166210. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-amino-3-oximinometil- 3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására
166210 elkülönítjük, amikor 86 mg, 215—218 C" olvadáspontú benzhidrü-7-acetamido -3-metoxiiminometil-3-cefém-4-karboxüátot kapunk. Az így előállított vegyület szerkezetét infravörös, ultraibolya (^max 305; G = 17 200) és mágneses magrezonancia spektrumával bizonyítjuk. További 50 mg terméket kapunk a szűrletek újra feldolgozásával. ElGlTlällällzis * számított: C = 61,92; H = 4,98; N = 9,03%; mért: C = 61,69; H = 5,13; N =8,75%. 16. példa Az előző példákban ismertetett eljárásokat követve, a következő (I) általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő; 10 Vegyület Azonosítási adat 15 a-hidroxi-benzii -CH, »(terc-butoxi-karbonil-amino)benzil framino-benzil fenoxi-metil a-(tec-butoxikarbonil-benzil tercbuti I tercbuti I tercbutil te rebut il -CH, -CH, -CH5 op.: 133-140 C . Antibiotikus hatást mutat Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter aerogenes, Salmonella heidelgerg és Staphylococcus aureus ellen. UV Amax= 302 (e =18.400) IR: 5,55,5,78,5,87 és 5,97 fi. UVAmax =299 (6= 16.000) IR:5,62 és5,85-6,00/X Aktivitás lemezen 1 mg/ml konc: Staphylococcus aureus 17 mm Bacillus subtilis 17 mm Sarcina lutea 19 mm. Kitermelés:78% nyers UV: Amax=300 <e= 18.900) op.: 161-164 C UV:\nax =304 (e= 16.000) 20 25 30 35 40 SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás (I) általános képletű 7-amino-3-oxiimino-metil -3-cefem4-karbonsav-származékok, vagy ezek 45 gyógyászatilag alkalmazható sóinak előállítására, mely képletben n értéke 0 vagy 1, R jelentése hidrogénatom vagy Z-Cm H2 m -X-Cn^p-CO— általános képletű csoport, mely képletben mésp értéke 0 és 4 közötti egészszám, X jelentése oxigénatom vagy kémiai kötés, Z jelentése hidrogénatom, tienil-, tetrazolil- vagy szidnon-csoport, és ahol a fenti Z-C_.H2_.-X-C H2 -CO- általános képletű csoport adott esetben hidroxil-, amino-, védett amino-, előnyösen benziloxikarborul- vagy halogénalkoxikarbonilcsoporttal védett amino-, 1-4 szénatomos alkoxikarbonilamino-, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-, karboxü-, trifluormetilcsoportokkal vagy halogénatomokkal lehet szubsztituálva. R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 4-6 szénatomos terc-alkil- vagy benzhidrilcsoport, és Y hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkil-, feml-vagy karboxialkilcsoportot jelent, 65 azzal jellemezve, hogy valamely (V) általános képletű 7-amino-3-formil-3-cefem4-karbonsavszármazékot, mely képletben R, R2 és n jelentése a fent megadott, hidroxilaminnal, vagy egy H2 N—0—Y általános , 13 50 55 60
