166438. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-pirrolo [1,2-A]pirazin- 1(2H), 4(3H])-dionszármazékok előállítására

166438 Példaszám A 2,5-dikarbetoxi-pirrolidin B Amin c 6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsavetilészter Op.: c vagy Fp.: C°/Hgmm 8. 1 -(2-Bróm-propionil)-Benzilamin 2-Benzil-3-metil 220—30/0,6 9. l-(2-Bróm-butiril)-p-Klór-benzilamin 2-(p-Klór-benzil)-3-etil 230/0,5 10. l-(2-Bróm-hexanoil) p-Klór-benzil-amin 3-Butil-2-(p-klór-benzil)-250/0,6 11. l-(2-Bróm-3-metil-butiril)p-Klór-benzil-amin 2-(p-Klór-benzil)-3-izopropil 220/0,4 12. l-(2-Bróm-3-metil-butiril)p-Metoxi-benzilamin 3-Izopropil-2-(p-metoxi-benzil) 240/0,5 13. l-(2-Bróm-hexanoil)p-Metoxi-benzilamin 3-Etíl-2-(p-metoxi-benzil) 240/0,4 14. l-(2-Bróm-butiril)p-Metoxi-benzilamin 3-Etil-2-(p-metoxi-benzil) 240/0,4 15. l-(2-Bróm-4-metil-valeril)-p-Klór-benzilamin 2-(p-Klór-benzil)-3-izobutil 235/0,5 16. l-(2-Bróm-4-metil-valeril)-Benzilamin 2-Benzil-3-izobutil 230/0,5 17. l-(2-Bróm-4-metil-valeril)p-Metoxi-benzilamin 3-Izobutil-2-(p-metoxi-benzil)-240/0,5 18. l-(2-Bróm-3-metil-butiril)p-Metil-benzilamin 3-Izopropil-2-(p-metil-benzil)-220/0,5 19. l-(2-Bróm-4-metil-valerii) p-Metil-benzilamin 3-Izobutil-2-(p-metil-benzil)-220—5/0,5 20. 1 -(2-Bróm-hexanoil)-3,4-Dimetil-benzilamin 3-Butil-2-(3,4-dimetil-benzil)-245—50/0,5 21. 1 -(2-Bróm-hexanoil)p-Metil-benzilamin 3-ButÍl-2-(p-metil-benzil)-230/0,4 22. l-(2-Bróm-hexanoil)-Benzilamin 2-Benzil-3-butil-215—30/0,3 23. l-(2-Bróm-hexanoil)-3,4-Dimetil-benzilamin 3-Etil-2-(3,4-dimetil-benzil)-240—50/0,6 24. 1 -(2-Bróm-3-metil-butiril)-Benzilamin 2-Benzil-3-izopropil 210—15/0,5 25. 1 -(2-Bróm-propionil)o-Anizidin a-3-Metil-2-(o-anizil)-134—6 26. l-(2-Bróm-propionil)o-Anizidin ß-3-Metil-2-(o-anizil) 220—30/0,6 27. 1 -(2-Bróm-propionil)p-Anizidin a-3-Metil-2-(p-anizil)-140—42 28. l-(2-Bróm-propionil)p-Anizidin ß-3-Metil-2-(p-anizil> 134—5 29. l-(2-Bróm-propionil)o-Klór-anilin a-3-Metil -2-(o-klór-fenil)-137—8 30. 1 -(2-Bróm-propionil)o-Klór-anilin ß-3-Metil-2-(o-klor-fenil) 108 31. 1-(2-Bróm-propionil)p-Klór-anilin 3-Metil-2-(p-klór-fenil)-144 32. l-(2-Bróm-propionil) m-Anizidi 3-Metil-2-(m-anizil)-116—18 33. l-(2-Bróm-propionil) m-Toluidin 3-Metil-2-(m-tolil)-98—100 34. l-(2-Bróm-propionil) m-KIór-anilin 3-Metil-2-(m-klórfenü> 136—8 35. l-(2-Klór-acetil) p-Toluidin (2-p-Tolil)-139 » 8—35. példák -dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karb< jnsav (ß-izomer) Az „A" pirrolidin-származékot a „B" aminnal reagáltatva a 7. példa szerinti eljárással a „C" végterméket nyerjük. Az a és ß izomerek elválasztását a 2. és 4. példában leírt módszer szerint végezzük. 36. példa 3-Metil-2-(p-tolil)-6,7,8,8a-tetrahidro-1 (2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (a-izomer) 8,8 g 3-Metil-2-(p-tolil)-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H), 4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav-etilészter a-izomerjéhez 50 ml etanolban 41 ml 1 n nátriumhidroxid-oldatot adunk, és a keveréket kb. 2 órán keresztül szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Az etanolt vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot vízben felvesszük és dietiléterrel extraháljuk. A vizes fázist hígított ásványi savval megsavanyítjuk és a szilárd csapadékot szűréssel kinyerjük. Kitermelés: 7,5 g. Op.: 153—156 C°. 37—75. példák A 36, példa szerinti eljárással a következő savakat nyerjük a megfelelő etilészterekből: 37. 3.Metil-2-(P'to!ií)-6,7,8,8a-tetrahidro-J(2H),4(3H> Olvadáspont: 137—9 C°. 40 38. 3-Metil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo-[l ,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 238—42 C°. 39. 2-Benzil-3-butil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). 45 Olvadáspont: 144—6 C°. 40. 3-Butil-2-(3,4-dimetil-benzil)-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 110—15 C°. 50 41. 3-Butil-2-(p-tolil)-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 75—80 C°. 42. 2-Benzil-3-izobutil-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). 55 Olvadáspont: 159—60 C°. 43. 3-Izobutil-2-(p-tolil)-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H),4(3H) -dioxo-pirrolofl,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). Olvadáspont: 155—65 Gp. 44. 3-Izobutil-2-(p-metoxi-benzil)-6,7,8,8a-tetrahidro-60 ^l(2H),4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). 45. 3-Butil-2-(p-klór-benzil)-6,7,8,8a-tetrahidro-l(2H), 4(3H)-dioxo-pirrolo[l,2-a]pirazin-6-karbonsav (ß-izomer). §5 Olvadáspont; 159—61 C°, 4