166063. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált n-/3,5-diklórfenil/-oxazolidin-2,4-diont tartalmazó gombaölőszerek
166063 3 4 A találmány szerinti hatóanyagot oldat, emulzió, szuszpenzió vagy porozószer alakjában alkalmazhatjuk. A felhasználási formák az alkalmazási célhoz igazodnak, és minden esetben a hatóanyag finom eloszlását kell biztosítaniuk. Közvetlenül permetezhető oldatok előállításához permetező folyadékként 150 C° forráspont feletti szénhidrogéneket, például tetrahidironlaftalin vagy alkilezett naftalinokat, vagy 150 C° forráspont feletti, és egy vagy több funkciós csoportot, például oxocsoportot, étercsoportot, ósztercsoportot vagy amidcsoportot tartalmazó szerves folyadékokat, amikor is ezek a csoportok a szénhidrogénlánc szubsztituenseként vagy egy heterociklus részeként szerepelhetnek, alkalmazhatunk. Vizes alkalmazási formákat víz hozzáadásával emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból készíthetünk. Emulziók előállítására a hatóanyagokat 'magukban vagy oldószerben oldva nedvesítő- vagy diszpergálószerekkel, például polietilénoxid addíciós termékeivel vízben vagy szerves oldószerben homogenizáljuk. A hatóanyagból, az emulgeálóvtagy diszpergálószerből és esetleg oldószerből koncentrátumokat állíthatunk elő, amelyek vízzel hígíthatok. Porozószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal, például kovasavgéllel, talkummal, agyiaggal vagy műtrágyával való összeőrlésével vagy összekeverésével készíthetünk. A hatóanyagokat egyéb gombaölőszerekkel, rovarölőszerekkel, gyomirtószerekkel, növekedést szabályozókkal és talajfertőtlenítőkkel öszszekeverve is alkalmazhatjuk. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti hatóanyagok előállítását és alkalmazásukat. 10 15 1. példa: N-(3,5-Dikló;r-fenil)-5-(metil-5-vinil-oxazolidin-2,4-dion 35 sr. (3,5-dikló:r-fenil)-izooianátot, 26 sr. viniltejsav-etilésztert és 5 sr. trietiliamint 600 sr. benzolban 6 óra hosszat visszafolyatás közben keverünk. A reakoiókeverék besűrűsödése és a trietilamin eltávolítása után 42 sr. színtelen kristályt \kapunk , amelyet metanolból átkristályosítunk. Olvadáspontja 104—105 C°. 2. példa: N-(3,5-Diklór-fenil)-5-imetil-5-( 1-bróm-vinil)-oxazolidin-2,4-ddon 30 sr. N-(3,5-diklór-fenil)-5-(l,2-dibróm-etil)-20 -oxazolidin-2,4-dionhoz [op. 147—149 C°; készül N-(3,5-diklór-fenil)-5-metil-5-vinil-oxazolidin-2,4-dion és bróm reakciójával] 100 sr. benzolban hozzáadunk 5 sr. káMum-terc-butilátot, és 25 48 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A só és a bázis eltávolítása után bepároljuk. Színtelen kristályokat kapunk. Olvadáspontja 90—95 C° (hexánból). 30 3. példa: A hatóanyagot 100, 75, 50, 25, 10, 5 és 1 sr./ millió sr. táptalaj mennyiségben hozzáadjuk az Aspergillus niger (ecsetpenész) gomba fejlődésé-35 hez optimális táptalajhoz. 100 ml-es Erlenmayerlombijkban 20 ml így kezelt táptalajt beoltunk 0,3 mg Aspergillus gomba spórával. A lombikokat 120 óra hosszat 36 C°-on tartjuk, majd a gombafejlődés kiterjedését, amely előnyösen a 40 táptalaj felszínén történik, meghatározzuk. Az eredményeket a következő táblázatban tüntetjük fel: Hatóanyag Hatóanyag mennyiség a táptalajban sr./millió sr. táptalaj 100 75 50 25 10 5 1 N-(3,5-diklór-feml)-5-metil-5-vinil-oxazolidin-2,4-dion (A) N-(3,5-diklór-fenil)-5-metilén-oxazolidin-2,4--dion (B) N-(3,5-diklór-fenil)-5,5-dimetil-oxazolidin-2,4--dion (C) (összehasonlító anyag) kontroll (kezeletlen) 0 = nincs gombafejlődés, lépcsőzetesen növekszik 5-ig, a teljes gombakifejlődésig (a gombatakairó a táptalaj felszínén zárt). 4. példa: Cserepekben árpacsíranövénykék leveleit megpermetezzük 80% hatóanyagból ós 20% emul-60 65 0 0 0 0 0 2 5 0 0 0 0 3 3 5 0 5 1 5 2 5 2 5 3 5 3 5 5 5 geáló szerből készült vizes emulzióval, majd a permetréteg megszáradása után megszórjuk az árpalisztharmat (Erysiphe graminis var. hordei) oidiumaival (spóráival). A kísérleti növényeket ezután növényházban 20—22 C°-on és 75—80% relatív levegőpáratartalmon tartjuk. Tíz nap múlva meghatározzuk az árpalisztharmat kifejlődésének mértékét.