166143. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-butanol előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEIRAS Bejelentés napja: 1974. III. 19. (PO-561) Lengyelországbeli elsőbbsége: 1973. III. 20. (P-161 371) Közzététel napja: 1974. VIII. 28. Megjelent: 1976. VIII. 31. 166143 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/04 i i Feltalálók: BELZECKI Czeslaw vegyészmérnök, TOMASIK Witold vegyészmérnök, TROJNAR Jerzy vegyészmérnök, Varsó, Lengyelország Tulajdonos: Polska Akadémia Nauk Instytut Chemii Organicznej, Varsó, Lengyelország Eljárás 2-amino-butanol előállítására 1 A találmány tárgya eljárás 2-amino-butanol előállítására. Közelebbről a találmány a koszorúértágító hatással rendelkező butanol-származékok előállításában köztitermékként hasznosítható 2-amino-butanol előállítására vonatkozik. 5 A 2-amino-butanol előállításéra ismert módszerek egyike azon alapul, hogy az 1-nitro-propánt formaldehiddel kondenzálják, majd az így képződött 2-nitro-butanolt redukálják. Bár maga a módszer technológiailag egyszerű, a kiindulási anyagként 10 használt 1-nitro-propán gazdaságosan csak paraffinek nitrálása útján állítható elő. A paraffinek nit- -rálása során azonban természetszerűleg különböző nitro-paraffinok képződnek, amelyek egymástól való elválasztása igen nehéz. 15 A 2-amino-butanol előállítására szolgáló további módszerek lényege abban áll, hogy 2-propil-3-nitrozó-4-etil-oxazolidint, vagy továbbá amino-vajsavésztereket redukálnak, illetve az N-benzil-amino-butanolt hidrogenolitikusan hasítják 20 (2 485 982 és 3 017 435 számú Amerikai Egyesült Államokbeli leírások). A fenti ismert módszerek technológiai és gazdaságossági hátrányai következtében ipari alkalmazásuk korlátozott. Másrészt hátrányként jelent- 25 kezik ezeknél a módszereknél az is, hogy az alkalmazott nyersanyagok és reagensek kereskedelmi forgalomban nehezen beszerezhetők. így az ismertetett módszereknek elsősorban preparatív kémiai jelentősége van. 30 Kísérleteket végeztünk 2-amino-butanol olcsó és könnyen beszerezhető nyersanyagokból kiinduló és technológiailag egyszerű előállításának kidolgozására. Azt találtuk, hogy 2-amino-butanol előállítható 1,2-epoxi-bután, vagy az 1-buténből ismert módon előállított butilén-halogén-hidrinek és ammónia reagáltatása, az izomer amino-butanolok képződött elegyének kénsavval végzett észterezése, majd az észterezést követően bázissal 2-etil-aziridinné alakítása, a 2-etil-aziridin ezt követően valamilyen aromás karbonsavval vagy valamilyen aromás ortodikarbonsavanhidriddel végzett reagáltatása, majd az így képződött 2-amino-butan-l-ol-amid- vagy a 2-amino-butanol képződött polimerszerű amidjának ásványi savval végzett hidrolizálása útján. A fenti reagáltatást az 1/1 rajzlapon ábrázoljuk, ahol X halogénatomot, míg Ar árucsoportot jelent. A fentiek alapján a találmány tárgya eljárás 2-amino-butanol előállítására. A találmány értelmében úgy járunk el, hogy 1,2-epoxi-butánt, vagy az 1-buténből ismert módon előállított butilénhalogén-hidrineket ammóniával reagáltatunk, az izomer amino-butanolok képződött elegyét kénsavval észterezzük, majd valamilyen bázikus hidroxiddal reagáltatjuk, a kapott 2-etil-aziridint ez-* után valamilyen aromás karbonsavval vagy valamely aromás ortodikarbonsav anhidridjével rea-166143