166114. lajstromszámú szabadalom • Eljárás n-acil-szarkozin-sók előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY 166114 d) Bejelentés napja: 1973. VI. 04. (KO—2595) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 101/12 ORSZÁGOS TALÄLMÄNYJ HIVATAL Közzététel napja: 1974. VIII. 28. Megjelent: 1976. VII. 31. Feltalálók: Báthory József vegyészmérnök, 14%, Dr. Trócsányi Zénó oíkl. vegyész, 44%, Veszprém, Bozóki Gábor vegyészmérnök, 22%, Vereczkey György gépészmérnök, 10%, Grósz Miklós vegyésztechnilkius, ,10%, Budapest Tulajdonos: Magyar Ásványolaj- és Földgáz Kísérleti Intézet, 50% Veszprém, Koametitei és Háztertásvegyipari Vállalat, 50%, Budapest Eljárás N-acilszarkozin-sók ellőállítására í Az R—CO—N(CH3)—CH 2 —COOM általános képletű N-acil-szarkozinsók — a képletben R 11—17 páratlan szénatomszámú, telített vagy telítetlen alkilcsoportot, M pedig alkálifémet, NH4—, alkilamino-, vagy alkanolamino-csoportot jelent — mint felületaktív hatású szerek nagy jelentőségűek. Hatásukat főként kozmetikumok és gyógyszerek előállításánál hasznosítják. Az N-oleil-szarkozinátok korróziós inhibitor tulajdonsággal is rendelkeznek. A nátrium-N-lauroil-.szarkozinát a felületaktív hatás mellett az adalékolt fogkrémeknél enzimgátló tulajdonságot is biztosít. Az N-acil-szarkozinátok előállítása több lépésben lehetséges. A szarkozin előállításával is kibővített, a gyakorlatban is használt reakciósor a következő: Cl—CH2 —COONa+CH 3 NH 2 +NiaOH= =CH3 —NH—CH 2 —COONia-r-NaCl+H 2 0 R—COOH+l/3PCl3 =R— CO—Cl+l/SHgPOs CH—NH—CH2—COONa+R—COC1+ +NaOH=R—CO—N(CH3)—CH 2 —COONa+ +NaCl+H2 0 A szarkozin előállítása metilaminhidroklorid, káliumcianid és formaldehid reakciójával ipari körülmények között nem célszerű a reakció alacsony hozama és a káliumcianid mérgező volta miatt. Az amino-ecetsav N-metilezésénél a szarkozin termék mellett jelentős mennyiségű 10 15 20 25 30 szennyező dimetilszármiazék is keletkezik, amelynek elválasztása nehézségekbe ütközik. A szarkozin-előállítás nyers termékelegyének összetétele, és ezen keresztül az acilezéshez való felhasználhatósága összefügg az előállítás módjával, így a kereskedelmi Na-szarkozinátot (igen nagy feleslegben) alkalmazó ismert laboratóriumi preparatív acilezéseknél a kapott N-acil-szarkozint utólagosan kell tisztítani éteres extrakció és petroléterből történő átkristályosítás segítségével, vagy pedig a Na-sót kristályosítják át etanolból (J. A. C. S. 78 1956, 172— 174. old.). Az ismert eljárások a halogén-karbonsavak ammonolízisét nagy feleslegben alkalmazott vizes ammóniaoldat vagy aminoldat jelenlétében végzik annak elkerülése érdekében, hogy amino- vagy alkil-amino-dikarbonsavak képződjenek (Houben—Weyl: Methoden der Organischen Chemie 11/2 3090. old.). A szarkozin előállításánál a híg vizes monoklórecetsavas nátrium oldathoz szobahőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson nagy feleslegű vizes metilaminoldatot adagolnak. Magasabb hőmérsékleten a monoklórecetsavas nátrium hidrolízise lép előtérbe. Az adagolás befejeztével fokozatosan emelik a reakcióelegy hőmérsékletét 70 °C-ra, ezért a folyamat hosszú időt vesz igénybe. 1 nap reakcióidő eltelte után a termékelegyben a szarkozin és a melléktermék nem 166114
