166011. lajstromszámú szabadalom • Oxazolinszármazékokat tartalmazó herbicid szerek, valamint eljárás azok hatóanyagának előállítására
166011 A találmány szerinti herbicid szerek hordozóanyagaként olyan szilárd vagy folyékony halmazállapotú, szerves vagy szervetlen, természetes vagy szintetikus eredetű anyagokat használunk, melyek a hatóanyaggal összeférhetők, így elkeverhetők és 5 formulázhatok, továbbá ezáltal lehetővé teszik a hatóanyag felhasználását növényzet, vetőmagvak, termőtalaj vagy más tárgyak kezelésére, valamint biztosítják a hatóanyag tárolhatóságát, szállíthatóságát és kezelhetőségét. 10 A találmány szerinti herbicid szerek formulázásához használható felületaktív anyagok lehetnek emulgálószerek, diszpergálószerek vagy nedvesítő- , szerek ionos vagy nem-ionos jelleggel. Bármely, a növényvédőszergyártásban általánosan 15 használt hordozóanyag vagy felületaktívanyag használható a találmány szerinti herbicid szerek formulázására. Hordozóanyagokra és felületkatív anyagokra alkalmas példákat ismertet például az 1 232 930 számú Nagy-Britannia-i szabadalmi 20 leírás. A találmány szerinti herbicid szerek formulázhatok nedvesíthető porkészítményekként, porkészítményekként, szemcsézett termékekként, oldatokként, emulgálható koncentrátumokként, emui- 25 ziókként, szuszpendált koncentrátumokként és aeroszolokként. A nedvesíthető porkészítmények hatóanyagtartalma rendszerint 25, 50 vagy 75 súly%, és a hordozóanyagon kívül rendszerint 3-10 súly% diszpergálószert, valamint szükség ese- 30 tén Ö—10súly%-ban egy vagy több stabilizátort és/vagy más adalékanyagokat, így például áthatolószereket vagy permettapadást fokozó anyagokat tartalmaznak. A porkészítmények mint porkoncentrátumok formulázása rendszerint a nedvesíthető 35 porkészítményekéhez hasonló, azonban diszpergálószert nem tartalmaznak, és felhasználásuk során további szilárd halmazállapotú hordozóanyaggal úgy hígítják fel őket, hogy hatóanyagtartalmuk mintegy 0,5—10súly%. A szemcsézett készítmények szem- 4 ° csemérete rendszerint 0,152 mm és 1,676 mm között mozog, míg előállításuk sajtolásos vagy impregnálási eljárással történik. Általában a szemcsézett termékek 0,5-25 súly% hatóanyagot, míg 0-10súly%-ban adalékanyagokat, így például lassú 45 hatóanyagleadást elősegítő segédanyagokat, stabilizátorokat vagy kötőanyagokat tartalmaznak. Az emulgálható koncentrátumok az oldószeren és az adott esetben alkalmazott ko-oldószeren kívül általában 10-50 vegyes% hatóanyagot,50 2—20 vegyes%-ban emulgálószereket és 0—20 vegyes%-ban alkalmas adalékanyagokat, így például stabilizátorokat, áthatolóanyagokat és korróziós inhibitorokat tartalmaznak. A szuszpendált koncentrátumokat úgy formu- 55 lázzuk, hogy stabil, nem ülepedő és könnyen folyó terméket kapjunk. A szuszpendált koncentrátumok rendszerint 10—75 súly% hatóanyagot, 0,5 — 15 súly%-ban diszpergálószereket, 0,1—10súly%-ban szuszpendálószereket, így például 60 védőkolloidokat és tixotróp anyagokat, valamint 0—10súly%-ban megfelelő adalékanyagokat, így például habzásgátlókat, korróziós inhibitorokat, stabilizátorokat, áthatolószereket és permettapadást fokozó anyagokat, továbbá hordozóanyagként vizet 65 vagy olyan szerves folyadékokat tartalmaznak, melyekben a hatóanyag lényegében oldhatatlan. A szuszpendált koncentrátumok tartalmazhatnak továbbá oldott állapotban olyan szerves anyagokat vagy szervetlen sókat, melyek a szedimentációt gátolják vagy a vízre fagyásgátlóként hatnak. Nedvesíthető porkészítmények vagy más találmány szerinti formulázások hígítása útján kapott vizes diszperziók és emulziók szintén a találmány oltalmi körébe tartoznak. Az említett emulziók lehetnek víz-az-olajban vagy olaj-a-vízben típusú emulziók, és konzisztenciájuk rendszerint sűrű majonéz-szerű. A találmány szerinti herbicid szerek tartalmazhatnak továbbá más komponenseket, így például más peszticid, különösen inszekticid, akaricid, herbicid vagy fungicid hatású anyagokat. A találmányt közelebbről az alábbi példákkal világítjuk meg. 1. példa 4-benziloximetil-4-metil-2-fenil-oxazolin 19,1 g 4-hidroximetil-4-metil-2-fenil-oxazolin [előállítását lásd J. Amer. Soc, 67, 1069 (1945)] 200 ml tuluollal készült szuszpenzióját lassan 2,4 g nátrium-hidrid 50 ml toluollal készült szuszpenziójához adjuk keverés közben. A reakció beindításához enyhe melegítésre van szükség. A kapott keveréket ezután visszafolyató hűtő alkalmazásával és keverés közben 2 órán át forraljuk, majd 10 perc leforgása alatt 13,0 g benzil-kloridot adagolunk a keverékhez. Ezt követően a keveréket visszafolyató hűtő alkalmazásával további 5 órán át forrásban tartjuk, majd 16 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Ezután a keveréket háromszor 200 ml vízzel mossuk, MgS04 felett szárítjuk és csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A bepárlási maradékot vákuumban desztilláljuk, és így a kívánt terméket kapjuk, melynek forráspontja 147-149 C° 0,3 Hgmm nyomáson. Elemzés Ci8 H 19 N0 2 képletre: számított: C = 76,8%, N = 5,0%, H = 6,8%, talált: C = 76,4%, N = 5,1%. H = 6,8%, 2. példa 4-benziloximetil-4-metil-2-(4-nitro-fenil)-oxazolin a) 2-amino-3-benziloxi-2-metil-propanol előállítása 80 g 2,4-dimetil-4-benziloximetil-oxazolin (előállítását az 1. példában ismertetett módon végezzük) és 100 g kálium-hidrid vizes etanollal készült oldatát visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 napon át forraljuk. Ezt követően csökkentett nyomáson a reakcióelegy térfogatát lecsökkentjük, 2
