166178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-[-2-(4-fenil-1-piperazinil)-etil]- indolinok előállítására

166178 64. példa 5-metoxi- 2-metil- 3-[2-(4-fenil-l-1-piperazinil)- etil]- l-(p-nitrobenzoil)- indolin Az 57. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 3<2-brómetil)- 5 5-metoxi-2-metil- 1-Op-nitrobenzoil)- indolint és l-feni4>iperazint használunk. 5-metoxi-2-metil-3-[2-(4-fenil- l-piperazinü)-etil]-l-(p-nitrobenzofl)- indolint kapunk. 65. példa 10 5-acetil- 6,7-dihidro- 7- - 2-[4-(m-tolil)- piperazinil]-etiH 5H- 1,3-dioxolo [4,5-f] indol 950 mg 5-acetü- 6,7-dfliidro- 5H- 1,3-dioxolo [4,5-f]-mdol-7-etfl-bromidot 1,2 g l-(m-tolil)-piperazinnal reagáltatunk az 57. példa szerinti módon. 5-acetil-6,7- düiidro- 7-- 2-[4-(m-tonl)- piperazinil]-etil Í-5H- 15 1,3-dioxolo [4,5-f] indolt kapunk, amely 98-103 C°-on olvad. 66. példa 5-acetil- 6,7-dihidro- 7- - 2-[4-(o-metoxifenil)- piperazinil]-etil • 5H- 1,3-dioxolo [4,5-f] indol. 67. példa 1-acetil- 5-klór- 3~í 2-[4-{m-tolil)- 3-metil-1-piperazinil]-etil • -indolin 87-89 C -on olvad. 20 1,25 g 5-acetil- 6,7-dihidro- 5H- 1,3-dioxolo [4,5-f]-indol-7-etil- bromidot 1,51 g l^o-metoxifenil)piperazinnal reagáltatunk az 57. példa szerinti módon. 5-acetil-6,7- dfliidro-7- 2-[4<o-metoxifenfl)piperazinil]-etil- 5H-1,3-dioxolo [4,5-f] -indolt kapunk, amely 159-160 C°-on olvad. 25 30 1,00 g (3^2 mmól) l-acetil-3- (2-brómetil)- 5-klór-indolint 1,25 g (6,64 mmól) l<m-tolil)- 2-metilpiperazinnal reagáltatunk az 57. példa szerinti módon. 1,31 g olajszerű nyers terméket kapunk, amelyet éter és 30—60 C° forráspontú petroléter elegyéből kristályosítunk. A kapott termék olvadáspontja 105—110 C°. Ezt az anyagot aceton-hexán elegyből átkristályosítjuk. A tiszta termék 130—132 C°-on olvad. ^5 68. példa 1-acetil- 5-metoxi-3-|2-[4-(o-metoxifenil)- 1-piperazini!]-etil *' 2-metil- indolin 4" 780 mg (2,5 mmól) l-acetil-3-(2-brómetil)- 2-metil- 5-metoxi-indolint 1,85 g (9,5 mmól) l-(o-metoxifenil)- piperazinnal reagáltatunk az 57. példa szerinti módon. A kapott termék fehér kristályos anyag, amely 45 69. példa N- -1- acetil-3-[2-(4-metoxifenil-1- piperazinil)- etil]-5-indolinil j -acetamid Az 57. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként N-[l-acetil-3-(2- metánszulfoniloxietil)- 5-indolinil]-acetamidot és l-(o-metoxi- fenil)- piperazint használunk. N- - 1-acetil- 3-[2-(4-o-metoxifenil- l-piperazinil)-etil]- 5-indolinil > -acetamidot kapunk. 55 70. példa 1-acetil-5-metoxi-2-etil- 3-[2-(4-fenil- 1-piperazinil)-etil]-indolin 2,00 g (10 mmól) l-acetil-3-(2-brómetil)- 2-metil-5- metoxi-indolint 3,0 g (20 mmól) 1-fenil-piperazinnal reagáltatunk az 57. példa szerinti módon. Fehér színű kristályos terméket kapunk, amely 127—129 C°-on i olvad. 71. példa „ 65 1-acetil- 3-- 2-[4-(o-klórfeni|)-1-piperazinil]-etil} -5-metoxi-2-metil- indolin 400 mg (0,013 mól) l-acetil-3-(2-brómetil> 2-metil-5-metoxi- indolint 1,12 g (0,0057 mól) l<o-klór-15 60