166182. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-amino-szulfonil-2-amino-benzimidazol-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó fungicid szerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 9IADAUALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. II. 8. (BA-2685) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság, 1972. II. 9.-P 22 06 010.2 Közzététel napja: 1974. IX. 28. Megjelent: 1977. XI.30. IÖÖIÖZ Nemzetközi osztályozás: A 01 n9/00 C 07 d 49/38 Feltaláló: dr. Wíddig Arno vegyész, Blecher dr. Kühle Engelbert vegyész, Beig.-Gladbach dr. Grewe Ferdinand biológus, Burscheid dr. Kaspers Helmut oki. mezőgazdász, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Ag., Leverkusen Német Szövetségi Köztársaság. Eljárás l-amino-szulfonil-2-arnino-benzirnidazol-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó fungicid szerek A találmány új, (I) általános képletű l-amino-szulfonil-2-amino- benzimidazol-száraiazékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó fungicid -szerekre vonatkozik. Ismert, hogy a ditiokarbamidsav sói, így például a cink-etilén-1,2-bisz-ditiokarbamidát (lásd 2457 674 sz. Amerikai Egyesült Államok-béli szabadalmi leírást) a Phycomycetes által okozott növényi betegségek ellen alkalmazhatók. Kiváló protektiv hatásuk miatt e készítmények a gyakorlatban nagy jelentőségre tettek 5 szert. Nem kielégítő azonban, hogy kurativ és szisztémikus hatással egyáltalán nem rendelkeznek. Ismert továbbá, hogy különböző benzimidazol-származékok, így az l-butilkarbamidil-benzimidazol-2-karbamidsav-metilészter (lásd 3 541 213 sz. Amerikai Egyesült Allamok-beli szabadalmi leírást), jó hatással rendelkeznek a haszonnövények meghatározott gombák által okozott betegségei esetén, a Phycomycetes gombafajok által okozott mikózis esetén azonban ezeknek a benzirmd-származékoknak nincs hatása (lásd: 10 Plant Disease Reptr. (1968) 53,95-99). Azt találtuk, hogy az új, (I) általános képletű l-amino-szulfoml-2-amino-berizimidazol- származékok — ahol X halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot 15 RésR' 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy RésR' együtt morfolino-csoportot jelent és n 20 jelentése 0 vagy 1 — erős fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (1) általános képletű l-ariúno-szulfonil-2-ainino- benzimidazol- származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 2-amino- benzimidazolt — ahol X és n jelentése a fenti - valamely (III) általános képletű szulfamid-savkloriddal - ahol R és R' jelentése a fenti — 25 savmegkötő szer és oldószer jelenlétében reagáltatunk. Meglepő, hogy a találmány szerinti l-amino-szulfonil-2- arnino-benzimidazol-származékok fungicid aktivitása jobb, mint a cink-etilén-l,2-bisz-ditiokarbamidáté, továbbá, hogy a szisztémikus-fungicid benzimidazotokkal szemben a Phycomycetes gombák ellen is hatékonyak. Kurativ hatásuk szintén jó. A találmány szerinti anyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. 30 Ha kiindulási anyagként 2-amino-benzimidazolt és ctímetil-szulfamidsav-kloridot alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. 66182