166373. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 8-oxo-5-tia-1-azabiciklo(4,2,0)- OKT-2-ÉN vegyületek előállítására
3 166373 4 csoport, egy azidocsoport, egy, adott esetben só alakjában vagy rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport alakjában jelenlevő karboxilcsoport, egy cián-, egy szulfo-, valamely rövidszénláncú alkoxi- vagy feniloxicsoport vagy egy halogénatom és Rm jelentése hidrogénatom, vagy ahol ha n jelentése 1, akkor R1 , R n halogénatom vagy rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport, és Rin jelentése hidrogénatom, vagy ahol ha n jelentése 1, akkor R1 , R n és R 111 pedig valamely rövidszénláncú alkilcsoport, és R\ hidrogénatomot vagy adott esetben két rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített metiléncsoportot jelent, amely egy R11 csoporthoz kapcsolódik, amennyiben Rn aminocsoportot jelent, R2 jelentése pedig hidrogénatom, vagy valamely, a —C(=0)—O-csoporttal együtt könnyen hasítható, védett karboxilcsoportot képező Kf szerves csoportot jelent, amely előnyösen egy 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, valamely aril-karbonilmetil-csoport, egy, alifás, vagy aromás szénhidrogéncsoportokkal poliszubsztituált metilcsoport, valamely rövidszénláncú alkoxi- vagy nitrocsoporttal helyettesített alfa-aril-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, valamely rövidszénláncú alkanoiloximetilcsoport, valamely 1—3 alifás szénhidrogéncsoporttal helyettesített szilil- vagy sztannilcsoport, vagy egy rövidszénláncú alkanoil- vagy rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport, ahol a fentiekben említett szerves csoportok legfeljebb 12 és a „rövidszénláncú" kifejezéssel jelölt szerves csoportok legfeljebb 7 szénatomot tartalmazhatnak — vagy a karboxilcsoporttal rendelkező (I) általános képletű vegyületek sói, az aminocsoporttal rendelkező (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sói vagy a karboxil- és aminocsoporttal rendelkező (I) általános képletű vegyületek belső sói vagy izomerjei előállítására. Az Rf aminovédőcsoport valamely hidrogénatommal helyettesíthető csoport. A—C(= 0)—O—Rf általános képletű védett karboxilcsoport elsősorban a megadott észterezett karboxilcsoportok valamelyike, de a megadott, rendszerint vegyes anhidrilcsoportok egyikét is képviselheti. Az eddig ismertté vált, farmakológiai hatásokkal rendelkező 7-amino-cefém-3-karbonsav-vegyületek a 2- és 3-helyzet legalább egyikében helyettesítettek (vö. például E. van Heyningen, Advances in Drug Research (1967) 4. kötet, 1—70. oldal; Morin és szerzőtársai, Fortschr. Chem. Org. Naturstoffe (1971), 28. kötet 343—403. oldal). A leírásban az előzőekben és a következőkben alkalmazott általános fogalmak például a következő jelentésűek: Az alifás csoport — beleértve valamely megfelelő szerves karbonsav alifás csoportját, valamint egy megfelelő -ilidéncsoportot — egy adott esetben helyettesített egyvegyértékű vagy kétvegyértékű alifás szénhidrogéncsoport, különösen rövidszénláncú alkil-, valamint rövidszénláncú alkenil- vagy rövidszénláncú alkinil-, továbbá rövidszénláncú alkilidéncsoport, mely például 5 legfeljebb 7, előnyösen legfeljebb 4 szénatomot tartalmazhat. Ezek a csoportok adott esetben funkcionális csoportokkal egyszeresen, kétszeresen vagy többszörösen lehetnek helyettesítve; ilyen csoportok például a következők: szabad, éterezett vagy észterezett hidroxil-10 vagy merkaptocsoportok, mint rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkeniloxi-, rövidszénláncú alkiléndioxicsoport, adott esetben helyettesített feniloxi- vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-, rövidszénláncú alkiltio- vagy adott esetben helyettesített feniltio- vagy fenil-(rövid-15 szénláncú)-alkiltio-, rövidszénláncú alkoxikarboniloxivagy rövidszénláncú alkanoiloxicsoport, vagy halogénatom, továbbá oxo-, nitro-, adott esetben helyettesített aminocsoport, például di-(rövidszénláncú)-alkilamino-, rövidszénláncú alkilénamino-, oxa-(rövidszénláncú)-al-20 kilénamino- vagy aza-(rövidszénláncú)-alkilénamino-csoport, továbbá acilamino-, mint rövidszénláncú alkanoilaminocsoport, adott esetben helyettesített karbamoilamino-, ureidokarbonilamino- vagy guanidinokarbonilaminocsoport, azido-, acil-, mint rövidszénláncú 25 alkanoil- vagy benzoilcsoport, adott esetben funkcionálisan — így például sóvá — átalakított karboxil-, észterezett karboxil-, például rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport, adott esetben helyettesített karbamoil-, mint N-(rövidszénláncú)-alkil vagy N,N-di-(rövidszénláncú)-30 -alkilkarbamoil-csoport, továbbá adott esetben helyettesített ureidokarbonil- vagy guanidinokarbonil-, vagy cianocsoport, adott esetben funkcionálisan átalakított szulfo-, mint szulfamoil- vagy só alakjában előforduló szulfocsoport. 35 Az alifás karbonsav kétvegyértékű alifás csoportja például rövidszénláncú alkuén- vagy rövidszénláncú alkeniléncsoport, mely adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy többszörösen helyettesítve lehet például a fent megadott alifás csoportokhoz hasonlóan. 40 A cikloalifás vagy cikloalifás-alifás csoport — beleértve egy megfelelő szerves karbonsav cikloalifás vagy cikloalifás-alifás csoportját vagy egy megfelelő cikloalifás vagy cikloalifás-alifás -ilidéncsoportot — egy adott esetben helyettesített, egy- vagy kétvegyértékű cikloali-45 fás vagy cikloalifás-alifás szénhidrogéncsoport, például mono-, bi- vagy policiklusos cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoport, továbbá cikloalkilidéncsoport, illetve cikloalkil- vagy cikloalkenil-(rövidszénláncú)-alkil- vagy -(rövidszénláncú)-alkenil-, továbbá cikloalkil-(rövidszén-50 láncú)-alkilidén- vagy cikloalkenil-(rövidszénláncú)-alkilidén-csoport, ahol a cikloalkil- és cikloalkilidéncsoport például legfeljebb 12, például 3—8, előnyösen 3—6 gyűrűbeli szénatomot tartalmaz, míg a cikloalkenilcsoport például legfeljebb 12, így 3—8, például 5—8, 55 előnyösen 5 vagy 6 gyűrűbeli szénatomot, valamint 1-2 kettőskötést tartalmaz, és a cikloalifás-alifás csoport alifás része például legfeljebb 7, előnyösen legfeljebb 4 szénatomot tartalmazhat. A fenti cikloalifásvagy cikloalifás-alifás csoport kívánt esetben például 60 adott esetben helyettesített alifás szénhidrogéncsoportokkal, mint például a fent megnevezett, adott esetben helyettesített rövidszénláncú alkilcsoportokkal, vagy például a fent felsorolt alifás szénhidrogéncsoportokhoz hasonlóan funkcionális csoportokkal lehetnek egysze-65 résen, kétszeresen vagy többszörösen helyettesítve. 2
