166064. lajstromszámú szabadalom • Halogénalkánszulfonsav-amidokat tartalmazó akarcid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
166064 7 8 2. táblázat Tetranychus urtioae/foszfoirsavészterrel szemben rezisztens (3. táblázat folytatása) Hatóanyag iképletszáma Hatóanyagkoncentráció %-ban Pusztulási fok %-ban 8 nap után (XVI) (ismert) 0,1 0,02 (IX) 0,1 0,02 (X) 0,1 0,02 (XI) 0,1 0,02 (XII) 0,1 0,02 (XIII) 0,1 0,02 (XIV) 0,1 0,02 (XV) 0,1 0,02 C. példa: Tetranychus-próba 60 50 98 60 100 70 100 98 100 95 100 88 100 70 100 100 10 25 Kísérleti atka: Foszforsavészterrel szemben rezisztens Tetranychus Oldószer: 3 súlyrész dimetilformatmid, Bmulgeátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter. Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátart tartalmazza, és a koncentrátumot vízzel a 3. táblázatban megadott koncentrációra hígítjuk. A 'hatóanyagkészítménnyel körülbelül 10—30 cm magasságú babnövényeket (Phaseolus vulgaris) csuromvizesre permetezünk. Ezeket a babnövényeket erősen megfertőzzük a közönséges fonóatka, vagy babfonóatka (Tetranychus urtioae) összes fejlődési fokozatával. Megadott idő után meghatározzuk a hatóanyagkészítmény hatékonyságát oly módon, hogy megszámoljuk az elpusztult rovarokat. Az így kapott pusztulási fokot százalékban adjuk meg. 100% 'azt jelenti, hogy az összes fonóatka elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egy atka sem pusztult el. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat, kiértékelési időt és a kapott eredményeket az alábbi 3. táblázatban adjuk meg. 3. táblázat Tetranychus-próba (foszforsavészterrel szemben rezisztens) Hatóanyag képletszáma Hatóanyag- Pusztulási koncentráció fok %-ban %-ban 2 nap után 30 35 40 45 55 Hatóanyag képletszáma (X) (XI) (XII) (XVII) 15 (XIII) (XIV) 20 (XVIII) (XV) HatóanyagPusztulási koncentráció fok %-ban %-ban 2 nap után 0,1 98 0,01 90 0,1 99 0,01 60 0,1 100 0,01 98 0,1 100 0,01 50 o.i 100 0,01 80 0,1 100 0,01 98 0,001 40 0,1 100 0,01 50 0,1 100 0,01 100 0,001 60 0,1 100 0,01 90 (XVI) (ismert) 0,1 0,01 95 0 (XIX) 1. példa: 229,9 g (1,6 mól) klóirimetán-szulfonsav-monometilamid 1000 nil diklórmetánnal készített oldatához 50,4 g (1,68 mól) paraformaldehidet, majd lassan adagolva 199,9 g (1,68 mól) tionilkloridot adunk. Az enyhén exoterm reakció során hidrogénklorid és kéndioxid fejlődik. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Másnap a csekély zavarosságot kiszűrjük, a szürletet bepároljuk, kétszer 300— 300 ml toluolt adunk hozzá és megint bepároljuk, így a hidrogénkloridot és <a kéndioxidot eltávolítjuk. 293,1 g (95,4%) klórmetán-szulfonsav-N^metil-N^klórmetilainidot kapunk sárga olaj alakjában. n23o = 1,4964. 240,0 g (1,60 mól) nátrium-4-klór-tiofenolát 1000 ml acetonitrillel készített szuszpenziójához szobahőmérsékleten 234,0 g (1,2 mól) klórmetán-szulfonsav-N-metil-N-klónmetilamid 500 ml acetonitrillel készített oldatát csepegtetjük hozzá. Az exoterm reakció során nátriumklorid válik ki. A reakcióhőmérsékletet 35 C° alatt tartjuk. A reakcióelegyet egy éjszakán át keverjük, majd a nátriumkloiridot leszívatjuk és a szürletet bepároljuk. A maradókot diklórmetánban oldjuk, az oldatot híg nátriumhidroxid-oldattal, majd vízzel semlegesre mossuk, nátriumszulfáttal szárítjuk, szűrjük, majd a szürletet bepároljuk. 284,0 g (78,8%) klórmetán-szulfonsav-N-metil-N-(4-klórtiofenil)-metilamidot kapunk sárga olaj alakjában. n22 o = 1,5882; forráspont 180—190 C°/2,5 Hgmm. 2. példa: 25,9 g (0,20 mól) klórmetánnszulfonsavamid, 65 32,2 g (0,22 mól) klorál, 20,4 g (0,20 mól) tio-4
