166533. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidroxi-fenil-szulfonok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1973. VIII. 24. Bejelentés elsőbbsége: Franciaország: 1972. VIII. 25. (72 30 304) Közzététel napja: 1974. XI. 28. Megjelent: 1976. VIII. 31. (AA—748) 166533 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 147/06 147/02 *;».. I.U*Í..I /•-•," Y Feltaláló: Julia Marc vegyész, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Agence Nationale de Valorisation de la Recherche (Anvar), Neuilly-sur-Seine, Franciaország Eljárás hidroxi-fenil-szulfonok előállítására i A találmány tárgya eljárás az új (I) általános képletű hidroxi-szulf ónok előállítására — ahol R jelentése fenil-csoport, Qi jelentése hidrogénatom vagy legföljebb 8 szénatomos, egy vagy két kettős kötést tartalmazó alkenil-csoport, amelyhez adott esetben egy 5-7 5 szénatomos, adott esetben három metil-szubsztituenst hordozó cikloalkenil-csoport kapcsolódik, X jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport, és Y jelentése hidrogénatom, metil-, etil- vagy vinil- 10 csoport. Az (I) általános képletű vegyületek; a szulfon-csoport lehasitásával a megfelelő alkoholokká alakíthatók. Ezek az alkoholok értékes gyógyhatású anyagok közbenső termékei, vagy maguk is értékes gyógyá- 15 szati hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületekkel rokon szerkezetű l-aril-3-hídroxipropil-szulfonok előállítását a 3 016 403 sz. amerikai egyesült államok-beli szabadalmi leírás ismerteti. Az idézett szabadalmi leírás 20 szerint a végtermékeket a megfelelő 3-aril-2-oxo-tet;rahidrofuril-szulfonok hidrolízisével állítják elő. Ez az eljárás rendkívül nehezen hozzáférhető kiindulási anyagokat igényel, és az l-es helyzetben aril-csoporttól eltérő csoportot tartalmazó szulfonok előállítása- 25 ra nem alkalmas. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely 30 Qt—CH 2 S0 2 R általános képletű szulfont — ahol Qi és R jelentése a fenti — anionaktív reagens jelenlétében valamely (II) általános képletű epoxid-vegyülettel — ahol X és Y jelentése a fenti — reagáltatunk. A reakciót az (A) reakcióegyenlet írja le. A kiindulási anyagként felhasznált szulfonok nagy része ismert vegyület. A 3-metil-2-butenil-fenil-szulfon előállítását a Bull. Soc. Chim. France 985 (1967) és 1411 (1967), míg az 5-(2,6,6-trimetiM-ciklohexe* nil) -3-metil-2,4-pentadienil-f enil-szulf on előállítását a Bull. Soc. Chim. France 746 (1973) szakcikk ismerteti. A példákban felsorolt további szulfonok közismert vegyületek. A (II) általános képletű epoxi" dok ismert vegyületek, amelyeknek nagy része — így az etilénoxid, propilénoxidi 1,2-epoxí-bután, 3,4-epoxi-l-butén, 3-metil-3,4-epoxi-l-butén, és a 2* -metil-3,4-epoxi-bután —r- kereskedelemben kapható termék. A ^zulfon-vegyületek és a (II) általános képletű epoxidok reakcióját szulfon-anion kialakításához megfelelő aktivitással rendelkező bázikus reagens jelenlétében hajtjuk végre. Bázikus reagensként például szervetlen vagy szerves bázisokat, így alkálifém-alkoholátokat, alkálifém-hidrideket, alkálifémaminokat> vagy szerves fémvegyületeket ; (például szerves cink-, lítium- és magnézium-vegyületeket) alkalmazhatunk. A reakciót a kiindulási anyagok és a végterrnékek tulajdonságaitól függően —100 C° és +100 C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A reakció teljessé tétele érdekében előnyösen 166533 1
