166209. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-amino-CEF-3-EM-4-karbonsav előállítására

166209 Minden esetben N-klór-acetil-cefalosporin C kinolinsó monohidrátot használtunk kiindulási anyagként, mely 5,8% penicillin N-szennyezést tartalmazott. Minden esetben 20 mól kiindulási anyagot használtunk, az oldószer pedig metanolmentes kloroform volt. A penicillin-aktivitás mérését az előzőkből már ismertetett módszerrel végeztük. Az UV-értékelés a 7-ACA végterméken történt, a tisztaság és kitermelés megállapításának érdekében. A kísérleteket a leírásban illetve példákban megadott módon végeztük. 5 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás 6-amino-penam-3-karbonsav-mentes 7-amino cef-3-em4-karbonsav előállítására, melynek jg során valamely I általános képletű cef-3-em-4-karbonsav-származékot, mely képletben R jelentése aminovagy védett, előnyösen propionil- vagy klór-acetfl-csoporttal védett amino-csoport, mely az analóg penam-vegyűlettel szennyezve lehet, vagy e vegyületek valamely kationnal vagy aminnal képzett sóját inert oldószerben, (1) általános képletű karbonsav-halogeniddel reagáltatjuk, mely képletben X 15 jelentése klór- vagy brómatom és R' 1—8 szénatomos alkil-, 2—6 szénatomos alkenil-, 2—6 szénatomos alkinil-, 1—8 szénatomos halogénalkil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-, 2-6 szénatomos halogén-alkinil-, rövidszénláncú alkil-fenil- vagy rövidszénláncú alkoxi-fenil-csoportot jelent, 20 a kapott II általános képletű vegyületet, mely képletben R és R' a fent megadott, halogénezőszerrel kezeljük, a keletkezett imino-halogenidet rövidszénláncú alkanollal vagy benzil-alkohollal kezeljük, majd a kapott imino-étert hidrolizáljuk, azzal jellemezve, hogy a penicillinnel szennyezett I általános képletű cef-3-em-4-karbonsav vegyület — ahol R jelentése a fent megadott — és az (1) általános képletű karbonsav-halogenid — ahol X és R' a fent megadott — inert oldószerben végzett reakcióját dimetil-form- 25 amidban, dimetil-acetamidban, pirrolidon-2-ben, N-metil-pirrolidon-2-ben, piperidon-2-ben vagy N-metilpiperidon-2-ben végezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy I általános képletű vegyületként 7-a-amino-adipoilamido-3-acetoximetil-cef-3-em4-karbonsavat, 7-a-klóracetil- amino-adipoüamido- 3-acetoximetil-cef- 3-em- 4-karbonsav-kinolinsót, vagy 30 7-a-propionü-ammo-adipoüamido-3-acetoximetfl-cef-3-em-4-karbonsav^molinsót használunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy (1) általános képletű karbonsav-halogenidként acetil-kloridot használunk. 1 db rajz, 3 db képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 760O5O, OTH, Budapest