165898. lajstromszámú szabadalom • Szer növénynövekedés befolyásolására és eljárás a hatóanyag előállítására - N-szubszt klóracetanilidek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. II. 06. (CI-1337) Svájci elsőbbségei: 1972. II. 07. (1739/72), 1972. V. 16.(7283/72) Közzététel napja: 1974. VI. 28. Megjelent: 1976. III. 31. 165898 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 5/00, C 07 c 53/32, 103/32 Feltalálók: Dr. Vogel Christian vegyész, Binningen, Aebi Rudolf laboráns, Basel, Svájc Tulajdonos: CIBA-GEIGY AG., cég, Basel, Svájc Szer növénynövekedés befolyásolására és eljárás a hatóanyag előállítására A találmány növénynövekedést befolyásoló szerekre és hatóanyagukként használt új N-szubsztituált klóracetanilidek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Eddig ismertté vált és a technika állásához 5 tartozó növénybefolyásoló halogénacetanilideket az 1 337 529 és 1 419 116 számú francia, a 746 288 számú belga, valamint a 2 863 752, a 3 442 945 és a 3 547 620 számú USA szabadalmi leírások ismertetnek. 10 A találmánnyal az a célunk, hogy jobb növénybefolyásoló tulajdonságokkal rendelkező halogénacetanilideket tartalmazó szereket dolgozzunk ki, amelyek kis mennyiségben használva nagyobb számú gyomnövényt és mindenek előtt 15 nagyon ellenállóképes gyomnövényeket láthatóan jobban irtanak, mint az ismert halogénacetanilidek anélkül, hogy a haszonnövénykultúrákat hátrányosan befolyásolnák. A találmány szerinti új N-szubsztituált klóracetanilidek alapvetően eltérő kémiai szerkezettel rendelkeznek az eddig ismert vegyületekhez képest. Ezek a hatóanyagok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben 20 25 A helyettesítetlen etilénláncot (-CH2 -CH 2 ) vagy etilcsoporttal egyszeresen vagy metil-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített etilénláncot, és 30 R2 metil-, etil-, n-propil- vagy izopropil-, allilvagy metilallil-, ideszámítva a krotil-csoportot is, ciklopropil- vagy ciklopropilmetil-csoportot jelent. Az (I) képletű vegyületek egy különleges csoportját alkotják azok a vegyületek, amelyek képletében A etilénláncot és R2 metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, allil-metilallil-, ideszámítva a krotil-csoportot is, vagy ciklopropilmetil-csoportot jelent. Az (I) képletű vegyületek másik fontos csoportját alkotják azok a vegyületek, amelyek képletében A etil-csoporttal egyszeresen vagy metil-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített etilénláncot és R2 metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, allil- vagy metilallilgyököt, ideszámítva a krotil-csoportot jelent. Az (I) általános képletű új klóracetanilideket a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű N-szubsztituált anilint, klóracetilező szerrel, előnyösen a klórecetsav anhidridjével vagy halogenidjével, reagáltatunk. A (II) általános képletben R2 és A jelentése az (I) képletnél megadottakkal egyezik. Az (I) általános képletű vegyületek úgy is előállíthatók, hogy 2-toluidint vagy 2,6-xilidint tetszés szerint 2-halogénetanollal, 2-halogénpropanollal vagy l-halogénpropán-2-ollal reagáltatunk, ahol halogén klór- vagy brómatomot jelent, utána a kapott (Ha) képletű vegyületet 165898
