165992. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izotiazol-származékok előállítására
3 165992 4 egy vagy több F általános képletű vegyületet, adott esetben egy vagy több pesticid anyaggal elegyítünk. A fent említett készítmények por, granula, szuszpenzió, emulzió vagy oldat formájában készíthetők el. A hatóanyagot valamely vivőanyaggal, anionos, kationos vagy nemionos felületaktív szerrel elegyítve biztosítjuk a hatóanyagnak egyenletes eloszlását. Vivőanyagként alkalmazhatunk folyadékot, például alkoholt, szénhidrogént vagy más oldószert, ásványi, állati vagy növényi olajat, vagy talkumot, derítőföldet, szilikátot vagy szilikagélt. A szilárd készítményt por formájában, nedvesítő por, vagy granula alakjában állíthatjuk elő oly módon, hogy a hatóanyagot egy közömbös szilárd anyaggal őröljük össze, vagypedig a szilárd vivőanyagot a hatóanyagnak egy, a későbbiek során elpárologtatható oldószerrel készült oldatával impregnáljuk. így például fungicid célokra összeállíthatunk egy port, amely 25% I általános képletű vegyületet, 15% „S" Ekapersolt (nátriumnaftalinszulfonát kondenzációs terméke), 0,5% N. V. A. Brekolanet (nátriumalkilnaftalinszulfonát), 34,5% Zeosil 39-et (szintetikus hidratált szilíciumdioxid, amelyet lecsapás útján állítanak elő), továbbá 25% „S" Verkorilt (kolloid-kaolin) tartalmaz. A növényzet bepermetezésére szánt por alakú készítmény célszerűen 25—95% hatóanyagot tartalmaz. A növényzet behintésére szánt por alakú készítmény célszerűen 2,5—99% hatóanyagot tartalmaz. A biocid, hidrofil por, 25% F általános képletű vegyületet, valamint a fenti készítményben alkalmazott komponenseket tartalmazza. A biocid készítmények célszerűen 10—100% hatóanyagot tartalmaznak. Az I' általános képletű vegyületek jelentékeny antibaktériális és antifungicid hatással rendelkeznek. Csekély toxicitásuk lehetővé teszi, hogy patogén baktériumok és gombák ellen kemoterápiás célra alkalmazzák. Az F általános képletű vegyületek Gram pozitív, Gram negatív baktériumokkal szemben egyaránt hatásosak. Az F általános képletű vegyületek számottevő fungicid hatással rendelkeznek. Hatásosak számos patogén gombával szemben, különösen a Candida, Trichophyton, Microsporum és Sporotrichum törzsekkel szemben mutatnak kedvező eredményt. Az antibakteriális és fungicid hatás következtében az F általános képletű vegyületeket a humán és az állatgyógyászatban egyaránt alkalmazni lehet a bőrön vagy nyálkás hártyákon. A vegyületeket felhasználhatjuk gombás bőrbetegségek, a végbélben vagy hüvelyben fellépő gombás bőrbetegségek esetében. Az F általános képletű vegyületeket ismert módon állíthatjuk elő gyógyászati készítmények formájában. A gyógyászati készítmények helyi felhasználást nyerhetnek bőrön vagy a nyálkás hártyákon. A külsőleges felhasználásra a vegyületeket oldatok, emulziók, szuszpenziók, szájvíz, krém, kenőcs, por, aeroszol formájában készíthetjük el, továbbá alkalmazhatjuk a vegyületeket injekciós-oldatok vagy -szuszpenziók, továbbá tabletták alakjában. 5 Az F általános képletű vegyületeket kozmetikai célokra, így samponokban, dezodoraié szerekben használhatjuk. A kozmetikai készítmények oldatok, emulziók, krémek vagy aeroszolok formájában, állíthatók elő. 10 Dermatológiai kenőcs 3-(N-metil-karbamoiloxi)-5-metil-1,2-tiazol lg 15 lanolin 49 g vazelin 50 g A 3-hidroxi-5-metil-l,2-tiazolt az 1193 050 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli sza-20 badalmi leírás ismerteti. Az N-metil, N-acetil-karbamoilkloridot, Mironov V. F>, Seludjakov V. P., Kozekov V. P.: Z. Obscs. Him. 39 (1) 220 (1969) közleménye ismerteti. 25 Az etoxikarbonilizocianátot Bennet R. P. és Hardy W. B.: J. Am. Chem. Soc. 90 3295 (1968) közleménye ismerteti. A találmány szerinti eljárást az alábbi példák világítják meg. 1. példa 3-(etoxikarbonil-karbamoiloxi)-5-metil-35 -1,2-tiazol. 23 g 3-hidroxi-5-metil-l,2-tiazolt, majd 23 ml etoxikarbonil-izocianátnak 70 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát 120 ml tetrahidrofuránhoz adjuk. 40 Az elegyet 15 percig keverjük, 0C°-ra lehűtjük, a keletkező terméket szűréssel elkülönítjük. 29,8 g 3-(etoxikarbonil-karbamoiloxi)-5-metil-1,2-tiazolt kapunk. (Op.: 150 C°). Az éterből átkristályosított termék olvadás-45 pontja változatlan. (Op.: 150 C°). Analízis C8 H 10 N 2 O 4 S képletre (Ms = 230,25) számított: C = 41,72%, H = 4,37%, N = 12,17%, S = 13,92%, 50 talált: C = 41,5%, H = 4,5%, N = 12,2%, S = 14,0%. . 2. példa 55 3-(N-n-butil-karbamoiloxi)-5-metil-1,2-tiazol. 20 g 3-hidroxi-5-metil-l,2-tiazolt, 0,5 g diazabiciklooktánt és 60 ml n-butil-izocianátot adunk 60 200 ml tetrahidrofuránhoz. Az elegyet 8 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd csökkentett nyomás alatt bepároljuk. A maradékot izopropiléterből átkristályosítva 29 g 3-(N-n-butil-karbamoiloxi)-5-metil-l,2-tiazolt kapunk. (Op.: 65 40 C°). 2
