165882. lajstromszámú szabadalom • 1-acil-3-amino-szulfonil-2-imino-benzimidazolin- származékokat tartalmazó fungicid szerek valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 165882 (m% Bejelentés napja: 1973. H. 08. (BA-2864) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972.11. 09. (P 22 06 011.3) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. II. 28. Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00, C 07 d 49/38 •^HÜÉÜiV Bejelentés napja: 1973. H. 08. (BA-2864) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972.11. 09. (P 22 06 011.3) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. II. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1973. H. 08. (BA-2864) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972.11. 09. (P 22 06 011.3) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. II. 28. Feltalálók: Dr. Widdig Arno vegyész, Blecher, dr. Kühle Engelbert vegyész, Berg.-Gladbach, dr. Grewe Ferdinand biológus, Burscheid, dr. Kaspers Helmut okleveles mezőgazdász, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság l-acil-3-amino-szulfoiül-2-imino-benzimidazolin-származékokat tartalmazó fungicid szerek valamint eljárás a hatóanyagok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás új l-acíl-3-amino-szulfonil-2-amino-benzimidazolin-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó fungicid szerek. Ismert, hogy a ditio-karbamidsav sói, így például a cink-etilén- 1,2-bisz-ditiokarbamidát [lásd 5 2 457 674 sz. Amerikai Egyesület Államok-beli szabadalmi leírást a Phycomycetes által okozott növényi betegségek ellen alkalmazhatók. Kiváló protektiv hatásuk miatt e készítmények a gyakorlatban nagy jelentőségre tettek szert. Nem 10 kielégítő azonban, hogy kurativ és szisztémikus hatással egyáltalán nem rendelkeznek. Ismert továbbá, hogy különböző benzimidazolszármazékok, így az 1-butilkarbamidil-benzimidazol-2-karbamidsav-metilészter [lásd: 3 541 213 sz. 15 Amerikai Egyesület Államok-beli szabadalmi leírást], jó hatással rendelkeznek a haszonnövények meghatározott gombák által okozott betegségei ellen, a Phycomycetes gombafajok által okozott mikózis esetén azonban ezeknek a benzimid-szár- 20 mazékoknak nincs hatása [lásd: Plant Disease Reptr. (1968), 52, 95-99]. Melepő módon azt találtuk, hogy az új, (I) általános képletű l-acil-3-amino-szulfonil-2-imino-benzimidazolin-származékok — ahol 25 X halogénatomot, 1-4 szénatomos älkilcsoportot vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoportot jelent, n jelentése 0 vagy 1, 30 RésR' 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent vagy a szomszédos nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot alkot, R" adott esetben metoxi- vagy etoxicsoporttal szubsztituált 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoportot, továbbá fenilcsoportot jelent -erős fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű 1 -acü-3-arrűno-szulfonü-2-irrűno-benzimidazolin-származékokát úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű l-amino-szulfonil-2--amino-benzimidazolt -ahol X, n, R és R' jelentése a fenti — a) valamely (III) általános képletű acilezőszerrel, így acilhalogenidekkel - ahol R" jelentése a fenti és Hal halogénatomot jelent — vagy b) valamely szerves sav (IV) általános képletű anhidridjével - ahol R" jelentése a fenti — savmegkötőszer és oldószer jelenlétében reagáltatunk. Kifejezetten meglepő, hogy a találmány szerinti l-acil-3-ammo-szdfonil-2-imino-benzimidazolin-származékok fungicid aktivitása jobb, mint a cink-etilén- 1,2-bisz-ditiokarbamidáté, továbbá, hogy a szisztémikus-fungicid benzimidazolokkal szemben a Phycomycetes gombák ellen is hatékonyak. Hatá-165882