166087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált dioxán-származékok előállítására és az ilyen származékokat
166087 Példa 23 Vegyület Példa 24 Vegyület 65 r-2-(2-Klóretil)-cisz-5-(2-fluorbenziloxi)-5-metil-l,3-dioxán, forráspont 120 °C/0,01 mm, ng = 1,5050; r-2-(2-Klóretil)-transz- 5 5-(2-fluorbenziloxi)-5-metil-l,3-dioxán, forráspont 130 °C/0,005 mm, n = 1,5026. 66 5-Benziloxi-2-benziloximetil-l ,3-dioxán, níb5 = 1,5438; 28% cisz-izomér és 72% transz-izomer, lfl 67 5-Benziloxi-2-(3-klórf enoximetil)-l ,3--dioxán, n§ = 1,5587; 40% cisz-izomér és 60% transz-izomer, 68 cisz-5-(2-Fluorbenziloxi)-r-2-metil-5-metil-l,3-dioxán, ng5 = 1,4939; 15 Transz-5-(2-fluorbenziloxi)-r-2-metil-5-metil-1,3-dioxán, ni5 = 1,4902, 69 Cisz-5-(2-fluorbenziloxi)-r-2-(3-íluorfenil)-5-metil-l,3-dioxán, olvadáspont 86— 87 °C; 20 Transz-5-(2-fluorbenziloxi)-r-2-(3-íluorfenil)-5-metil-l,3-dioxán, olvadáspont 83— 84 °C, 70 Cisz-5-(2-fluorbenziloxi)-5-metil-r-2--tienil-1,3-dioxán, olvadáspont 111—112 25 °C; Transz-5-(2-fluorbeiiziloxi)-5-metil-r-2--tienil-1,3-dioxán, olvadáspont 84—85 °C, 71 3-Benziloxi-l,5-dioxaspiro [5,5]undekán, forráspont 120—121 °C/0,05 mm, 30 72 Cisz-2-f enil-5-(2-piridil)metoxi-l ,3-dioxán, olvadáspont 95—98 °C, 73 Cisz-2-f enil-5-(2-tienil)metoxi-l ,3-dioxán, olvadáspont 68,5—69 °C, 74 Cisz-5-(2-fluorbenziloxi)-r-2-(2-furil)-5- 35 -metil-l,3-dioxán, olvadáspont 92,5—94,5 °C; Transz-5-(2-fluorbenziloxi)-r-2-(2-furil)-5-metil-l,3-dioxán, olvadáspont 67,5— 69 °C, 75 5-Brómmetil-r-2-etil-cisz-5-(2-metilben- 40 ziloxi)-l,3-dioxán, olvadáspont 77—79 °C; 76 5-Benziloxi-2,2-dimetil-l,3-dioxán, NMR spektrummal meghatározva, 77 r-2-Butil-cisz-5-(2-fluorbenziloxi)-5-metil-l,3-dioxán, forráspont 105 °C/0,025 45 mm, ng = 1,4865; r-2-Butil-transz-5-(2--fluorbenziloxi)-5-metil-l ,3-dioxán, forráspont 105 °C/0,05 mm, n£ = 1,4840, 7 8 r-2-ter cier-Butil-cisz-5-(2-f luorbenziloxi)-5-metil-l,3-dioxán, olvadáspont 85— 50 87 °C, r-2-tercier-Butil-transz-5-(2-fluorbenziloxi)-5-metil-l ,3-dioxán, olvadáspont 50—52 °C, 79 3-(2-Fluorbenziloxi)-3-metil-l ,5-dioxaspiro[5,5]-undekán, forráspont 170—174 °C/0,03 mm, ng = 1,5081, 80 5-Butil-r-2-etil-cisz-5-(2-fluorbenziloxi)-1,3-dioxán, forráspont 122 °C/0,025 mm, ng = 1,4860; 5-Butil-r-2-etil-transz-5-(2-fluorbenziloxi)-l,3-dioxán, forráspont 107—110 °C/0,02 mm, ng = 1,4855, 81 Cisz-5-(2-fluorbenziloxi)-5-metil-r-2-fenil-l,3-dioxán, olvadáspont 51,5—52,5 °C; közel tiszta cisz-izomér, 82 Cisz-5-(2-fluorbenziloxi)-r-2-hexil-5-metil-l,3-dioxán, forráspont 125 °C/0,03 mm, no = 1,4835; közel tiszta cisz-izomér, 83 Cisz-5-(2-fluorbenziloxi)-5-metü-r-2-propil-1,3-dioxán, forráspont 98—100 °C/ 0,015 mm, np = 1,4870; közel tiszta cisz-izomér, 84 r-2-Etil-5-etil-cisz-5-(2-metilbenziloxi)-1,3-dioxán, forráspont 103 °C/5,5-10-3 mm, IÍD = 1,5090; 88% cisz-izomér, 85 Cisz-5-(2-klórbenziloxi)-r-2-etil-5-etil-l,3--dioxán, forráspont 112—118 °C/2,2'10-3 mm, riD = 1,5198; 90% cisz-izomér, 86 Cisz-5-(2-klórbenziloxi)-r-2-(2-cianoetil)-5-etil-l,3-dioxán, olvadáspont 77—78 °C; közel tiszta cisz-izomér, 87 Cisz-5-benziloxi-r-2-etil-5-metil-l,3-dioxán, forráspont 113—114 °C/0,19 mm, nő = 1,5097; közel tiszta cisz-izomér, 88 Cisz-5-benziloxi-r-2-etil-5-etil-l ,3-dioxán, forráspont 101—106 °C/10-4 mm, nő5 = 1,5025, közel tiszta cisz-izomér. 89. példa Helyettesített 5-benziloxi-l,3-dioxán-származékok kihajtás előtti és kihajtás utáni herbicid aktivitása A helyettesített 5-benziloxi-l,3-dioxán-származékok herbicid aktivitását az 1. példában leírt általános módszer alkalmazásával értékeljük. A teszt-vegyületeket 4,48—6,72 kg/hektár menynyiségben alkalmazzuk. A kihajtás előtti vizsgálatok eredményeit a II. táblázat tartalmazza és a kihajtás utáni vizsgálatok eredményeit a III. táblázatban adjuk meg. 12
