166527. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklikus karbonilvegyületek előállítására
166527 43 44 Y1 rövidszénláncú alkilcsoportot, acilcsoportot, vagy Z1 csoportot jelent, Y3 Z 3 csoportot vagy metiléncsoportot jelent, Y4 metiléncsoportot vagy karbonilcsoportot jelent, vagy Y4 és Y 3 egymástól függetlenül -CH = csoportot vagy -CR = csoportot jelent, amely utóbbi képletben R rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy amennyiben Y4 -CH= csoportot jelent, Y 3 nitrogénatomot is jelenthet, Y2 rövidszénláncú alkilcsoportot, acdlcsoportot,.karboxilcsoportot vagy Z2 csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy ha Y1 és Z1 jelentése megegyezik egymással, akkor Y4 karbonilcsoporttól eltérő csoportot jelent, vagy b) valamely (XXVI) általános képletű vegyületet vizes alkálilúg vagy vizes ásványi sav és adott esetben szerves sav jelenlétében hidrolizálunk, amely képletben Z3 jelentése megegyezik a fent megadottakkal, Y5 karboxilprekurzor-csoportót vagy karboxilcsoportot jelent, Y6 karboxilprekurzor-csoportót vagy karboxilcsoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy Y8 és Y 6 közül valamelyik karboxilcsoporttól eltérő csoportot jelent, vagy c) valamely (XII) általános képletű vegyületet — adott esetben egy külső elektronhéjában elektronpárhiánnyal rendelkező vegyület, előnyösen bórtrifiuorid vagy alumíniumklorid vagy egy protorios sav, előnyösen kénsav, sósav vagy polifoszforsav jelenlétében — melegítünk, amely képletben Z1 , 7? és Z3 jelentése megegyezik a fent megadottakkal Q az 1. igénypontban meghatározott leszakadó csoportot jelent, vagy d) valamely (XXVII) általános képletű vegyülettel melegítés közben gyűrűzárási reakciót hajtunk végre, amely képletben Z1 és Z 2 jelentése megegyezik a fent megadottakkal, X az 1. igénypontban meghatározott leszakadó csoportotjelent, majd a kapott (V) általános képletű vegyületet adott esetben savamiddá vagy észterré alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1972. augusztus 29.) 3. Az 1. igénypont szerinti a, b vagy c eljárásváltozat foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (VI) általános képletű vegyületek előállítására, amely képletben Z1 karboxilcsoportot vagy karboxilátsó-csoportot jelent, Z2 halogénatomot, cianocsoportot, 2—4 szériatomos alkil-csoportöt vagy a nitrogénatomon adott esetben 1—6 szénatomos aikilcsoporttal szubsztituált karboxamidcsoportot jelent, > kivéve az igénypontban kivételként felsorólt megfelelő vegyületeket, azzal jellemezve, hogy a) valamely (XXV) általános képletű vegyületet oxidálunk, amely képletben Y1 rövidszénláncú alkilcsoportot, acilcsoportot, vagy Z1 csoportot jelent, Y3 szén-szén kötést jelent, Y4 metiléncsoportot, karbonilcsoportot, =CH-csoportot vagy = GR- általános képletű csoportot jelent, amely utóbbi képletben R rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, Y2 a €-os helyzethez kapcsolódik és karboxilcsoportot vagy Z2 csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy ha Y 1 és Z1 jelentése megegyezik egymással, akkor Y 4 karbonil'csoporttól eltérő csoportot jelent, vagy b) valamely (XXVI) általános képletű vegyületet vizes alkálilúg vagy vizes ásványi sav és adott esetben szerves sav jelenlétében hidrolizálunk, amely képletben Z3 jelentése szén-szén kötés, 5 Y5 karboxilprekurzor-csoportót vagy karboxilcsoportot jelent, * Y6 karboxilprekurzor-csoportót vagy karboxilcsoportot jelent, azzal a feltétellel* hogy Y5 és Y 6 közül valamelyik karboxilcsoporttól eltérő csoportot jelent, vagy 10 c) valamely (XII) általános képletű vegyületet — adott esetben egy külső elektronhéjában elektronpárhiánnyal rendelkező vegyület előnyösen bórtrifiuorid vagy alumíniumklorid vagy egy protonos sav, előnyösen kénsav, sósav vagy polifoszforsav jelenlétében — melegítünk, 15 amely képletben Z1 és Z 2 jelentése megegyezik a fent megadottakkal, Z3 szén-szén kötést jelent, Q az 1. igénypontban meghatározott leszakadó csoportot jelent, majd az adott esetben Z2 helyén karboxil-20 csoportot tartalmazó terméket amiddá alakítjuk, vagy a Z1 helyén karboxil-csoportot tartalmazó terméket kívánt esetben gyógyászatilag alkalmazható sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1972. augusztus 29.) 4. Az 1. igénypont szerinti a, b vagy c eljárásváltozat 25 foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek körébe eső (VII) általános képletű vegyületek előállítására, amely képletben R1 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, 30 Z1 karboxilcsoportot, karboxilátsó-csoportot, 1—6 szénatomos aikilcsoporttal szubsztituált alkilkarboxamidcsoportot jelent, Z2 hidrogénatomot jelent vagy a Z 1 helyettesítőnél megadott csoportokat jelenti, jelentése továbbá nitro-35 csoport, cianocsoport, halogénatom, az alkilcsoportban 1^-6 szénatomot tartalmazó acil-, alkil- vagy alkoxicsoport lehet, azzal a feltétellel, hogy R1 és Z 2 közül valamelyik hidrogénatomtól eltérő csoportot jelent, kivéve az 1. igénypontban kivételként felsorolt megfelelő 40 vegyületeket, azzal jellemezve, hogy a) valamely (XXV) általános képletű vegyületet oxidálunk, amely képletben Y1 rövidszénláncú alkilcsoportot, acilcsoportot, vagy Z1 csoportot jelent, Y3 =NR X általános képletű csoportot jelent, ahol R 1 45 jelentése a fenti, Y4 metiléncsoportot, karbonilcsoportot vagy = CH-csoportot vagy =CR- általános képletű csoportot jelent, amely utóbbi képletben R rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, 50 Y2 rövidszénláncú alkilcsoportot, acilcsoportot, vagy Z2 csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy ha Y 1 és Z 1 jelentése egymással megegyező, akkor Y4 karbonil-csoporttól eltérő csoportot jelent, vagy b) valamely (XXVI) általános képletű vegyületet vizes 55 alkálilúg vagy vizes ásványi sav és adott esetben szerves sav jelenlétében hidrolizálunk, amely képletben Z3 jelentése =NR X általános képletű csoport, ahol R1 jelentése a fenti, Y5 karboxilprekurzor-csoportót vagy karboxilcsopor-60 tot jelent, Y6 karboxilprekurzor-csoportót vagy karboxilcsoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy Y5 és Y 6 közül valamelyik karboxilcsoporttól eltérő csoportot jelent, vagy c) valamely (XII) általános képletű vegyületet — adott 65 esetben egy külső elektronhéjában elektronpárhiánnyal 22
