165916. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N- (1-etil-alfa-pirrolidilmetil)-2-metoxi-5-szulfamidobenzamid előállítására
165916 halogénezőszer például a tionilklorid, meglehetősen agresszív reagens, mellyel szemben a szabad aminocsoportok nagyon érzékenyek és nem ellenőrizhető mellékreakciók lépnek fel. Ezért szükséges a szulfamidocsoport acilezése, majd egy dezacetilezési vagy elszappanosítási művelet, ami két további lépést jelent az eljárásban. A fenti hátrányt a találmány szerinti eljárásnál kiküszöböljük, ámbár a savkomponensben lévő szabad szulfamidocsoportok a POCl3 -mal itt is mellékreakciót kellene, hogy létrehozzanak. Ezek a mellékreakciók, amelyek mind kvantitatív, mind pedig kvalitatív szempontból hátrányosan befolyásolnák az amid kitermelést, a találmány szerint egyszerűen kiküszöbölhetők, úgy, hogy a POCl3 -at egy első fázisban először teljesen megkötjük foszforamidként, ezáltal, az a szabad szulfamidocsoportokkal szembeni aggreszivitását elveszti, így hátrányos jelenség nem lép fel, amikor azt a savkomponenshez adjuk. A leszűrt oldatot egy éjszakára hűtőszekrénybe tesszük, szűrjük és a csapadékot szárítószekrényben 50 C°-on szárítjuk. Ezt a csapadékot melegen vízben "oldjuk. Forrás közben kis mennyiségű oldhatatlan maradékot szűrtünk ki belőle, majd forró oldatot ammóniumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk. 10 15 20 25 Lehűtjük, szűrjük, vízzel mossuk és a csapadékot szárítószekrényben 50C°-on szárítjuk. Dy módon 7,5 g 179 C° olvadáspontú N-(l-etil-a-pirro-Udilmetil)-2-metoxi-5-szulfamidobenzamidot kapunk. A perklórsavas (100%-os) analízissel meghatározott nitrogén-tartalom 12,24%-nak adódott (a számított nitrogén-tartalom: 12,32%). Mint említettük, az N,N',N"-(l-etil-a-pirrolidilmetil)-foszforamid közbenső termék izolálható, éspedig a di- és triklórhidrát higroszkópos keveréke alakjában, ha az N-etil-a-aminometilpirrolidint dioxán oldószerben ill. reakcióközegben reagáltatjuk foszforoxikloriddal. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás N-(l-etil-a-pirrolidilmetil)-2-metoxi-5--szulfamidobenzamíd előállítására, azzal jellemezve, hogy az N-etil-a-aminometil-pirrolidint foszforoxikloriddal N,N',N"-(l-etil-a-pirrolidilmetil)-foszforamiddá alakítjuk, majd ezt közvetlenül 2-metoxi-5-szulfamido-benzoesawal reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként és reakcióközegként piridint használunk. 1 lap képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 766004 - Zrínyi Nyomda 2
