165898. lajstromszámú szabadalom • Szer növénynövekedés befolyásolására és eljárás a hatóanyag előállítására - N-szubszt klóracetanilidek
Ezenkívül az (I) képletű hatóanyagok növekedésszabályozó tulajdonságokat is mutatnak, így például a meglevő fű- vagy gyepfelületeken levő fűfélék hosszanti növekedését lassítják és a bokrosodást elősegítik. A gyorsan magvasodó és nagy mennyiségű magot leadó gyomnövények csírázását és kikelését nagy mértékben gátolják a találmány szerinti hatóanyagok és így ezek a meglevő fű- és gyepfelületekről eltávolíthatók. Amint már említettük ismertek az irodalomból herbicid hatású halogénacetanilidek. Ezek a vegyületek azonban a fenilgyűrűben, előnyösen orto-helyzetben, mindig valamely nagymolekulájú alkilgyököt (legalább két szánatomos, előnyösen tercier alkilgyököt, ahogy az 1 337 529 számú francia szabadalmi leírás ismerteti) és/vagy csak alkoximetil-csoportokat tartalmaznak a nitrogénatomon (3 547 620 számú USA szabadalmi leírás). Ezen irodalmi vélemény szerint az derült ki, hogy a halogénacetanilidet nem stabilisak akkor, ha a fenilgyűrű orto helyzetben legalább két szénatomos szubsztituenssel nem rendelkezik, másrészt pedig az irodalomban azt fejtegetik, hogy az N-alkoximetil-származékok hatásukban minden esetben felülmúlják a megfelelő N-alkoxietil- és N-alkoxipropil-származékokat (3 547 620 számú USA szabadalmi leírás 85. példája). Az említett irodalmi adatok alapján a szakember azt gondolhatta, hogy azok az N-szubsztituált halogénacetanilidek, amelyek olyan alkoxi-, alkeniloxi- és cikloalkiloxi-csoportokat tartalmaznak, amelyek 2 lánctaggal rendelkező alkiléngyökökön keresztül kapcsolódnak az anilid nitrogénatomjához, herbicidekként gyakorlati célokra nem jöhetnek számításba, mégpedig függetlenül attól, hogy ezek a fenilgyűrűben helyettesítetlenek vagy az aminocsoporthoz viszonyítva orto-helyzetben alkil-csoportokkal helyettesítve vannak. Éppen ezért meglepő, hogy az (I) általános képletű találmány szerinti hatóanyagok amelyek nem a 3 547 620 számú USA szabadalmi leírás szerinti, a kedvező hatásra jelenleg mértékadó N-alkoximetil-klóracetanilidek szerkezetével rendelkeznek, egyrészt e termékeket gyomirtásban felülmúlják, másrészt pedig kémiailag stabilisak, jóllehet a fenilgyűrűben csak egy vagy két orto-helyzetű metil-csoportot tartalmaznak. 3. példa Kölesfélék és más káros füvek irtása különböző haszonnövény kultúrákban (kikelés előtti eljárás) A kísérleti növények cserepekbe való bevetése előtt egy nappal hígított vizes hatóanyag-szuszpenziót permetezünk a talaj felületére, mégpedig olyan koncentrációban, hogy a felhasznált mennyiség hektáronként számítva 2 kg, 1 kg és 0,5 kg legyen. A cserepeket 22-25 C° hőmérsékleten és körülbelül 70% viszonylagos légnedvességű térben tartjuk. A kísérletet 28 nap elteltével értékeljük ki. Az értékelés a következő index szerint történik: 65898 0 Ö 9 = nem károsodott növények (kontroli-növények) 1 = növények elpusztultak 2-8 = károsodás közbenső lépcsői 5 — = vizsgálva nem voltak Az eredményeket az 1. Táblázatban foglaljuk össze. Az eredményekből látható, hogy a ható-10 anyagok a káros füveket, különösen a nehezen irtható kölesféléket az aránylag, kis mennyiségnek számító 0,5 kg hatóanyag/ha anyagfelhasználás esetében is tartósan károsítják anélkül, hogy a haszonnövényeket említésre méltó mértékben ká!5 rosítanák. 1. Táblázat 1 |I 20 I i ü 3 * M -25 4 2 l 1 1 2 1 1 1 3 7 -97-1 l 1 1 2 1 2 2 3 8 8 9 8-0,5 ] l 1 2 4 1 2 3 4 9 8 9 9-11 2 1 1 1 1 1 1 2 7 7 8 9 6 1 l 1 1 1 1 3 1 4 8 8 9 9 8 0,5 ] 1 1 2 1 3 2 4 9 9 9 9 9 17 2 1 1 2 1 1 1 2 7 8 9 9 6 1 l 1 1 5 1 1 1 5 7 9 9 9 9 0,5 ] 1 1 6 1 5 1 6 8 9 9 9 9 18 2 1 1 1 1 1 1 1 2 6 7 8 8 6 1 i 1 1 .3 1 2 2 4 6 8 9 8 6 0,5 ] 1 1 5 1 3 3 5 8 9 9 9 9 4. példa 45 Hatásmező vizsgálata kétszikű gyomnövények és káros füvek esetén kiválasztott haszonnövény-kultúrákban (kikelés előtti eljárás) A kísérleti növények magvainak cserepekbe 50 való elvetése után közvetlenül a hatóanyagokat vizes szuszpenzió alakjában, amelyet 25%-os permetezőporból kapunk, visszük fel a cserepekben levő talaj felületére olyan mennyiségben, hogy az alkalmazott mennyiség átszámítva hek-55 táronként 4 kg, 2 kg, 1 kg és 0,5 kg legyen. Ezután a cserepeket 22-23 C° hőmérsékleten és 50—70% viszonylagos légnedvességű térben tartjuk. A kísérletet 28 nap múlva a 3. példában ismertetett index szerint értékeljük. 60 Összehasonlító vegyületekként a 3 547 620 számú USA szabadalmi leírásból imertté vált halogénacetanilidek szolgáltak. A vegyület = 2-metil-6-etil-N-(etoximetil)-65 -klóracetanilid 4
