166011. lajstromszámú szabadalom • Oxazolinszármazékokat tartalmazó herbicid szerek, valamint eljárás azok hatóanyagának előállítására
166011 I. táblázat folytatása 10 Vegyület Olvadáspont G°-ban vagy forráspont Cc -ban adott nyomáson (C°/Hgmm) Elemzési adatok 4-benziloximetil-2-(2-klór-fenil> -4-metil-oxazolin 4-benziloximetil-4-etil-2-o-tolil-oxazolin 4-benziloximetil-2-fur-2-il-4--etil-oxazolin 4-benziloximetil-2-(2-metoxi-fenil)-4-metü-oxazolin 202-204/2,0 196-198/2,5 olaj olaj C18 H 18 N0 2 C1 képletre: számított: C 68,5%, H 5,7%, N 4,4%, Cl 11,2%, talált: C 68,9%, H 5,9%, N 4,0%, Cl 10,9%. C20 H 2 3NO 2 képletre: számított: C 77,6%, H 7,5%, N 4,5%, talált: C 77,7%, H 7,4%, N 4,1%. Ci7 H 19 N0 3 képletre: számított: C 71,6%, H 6,7%, N 4,9%, talált: C 72,0%, H 7,1%, N 4,7%. C19 H 21 N0 3 képletre: számított: C 73,3%, H 6,8%, N 4,5%, talált: C 72,9%, H 6,7%, N 4,7%. 4. példa Herbicid aktivitás A találmány szerinti herbicid szerek hatóanyagát képező I általános képletű vegyületek herbicid hatásának vizsgálatára az alábbi, növényzetre széleskörűen reprezentatív kísérleteket végezzük a következő növényeken: kukorica, Zea mays (Mz), rizs, Oryza sativa (R), kakaslábfű, Echinochloa crus-galli (BG), borsó, Pisum sativum (P), len, Linum usitatissium (L), mustár, Sinapis alba (M), és cukorrépa, Beta vulgaris (SB). 30 35 40 45 A kísérleteket két csoportba osztjuk, éspedig kikelés előtt és kikelés után végzett kezelésre. A kikelés előtti kezelés során a vizsgálni kívánt vegyület folyékony halmazállapotú formulázásával 50 permetezzük a termőtalajt, melybe a fent felsorolt növényfajták valamelyikének magvait nem sokkal korábban elvetettük. A kikelés után végzett kezelést kétféleképpen végezzük, éspedig a talaj átitatása vagy a növények lombozatának permé- 5S tezése útján. A talajátitatási kísérletek során a fent említett valamelyik növényfajta palántáival beültetett talajt átitatjuk I általános képletű hatóanyagot vagy hatóanyagokat tartalmazó folyékony halmazállapotú formulázással, míg a lombozat ke- 60 zelése esetén közvetlenül a palántákat permetezzük be az említett formulázással. A kísérletek során használt termőtalaj gőzzel sterilizált, úgynevezett módosított John Innes féle 65 komposzt-keverék volt, melyben körülbelül a tőzeg vermikuliträ cseréltük ki. A kíséletek során használt készítményeket úgy készítettük, hogy a vizsgálni kívánt vegyület 0,4súly% Triton X-155 márkanevű alkilfenol-etilénoxid-kondenzátumot tartalmazó acetonos oldatát vízzel hígítottuk. A termőtalaj és lombozat permetezési kísérletek során az acetonos oldatokat ekvivalens térfogatú vízzel hígítottuk, és az így kapott formulázásokat kétféle dózisban, azaz 10 kg hatóanyag/hektár és 1 kg hatóanyag/hektár nagyságú dózisokban használtuk fel. Az utóbbi dózis megfelel 401. liter/hektár dózisnak térfogatban kifejezve. A termőtalaj átitatási kísérletek során egy térfogatrész acetonos oldatot vízzel 155 térfogatrészre hígítottunk, és a kapott formulázást 10 kg hatóanyag/hektár dózisban, vagy térfogategységekben kifejezve mintegy 3000 liter/hektár dózisban használtuk. A kikelés előtti kezelésnél bevezetett kezeletlen talajt, míg a kikelés utáni kezelésnél palántázott kezeletlen talajt használtunk kontrollmintaként. Az I általános képletű vegyületek herbicid hatását vizuálisan értékeltük ki hét nappal a lombozat permetezése és a termőtalaj átitatása, illetve 11 nappal a termőtalaj permetezése után. Az értékeléshez egy 0-9 értékekkel rendelkező skálát alkottunk. A skálában a 0 érték azt jelenti, hogy a kezelt növényeken nem tapasztalható herbicid hatás, a 2 érték jelentése az, hogy a növény leveleinek és szárának tiszta súlya 25%-kal csökken, az 5 értéknél a csökkenés mintegy 55%, míg a 9 érték esetén a csökkenés 96%. A kísérletek eredményeit a II. táblázatban adjuk meg. 5
