165900. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolecetsav-származékok és sóik, valamint e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerek előállítására
165900 10 és 50%-os sósavval megsavanyítjuk. A kivált Talált: terméket szűrjük, megszárítjuk és éter-petroléter elegyben átkristályosítjuk. Ilyen módon 24,7 g cím szerinti terméket kapunk, op.: 110-112 C°. Hozam: 67%. 5 7. példa C = 71,02%, N = 4,05%. H = 5,60%, Elemzés: Számított: Talált: 6. példa l-(p-Klórfenil)-2-metil-5-(p-metilfenil)-3--pirrolecetsav. C = 74,05%, N = 5,75%, C = 73,95%, N = 5,78%. H = 7,04%, H = 6,95%, l-(2-Piridil)-2,5-dimetil-3-pirrolecetsav etanolamin-só. 10 14 g l-(2-piridil)-2,5-dimetil-3-pirrol-acetonitrilhez hozzáadunk 14 káliumhidroxidot és 150 ml etanolt. Az elegyet 5 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk, az alkoholt lepárlással eltávolítjuk, a párlási maradékot 150 ml vízzel 15 hígítjuk, az elegyet 2 x 100 ml éterrel mossuk és 20%-os sósavval megsavanyítjuk. Az így előállított olajat éterrel extraháljuk. 34,3 g (0,01 mól) l<p-klórfenil)-2-metü-5-(p-metilfenil)-3-pirrolecetsavas etilészter, 200 ml etanol és 20 g nátriumhidroxid elegyét 2,5 órán keresztül vízfürdőn 50C°-on melegítjük. Ezután az oldószert lepárlással eltávolítjuk és a párlási maradékot 200 ml vízzel hígítjuk. Az elegyet éterrel mossuk, 25 Elemzés 20%-os sósavval megsavanyítjuk és a kivált szilárd terméket szűrjük. Az anyagot petroléterrel mosva, megszárítva és benzol-petroléter elegyből átkristályosítva 27 g fenti végterméket kapunk, op.: 165-167 C° (bomlás közben). Hozam: 80%. A szerves fázis megszárítás után az elegyhez 20 elméleti mennyiségű éteres monoetanolamin-oldatot adunk, majd a kivált csapadékot szűréssel elkülönítjük és metanol-éter elegyből átkristályosítjuk. A termék olvadáspontja 78-81 C9 . Számított: 30 Talált: Elemzés: Számított: C = 61,84%, N = 14,40%, C = 61,62%, N = 14,58%. H = 7,27%, H = 7,42%, C = 70,69%, H = 5,34%, N = 4,12%, Az ismertetett példák szerint előállított (I) és (II) általános képletű vegyületeket az I. és II. 35 táblázatban soroltuk fel. I. táblázat Az ismertetett példák szerint előállított (I) általános képletű vegyületek, R4 = hidrogénatom Vegyület száma Elemzés Rí R2 R, Olvadáspont, C0(1) (a zárójelben az átkristályosítási szén hidrogén nitrogén oldószereket számított talált számított talált számított talált tüntettük fel) % % % 1 ciklohexil- CH3 CHS 2 2-piridil- CH3 - CH 3 -118-120 71,46 71,70 8,99 9,25 5,95 6,00 (C6 H 12 ) 78-81 61,84 61,62 7,27 7,42 14,40 14,58 (MeOH-Et2 0)( 2 ) 3 trifluor-metilfenil- CH3 -4 4-metoxifenil- CH3 -5 2-fenetü- CH3 -6 4-klórfenil- CH3 -CH3 - 83-84 (pentán) CH3 - 96-97 (C6 H 12 ) CH3 - 93-96 (C6 H 6 -petroléter) CH3 - 102-104,5 (Et2 0-petroléter) 60,60 60,85 4,75 69,50 69,30 6,60 74,68 74,85 7,44 63,75 63,60 5,35 4,70 4,70 5,05 6,65 5,40 5,40 7,30 5,44 5,40 5,26 5,30 5,45
