166135. lajstromszámú szabadalom • 2-klór- vagy 2-metiltio-4-alkilamino -6- (alfa,alfa- dimetil- béta - acetil-etil-amino)- 1,3,5- triazinokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1972. V. 08. (NO—167) Közzététel napja: 1974. VIII. 28. Megjelent: 1976. V. 31. 166135 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 55/00; A 01 n 9/20 Feltalálók: Dr. Saatala Ödön biológus, 24%, Dr. Matolcsi György oki. vegyész, 24%, Bordás Barna oki. vegyész, 8%, Andriska Viktor vegyészmérnök, 24%, Budapest; Dr. Grega József né oki. vegyész, 8%, Dr. Pintér Zoltán vegyészimárwök, 8%, Miskolc; Nagy Sándor oki. vegyész, 4%, Putnok Tulajdonos: Növényvédelmi Kutató Intézet, 56%, Budapest, Nehézvegyipari Kutató Intézet, 24% Veszprém, Északmagyarországi Vegyiművek, 20%, Sajóbábony 2-klór vagy 2-metiltio-4-alkilamino-6-(a,«-dimetil/?-acetil-etilamino)-l,3,5-triazinokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására A találmány tárgya az I. általános képletű, 2-klór- vagy 2-metiltio-4-alkilamino-6-(a,a-dimetil-^-acetil-etil)-amino-l,3,5-triiazinokat tartalmazó gyomirtószer és eljárás a hatóanyag előállítására. Az I. általános képletben X klóratomot vagy metiltio csoportot jelenthet, az R hidrogénatomot vagy 1—4 széniatomos alkilcsoportot jelent, míg R' 1—4 szénatomos alkilcsoportot, vagy 2— 4 szénatomos alkenilcsoportot jelent, de ez utóbbi esetben R jelentése csak hidrogénatom lehet. A szakirodalomból régóta ismeretesek a cianurklorid klónatomjainak szubsztitúcióval előállított legkülönfélébb szubsztituenseket tartalmazó 1,3,5-triazinok, amelyek biológiailag aktív vegyületek, s egyes származékaikat közel két évtizede kiterjedten alkalmazzák a gyomirtásban. Ezen triazin származékokról, azok hatásáról 1962-ben publikált részletes tanulmányt H. Gysin [Chem. and Ind. 1393—1400 (1962)]. A tanulmány ismerteti a cianürklorid két klóratomjának alkilamino szubsztituenssel való kicserélése útján előállított vegyületek, a 2-klór-4,6-bisz-alkilamino-l,3,5-triazinok hatását (atrazin, propazin, simazin), ismerteti a 24dór-4-alkilamino-6-dialkilamino-l,3,5-triazinok, illetve a 2-klór-4,6-bisz-dialkilamino-l ,3,5-triazinok hatását (chlorazin, trietamin, ipazin). Részletesen tárgyalja a mindhárom klóratom cseréjével előállított vegyületéket: az előbbiekkel analóg szubsztitúciójú, de a 2-metoxi csoportot tartalmazókat (atraton, prometon), valamint a 2--metiltio származékokat (ametrin, prometrin). Ezen széles körű vegyületcsalád, az ún. szimmetrikus triazinok kedvező gyomirtóhatása miatt a mezőgazdaságban régóta kiterjedt alkalmazást nyertek elsősorban preemergens gyomirtószerként, a magról kelő kétszikű gyomok irtására. A többéves használat során megállapították azt iá hátrányukat, hogy lassan bomlanak le a talajban; jelentékeny az utóhatásuk, s ezért a vetésforgó alkalmazását korlátozzák. A triazinokkal kezelt területen pl. a következő évben nem termeszthető gabona perzisztenciájuk miatt. Ezen hátrányok kiküszöbölésére több lehetőség kínálkozott. Egyes országokban maximálták a területegységenként felhasználható sz-triazin gyomirtószer hatóanyagok mennyiségét. Másik útja a szermaradvány kiküszöbölésének olyan újabb szúbsztituensek keresése, amelyek biztosítják a meglevőkhöz hasonló jó gyomirtóhatást, ugyanakkor az egy tenyészidőn belüli lebomlásuk megtörténik. Ilyen újabb származékot ismertet a 973 888 30 számú angol szabadalmi leírás, amelynél az 10 15 20 25 166135