166275. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anilid-származékok előállítására és az ezeket tartalmazó herbicid készítmények
5 166275 6 A találmányt a vele kapcsolatos példák részletes leírása magyarázza közelebbről. Ezekben a példákban, és a leírásban a részek, amennyiben máskép nincs megadva, súlyrészeket jelentenek. 1, példa A példa a 2-klór-N-(2',6, -dietilfenii)- acetamido-metil-klóracetát előállítását adja meg. Benzolban oldott 168 rész 2%6'-dietilfenil azome- 10 tinhez benzolban melegen oldott 177 rész klórecetsav-anhidridet adunk. A reakcióelegyet addig keverjük, míg a reakció végbe nem megy, majd betöményítjük és hűtjük. A kapott fehér, szilárd anyag 57—58 C°-on olvad. 15 Elemzési eredmény C^ s H!9NCI2O3 Számított: C = 54,27%, H = 5,88%: Mért: C = 54,19%; H =5,91%. 20 2. példa A példa a 2-klór-2',6'-dietil-N-(acetamidometil) -acetanilid előállítását írja le. Az 1. példa általános eljárása szerint előállított 80 25 rész 2-klór-N-(2',6, -dietilfenil) -acetamidometil-klóracetátot 1000 rész metilcianiddal és 2 rész 10%-os kénsawal keverünk. A reakcióelegyet 2,1/2 óra hosszat atmoszférikus nyomáson, visszafolyatás közben melegítjük, majd jeges vízre öntjük. Az így kapott 30 szilárd anyagot metanolból átkristályosítjuk; op.: 148-149 C°. Elemzési eredmény C j 5 H 2 1C1N 2 0 2 Számított: C = 60,7%; H = 7,13%; Mért: C =60,68%; H = 7,22%. 35 3. példa A példa a 2-klór-2\6'-dietil-N- (2",6"-diklórbenzamido-metil)-acetanilid előállítását adja meg. 100 rész 2-klór-N-klórmetil-2',6'-dietil-acetanilidet 350 rész kénsavba adagolunk, majd keverés közben 0 C°-ra hűtünk. A reakcióelegyhez lassan 67 rész 2,6-diklórfenilnitrilt adunk. A nitril adagolása után a reakcióelegyet 75 C°-ra melegítjük és 1,1/2 óra hosszat ezen a hőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet ezután jeges vízre öntve gyengén barnás csapadékot kapunk. A szilárd terméket szűrjük, vízzel mossuk, majd toluolból átkristályosítva 150,5—153 C°-on olvadó terméket kapunk. Elemzési eredmény C2 0 H 2 1C1 3 N 2 0 2 Számított: C = 56,16%; H =4,95%; Mért: C = 55,69%; H = 4,85%. 4. példa Az eljárás a 2-klór-2',6'-dietil-N-buténamidometilacetanilid előállítására vonatkozik. 300 rész kénsavba külön-külön jégecetben oldott 100 rész 2-klór-N-klórmetil-2',6'-dietil-acetanilidet és 26 rész allilnitrilt adagolunk. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 15 percig 55 C -on melegítjük, majd jeges vízzel mossuk. A kapott csapadékot szűrjük, vízzel mossuk és izopropanolból átkristályosítjuk; op.: 121,5-123,5 C°. 40 Elemzési eredmény: C, 7 H 2 3 C1N 2 0 2 Számított: C = 63,25%; H = 7,18%; Mért: C = 62,38%; H = 6,95%. 5. példa A példa a 2-klór-2',6'-dietil-N-formamidometilacetanüid előállítását adja meg. 400 rész koncentrált kénsavba 200 rész 2-klór-N-klór-metil-2',6'-dietil-acetanilidet adunk. Az elegyet 10 C°-ra hűtjük, majd 70 rész nátriumcianidot adunk hozzá és 50 C°-ra melegítjük. Az exoterm reakció következtében a hőmérséklet 85 C°-ra emelkedik. A reakcióelegyet ezután hűtjük, jeges vízre öntjük, metilénkloriddal extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, majd magnéziumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot mint olajos terméket éterből kristályosítjuk, majd metilciklohexán-toluol elegyből átkristályosítjuk. Op.: 85-89 C°. Elemzési eredmény: C14 H 19 C1N 2 0 2 Számított: C = 59,46%; H = 6,77%; Mért: C = 59,64; H= 6,69%. 6. példa A példa a 2-klór-2',6'-dietil-N-(3-klór-2-metilpropionamidometil)-acetanilid előállítását adja meg. 100 rész 2-klór-N-klórmetü-2',6'-dietil-acetaniHdet 26 rész metakrilnitrillel keverünk, melyet 10 C°-on 350 rész kénsavhoz adagolunk. A reakcióelegyet 65 C°-ra melegítjük, 4 óra hosszat ezen a hőmérsékleten keverjük, miközben az elegyen száraz hidrogénklorid gázt vezetünk keresztül. A reakcióelegyet ezután jeges vízre öntjük, szűrjük és a csapadékot izopropanolból átkristályosítjuk. Elemzési eredmény: C17 H 2 4 Cl 2 N 2 0 2 Számított: C = 56,83%; H = 6,73%; Mért: C = 56,85%; H = 6,62%. 7. példa A példa a 2-klór-2',6'-dietil-N- (akrilamidometil— -acetanilid előállítását adja meg. 135 rész 2-klór-2',6'-dietil -N-metoximetil-45 acetanilidet 27 rész akrilnitrillel keverünk, melyhez 300 rész kénsavat adunk. A reakcióelegyet 55 C°-ra melegítjük és 1 óra hosszat ezen a hőmérsékleten tartjuk. A reakció befejezése után a reakcióelegyet jeges vízre önjtük, a kapott szilárd, szemcsés csapágy, dékot szűrjük, vízzel mossuk és izopropanolból átkristályosítjuL A kristályos anyag 174—175 C°-on olvad. Elemzési eredmény Ci 6 H 2 x C1N 2 0 2 Számított: C = 62,23%; H = 6,85%; Mért: C = 62,54%; H = 7.05%. 55 8. példa A példa a 2-klór- 2'-etil-6'-metil-N-(ciklopropánkarboxamidometil)-acetanilid előállítására vonat-60 kőzik. 300 rész koncentrált kénsavat keverés közben 0 C°-ra hűtünk, melyhez lassan 100 rész 2-klór-2' etil-6'-metil-N-klórmetil-acetanmdet adunk és az elegyet az oldódásig gyorsan 25 C°-ra melegítjük. A 65 reakcióelegyet ezután ismét 10 C°-ra hűtjük, melyhez lassan 28 rész ciklopropilnitrilt adunk. A nitril beadagolása után a reakcióelegyet 20 percig 55 C°-on 3
