165896. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilformamidinek előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek
3 165896 4 butil)-fenil-, 2-szek.butilfenil-, 3-(l-etilpropil)-fenil-, 2,3-xilil-, 3-terc.butilfenil-, 3-szek.butilfenil-, 3,5-diizopropilfenil-, 2-kl<5r-5-izorpopilfenil-, 3,5-dimetil-4-metoxifenil-, 3-alliloxifenil-, 2-propargiloximetoxifenil-, 2-7-metiltiopropilfenil-, 5 3-ia-metoximetil)-2-propenilfenil-, 4-(metil-propargilamino)-3,5-xilil-, 4-(metfl-7-Mórallilamino)-3,5-xilil-> 2-(etil-propargilamino)-fenil-, 2-klór-4,5-dimetilfenil-, 2-(2-propiniloxi)-fenil-, 3-(2-propiniloxi)-fenil-, 2-dimetilaminofenil, 2-diallilaminofenil-, 3-metil-4- 10 -dimetilaminometilémminofenü-, 3-dimetilaminometüéniminofenil-, 3-iz0propil-4-metiltiofenil-, 5,6,7,8-tetrahidronaftil-, 2-(metü-propargUamino)'fenil-, 2-(dipropargilamino)-fenil-, 4-(dipropargüamino)-3-tolil-, 4-(dipropargilamino)-3,5-xilil-, I5 2 -(allil-izopropilamino)-fenü-, 3-(allil-izopropil-amino)-fenil-, 3-metoximetoxi-fenil-, 2-ciklopentilfenil-, 2i (l-butin-3-iloxi)-fenil- vagy 2-(l-metoxi-2--propoxi)-fenil-csoport, R3 n 1-3 értéke szerint, 1—3 számú azonos vagy különböző gyök, így 20 hidrogénatom, fluor-, klór- és/vagy brómatom vagy metil-, metoxi-, metiltio-, trifluo'rmetil-, etoxikarbonil-, etil-, propil-, izopropil-, v-butil-, alliloxi-, propargiloxi-, NC- vagy 02N-csoport, n pedig 1—3 értékű szám. 25 Megfelelő (I) képletű vegyületekként többek között az (l)-(25) képletű vegyületeket említjük meg, ahol Rj C1-C12 aŰcil-, allil- vagy propargil-gyök és R2 a-naftü-gyök, (a) képletű csoport, 2-metilfenil-, 3-metüfenil-, 2-klórfenil-, 30 2-izopropilfenil-, 3-izopropilfenil-, 3-metil-5-izopropüfenil-, 2-klór-5-terc.butilfenil-, 3,4-dimetilfenil-, 3,4,5-trimetilfenil-, 3,5-dimetil-4-metiltiofenil-, 3,5-di-terc.butilfenil-, 2-izopropoxifenil, 2-allüoxifenil-, 3-metil-4-dimetilaminofenil-, 3,5-dimetil-4- 35 dimetilaminofenil-, 3,5-dimetil-4-diallilaminofenil-, 1,3-dioxolan-2-il-fenil-, 1,3-ditiolan-2-il-fenil-, (4,5-dimetil-l ,3-dioxolan-2-il)fenil-, 3-(l -metilbutü> -fenil-, 2-szek.butilfenil-, 3-(l-etilpropil)-fenil-, 2,3-xilil-, 3-terc.butilfenil-, 3-szek.butilfenil-, 3,5- 40 -diizopropilfenil-, 2-klór-5-izopropilfeml-, 3,5-dimetil4-metoxifenil-, 3-alliloxifenil-, 2-propargiloximetoxifenil-, 2-7-metiltiopropilfenil-, 3-(a-metoximetil)-2-propenilfenil-, 4-(metil-propargilamino)-3,5-xilÜ-, 4-(metil-7-klórallilamino)-3,5-xilil-, 45 2-(etil-propargilamino)-fenil-, 2-klór-4,5-dimetilfenil-, 2-(2-propiniloxi)-fenil-, 3-(2-propiniloxi)-fenil-, 2-dimetilaminofenil-, 2-diallilaminofenil-, 3-metil-4-dimetilaminometiléniminofenil-, 3-dimetilaminometiléniminofenil-, 3-izopropil4-metiltiofenil-, 50 5,6,7,8-tetrahidronaftil-, 2-(metil-propargilamino)-fenil-, 2-(dipropargüarnino)-fenil-, 4-(dipropargüamino)-3:tolü-, 4-(dipropargilamino)-3,5-xilil-, 2-(allil-izopropilamino)-fenil-, 3-(allil-izopropilamino)-fenil-, 3-metoximetoxi-fenil-, 2-ciklopentilfenü-, 55 2<l-butin-3-il-oxi)-fenil- vagy 2-(l-metoxi-2-propoxi)-fenil-csoport. Az (I) általános képletű fenilformamidineket úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű formamidineket (III) általános képletű klórhangya- 60 savészterrel valamely savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk. Az említett (II) és (III) általános képletekben Rj, R2 és R 3 szubsztituensek, valamint n jelentése az (I) általános képletnél megadottakkal egyezik. 65 Savmegkötő szerekként például a következő bázisok használhatók: (II) képletű formamidinek, tercier aminők, így trietilamin, dimetilanilin, piridin, szervetlen bázisok, így alkálifémek és alkáliföldfémek hidroxidjai és karbonátjai, előnyösen nátrium- és káliumkarbonát. A reakciót előnyösen a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös oldó- vagy hígítószerekben hajtjuk végre. Erre a célra például a következő anyagok alkalmasak: aromás szénhidrogének, így benzol, toluol, benzin, halogénezett szénhidrogének, klórbenzol, poliklórbenzolok, 1—3 szénatomos klórozott alkánok, éterek, így dioxán, tetrahidrofurán, észterek, így ecetsavetilészter, ketonok, így metiletilketon, dietilketon, nitrilek és hasonló vegyületek. A (II) és (ül) általános képletű vegyületek részben ismertek, részben ismert módszerekkel előállíthatók. Az (I) általános képletű vegyületek széles biocid hatás mutatnak és különböző fajta növényi és állati kártevők irtására alkalmazhatók. Az (I) általános képletű vegyületek azonban elsősorban inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek és így az összes fejlődési állapotban levő egyedek, például különböző rovarok és az akarina rend különböző állapotban levő képviselői, mégpedig peték, lárvák, nimfák és kifejlett egyedek ellen használhatók. Dyen kártevők a következő rovarcsaládok képviselői: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae és Pulicidae, valamint az akarida családok: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae és Dermanyssidae képviselői. Az inszekticid vagy akaricid hatás egyéb inszekticid és/vagy akaricid szerek adagolása útján lényegesen kiszélesíthető és az adott körülményekhez alkalmazható. Adalékokként például a következő anyagok alkalmasak: Szerves foszforvegyületek Bisz-0,0-dietilfoszforsavanhidrid (TEPP) Dimetil(2,2,2-triklór-l-hidroxietil)foszfát (TRICHLORFON) 1,2-dibróm-2,2-diklóretildimetilfoszfát (NALED) 2,2-diklórvinüdimetüfoszfát (DlCHLORPHOS) 2-metoxikarbamil-1 -metilvinildimetilfoszfát (MEVINPHOS) Mmetü-l-metü-2-(metilkarbamoü)vinilfoszfát-cisz (MONOCROTOPHOS) 3-(dimetoxifoszfiniloxi)-N,N-dimetil-cisz-krotonamid (DICROTOPHOS) 2-klór-2-dietilkarbamoil-l-metüvinildimetil-foszfát (PHOSPHAMIDON) 2
