165850. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált N-fenil-alkánimidátok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. XII. 21. (SchE-418) Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1971. XII. 23.(211 780) Közzététel napja: 1974. VI. 28. Megjelent: 1976. VII. 31. 165850 Nemzetközi osztályozás: CO 7c 119/20 Feltaláló: GOLD Elijah H. vegyész, West Orange, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos . Scherico Ltd. cég, Luzern, Svájc Eljárás szubsztituált N-fenil-alkánimidátok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált N-fenil-alkánimidátok előállítására. Ebben a képletben R1( R 2 , és R 3 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoportokat jelentenek, és Y halogénatomot vagy trifluormetilcsoportot 5 jelent. A találmány szerint az I általános képletű vegyületek egy II általános képletű N-fenil-imidohalogenidek egy 1-4 szénatomos alkanollal vagy 1-4 szénatomos alkálifémalkoxiddal való reagáltatásával állíthatók elő. 10 A II általános képletben R2, R 3 és Y a fenti jelentésűek, és Hal halogénatomot, előnyösen klórvagy brómatomot jelent. Alkálifémalkoxidként, előnyösen nátrium- vagy káliumaikoxid alkalmazható. 15 A reakciókörülmények nem döntők. A reakciót iners oldószerben, például dietiléterben, toluolban, kloroformban hajtjuk végre, vagy előnyösen reakcióközegként magát az észterképzésre használt alkanolt alkalmazzuk. Az átalakulás szobahőmérsékleten si- 20 mán lezajlik, és a reagáló anyagokat célszerűen ekvimolekuláris mennyiségben használjuk. A reakció időtartama az egyes használt reagáló anyagok természetétől, a hőmérséklettől és egyéb paraméterektől függ. Tájékoztatásul közöljük, hogy az N-(4-nitro-3- 25 trifluormetil-fenil)-izobutilimidoilklorid reakciója nátriummetoxiddal szobahőmérsékleten másfél óra alatt lezajlik, és általában 1-3 óra javasolható. A kívánt termék elkülönítésére a reakciókeveréket hideg vízbe öntjük, vízzel nem elegyedő oldószerrel 30 extraháljuk, és szokásos módon elkülönítjük, és például desztillációval vagy átkristályosítással tisztítjuk. Az N-aril-imidoilhalogenid a megfelelő IV általános képletű anilidból állítható elő - ebben a képletben R2, R 3 és Y a fenti jelentésűek - olyképpen, hogy az anilidot iners oldószerben, például toluolban vagy benzolban foszforpentakloriddal vagy -bromiddal reagáltatjuk, a reakciót a keletkező N-aril-imidoilhalogenid hidrolízisének elkerülésére vízmentes körülmények között végezve. A IV általános képletű anilid kiindulási anyagot egy V általános képletű megfelelő analin és egy VI .általános képletű acilhalogenid kondenzálásával állíthatjuk elő - ezekben a képletekben R2, R 3 , X és Hal a fenti jelentésűek - például úgy, hogy a reagáló anyagokat iners közegben savakceptor, például egy tercier amin vagy szervetlen bázis jelenlétében melegítjük. [3 426 049 és 3 407 056 sz. Amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás és 7. Medical Chem. 10: 93-95(1967)]. Az észterképződés a reagáló anyagoktól, a kísérleti körülményektől és egyéb paraméterektől függően 20-70% kitermeléssel jár, optimális körülmények között a kitermelés 55-70%. Az I általános képletű vegyületek előállítását a következő példákkal szemléltetjük. Az 1-3. példák a kiindulási anyagok előállítását és a 4-10. példák az I általános képletű végtermék előállítását ismertetik. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg. 165850 1
