165934. lajstromszámú szabadalom • Tetrazol-származékot tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítmény

7 165934 8 A készítményeket a hatóanyag és megfelelő iners hígító- vagy hordozóanyag összekeverése útján állíthatjuk elő. A hatóanyagot a növény oly módon veszi fel, hogy a készítményt közvetlenül a növény levélzetével hozzuk érintkezésbe (pl. permetezéssel) vagy a növény gyökereinek közelében levő talajba juttatjuk (pl. mag-kezelésre szolgáló készítmény). A szilárd készítmények beporzó készítmény vagy szemcse alakjában lehetnek kikészítve, melyek előállítása során a hatóanyagot finom-eloszlású szilárd hígító anyaggal összekeverjük. Szilárd hígítóanyagként kaolint, bentonitot, kieselguhrt, dolomitot, kálciumkarbonátot, talkumot, porított magnéziumoxidot, Fullerföldet, gipszet stb. alkalmazhatunk. A szilárd készítmények továbbá diszpergálható porok vagy szemcsék is lehetnek, melyek a hatóanyagon kívül nedvesítőszert is tartalmaznak a pornak vagy szemcsének a folyadékban vagy a mag kezelésére szolgáló készítményben való könnyebb diszpergálódása céljából. A folyékony készítményeket az egyszerűbb felhasználás miatt előnyösen a növény levélzetére juttathatjuk. A folyékony készítmények a hatóanyagnak egy vagy több felületaktív anyagot (pl. nedvesítő-, diszpergáló-, emulgeáló- vagy szuszpendálószert) tartalmazó vizes oldatai, diszperziói vagy emulziói lehetnek. A vizes oldat, diszperzió vagy emulzió alakjában felhasználásra kerülő készítményeket általában nagy hatóanyagtartalmú koncentrátumok alakjában tárolhatjuk és szállíthatjuk, melyeket felhasználás előtt vízzel felhígítunk. A koncentrátumokkal szemen azt a követelményt támasztjuk, hogy hosszabb ideig tartó tárolásra alkalmasak legyenek, majd a tárolás után vízzel olyan vizes készítményeket képezzenek, melyek a szokásos permetező berendezésekben való felhasználhatósághoz elegendő ideig homogének maradnak. A koncentrátumok hatóanyagtartalma 10—85 súly%, előnyösen 25—60 súly%. A felhasználásra kész készítmények hatóanyagtartalma az adott felhasználási területtől függően tág határokon belül változhat, a felhígított készítmények hatóanyagtartalma általában 0,01-10,0 súly%, előnyösen 0,1—1 súly% lehet. A találmányunk szerinti készítmények növénynövekedési szabályozó hatása elsősorban abban jelentkezik, hogy a készítményekkel kezelt növények növekedését akadályozzák. Ez a hatás pl. gabonaféleségeknél hasznos lehet, minthogy a szár növekedésének csökkenése a megdőlés veszélyét mérsékelheti. A növénynövekedést akadályozó készítmények továbbá cukornád esetében is előnyösek, mivel ily módon a cukor koncentrációja begyűjtéskor a cukornádban fokozható. Több vegyület [pl. a (III) táblázatban felsorolt sok vegyület] permetezéssel és gyökérkezeléssel egyaránt felhasználható, más vegyületek (pl. az I. táblázat 40. és 45. sz. vegyülete) a növény gyökeréhez juttatva általában aktívak, míg a levélzetre permetezve hatástalanok vagy kevésbé hatásosak és gyökér által történő felvételkor hatástalanok vagy kevésbé hatásosak. Egyes vegyületek (pl. az 5-p-klór-fenil-2-etoxikarbonilmetil-tetrazol, az I. táblázat 14. sz. vegyülete) megfelelő mennyiségben alkalmazva növekedésben levő növények rügyképződését gátol-5 ják és pl. egyenletes nagyságú kelbimbó termelésére alkalmazható kézi megmunkálás helyett. Más vegyületek (pl. az I. táblázat 20. sz. vegyülete) a rügyek növekedését gátolják és gyümölcsfákon (pl. almafákon) az oldalkihajtások 10 növekedését elősegítik. Egyes vegyületek (pl. az I. táblázat 14. sz. vegyülete) borsónövény magasságának csökkentésére alkalmazhatók, ezáltal a megdőlés (időjárás okozta károsodások) megakadályozható és a gépi 15 szedés megkönnyíthető. A találmányunk szerinti készítmények alkalmazásakor a hatóanyag mennyisége sok tényezőtől függ (pl. a kiválasztott hatóanyagtól, annak a növénynek a jellegétől, melynek növekedését szabályozni kívánjuk stb). 20 Az alkalmazott hatóanyag mennyisége általában 0,01-10 kg/hektár, míg 0,1-2 kg/hektár hatóanyag-koncentráció a legtöbb felhasználási területen előnyös. Bizonyos növényeken azonban a fenti tartományba eső hatóanyagmennyiség nem 25 kívánatos fitotoxikus hatásokat idézhet elő. Az adott felhasználási területen az adott hatóanyag és növényfajta esetében optimális hatóanyagmennyiséget rutin-jellegű kísérletekkel célszerű megállapítani. 30 Az X helyén hidrogénatomot vagy karboxialkil-csoportot vagy sóját, észterét, amidját vagy nitriljét tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket ismert módszerekkel (lásd pl. Buckler és tsai: J. Med. Chem. 1970, 13, 725) állíthatjuk 35 elő. Az eljárást A-reakciósémán mutatjuk be. A képletekben Y jelentése a fent megadott, R1 jelentése hidrogénatom vagy alkil-csoport, R2 jelentése előnyösen legfeljebb 6 szénatomos észterező csoport és m = 0 vagy valamely egész szám. 40 A (III) általános képletű észtereket ismert módszerekkel amidokká, majd nitrilekké alakíthatjuk. Eljárhatunk oly módon is, hogy az amidokat a (II) általános képletű 5-aril-tetrazolok és valamely halogén-helyettesített alifás karbonsav 45 amidjának reakciójával közvetlenül állítjuk elő. A (III) általános képletű észtereket savas vagy lúgos kezeléssel a megfelelő karbonsavakká hidrolizálhatjuk ismert módszerrel. Amennyiben a (III) képletű észter egy j3-propionsav-származék (azaz 50 m = 1 és R1

jelentése hidrogénatom), előnyösen savas hidrolízist alkalmazunk, mivel bázikus körülmények között a propionátok az 5-aril-tetrazol-csoport kilépése közben bázis-katalizált fordított Michael-típusú átalakulásra hajlamosak. 55 Az X helyén karbalkoxi-észter-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek egy alkoxikarbonilhalogenid és egy (II) általános képletű tetrazol reakciójával a B-reakciósémán bemutatott módon állíthatók elő. A képletben R3 60 jelentése alkil-csoport. A reakciót előnyösen vizes közegben, a képződő sósav semlegesítése céljából valamely bázis (pl. nátriumhidrogénkarbonát) jelenlétében hajthatjuk végre. Találmányunk további részleteit az alábbi 65 példákban ismertetjük anélkül, hogy talál-4