166178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-[-2-(4-fenil-1-piperazinil)-etil]- indolinok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. V. 27. (AE-360) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok 1971. V. 27. (147 700) Közzététel napja: 1974. IX. 28. Megjelent: 1977. X. 14. 166178 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/00 C 07 d 51/70 C 07 d 27/56 Feltaláló: Allen George Rodger Jr. vegyész, Old Tappan, N.J. McEvoy Francis Joseph vegyész, Pearl River, N J. DeVries Vem Gordon vegyész, Ridgewood, N.J. Moran Daniel Bryan vegyész, Suffem, N.J. Littell Ruddy vegyész, River Vale, N.J. Amerikai Egyesült Államok. Tulajdohos: American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 3-[2-(4-fenil-l-piperazinil)-etil]-indolinok előállítására A találmány új helyettesített 3-[2-(4-fenil-l-piperazinil)-etil]-indolok előállítási eljárására vonatkozik. A találmány szerinti eljárással előállítható 3-[2<4-fenil-l-piperazinil>etil]-indolinokat az (I) általános képlettel jellemezzük, ahol Rl hidrogén-, klór- vagy brómatomot, 1-4 szénatomszámú alkoxi- csoportot, nitro-, amino- vagy dimetilamino-csoportot, R2 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkoxi- vagy nitrocsoportot, R,ésR2 együttesen metiléndioxi-csoportot, R3 hidrogénatomot vagy metilcsoportot, Rs hidrogén- vagy klóratomot, metoxi-, metil- vagy trifluormetü-csoportot jelent. E vegyületeket a találmány szerint a (IV) általános képletű vegyületekből állítjuk elő, amely utóbbiak képletében Y benzoü- vagy 2-4 szénatomszámú alkanoü-csoportot, R7 klór- vagy brómatomot, metánszulfoniloxi- vagy p-toluolszulfoniloxi-csoportot jelent, R2 és R 3 jelentése a fenti, R 6 jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom, alkoxi-, nitro- vagy acetamido-csoport. A találmány szerinti eljárással kristályos alakban állíthatjuk elő a 3-[2<4-fenil- 1-piperazinil)etil]-indolinokat, amelyeknek jellemző olvadáspontjuk és abszorpciós spektrumuk van. Jól oldódnak számos szerves oldószerben, így rövidszénláncú alkanolokban, acetonban, etilacetátban és más hasonló oldószerekben, vízben azonban gyakorlatilag oldhatatlanok. A vegyületek szerves bázisok, és így különféle szerves és szervetlen sóképző reagensekkel savaddiciós vagy kvatemer ammóniumsókat képeznek. így a szabad szerves bázist legfeljebb 3 egyenérték savval, így kénsawal, foszforsawal, sósavval, hidrogénbromiddal, szulfaminsawal, citromsawal, maleinsawal, fumársawal, borkősawal, ecetsavval, benzoesawal, glükomsawal, aszkorbinsawal és más hasonló savakkal célszerűen közömbös oldószerben összekeverve savaddiciós sókat állíthatunk elő. A szubsztituált 3-[2-(4- fenil-1- piperazinil)- etil]-indolinok savaddiciós sói általában kristályos szilárd anyagok, amelyek aránylag jól oldódnak vízben, metanolban és etanolban, de alig oldhatók apoláris szerves oldószerekben, mint deietiléterben, benzolban, toluolban és hasonló oldószerekben. A találmány szempontjából a szabad bázisok egyenértékűek nem toxikus savaddiciós sókkal. 10 15 20 25 30 166178
