165811. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7béta-acilamido-3-metil-cef-3-em-4-karbonsavak és észtereik előállítására 6béta-acilamido-penam-3-karbonsav-1-oxidok észtereiből

13 IOJOX1 14 egyidejű eltávolításával, azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként dietilénglikol-dimetilétert, egy 75-120 C° forráspontú ketont, egy 75-140 C° forráspontú észtert vagy dioxánt használunk, és abban az esetben, ha oldószerként 75—120 C° forráspontú ketont, 5 75—140 C° forráspontú észtert vagy dioxánt használunk, a reakciót 75 C° és 110 C° közötti hőmérsékleten, legalább 2 órán át, vagy magasabb hőmérsékleten legalább 45 percig folytatjuk, és kívánt esetben a kapott (III) általános képletű észtereket, ahol R1 és 10 Rjelentésea fenti, savvá hasítjuk, illetve R1

fenti jelentésén belül átacilezzük, és adott esetben a savas katalizátort eltávolítjuk a reakcióelegyből. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként 100 C° és 15 120 C° közötti forráspontú ketont használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként 100C°és 120 Cu

közötti forráspontú észtert használunk. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 20 foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1 mól (IV) általános képletű vegyületre - ahol Rla és R' jelentése az 1. igénypont szerinti — számítva legfeljebb 1,0 mól savas katalizátort használunk. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 25 módja, azzal jellemezve, hogy abban az esetben, ha a reakciót dioxánban hajtjuk végre, 1 mól (IV) általános képletű vegyületre - ahol Rla és R' jelentése az 1. igénypont szerinti — számítva 0,2 mól savas katalizátort használunk. 30 6. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy abban az esetben, ha a reakciót észterben vagy ketonban hajtjuk végre, 1 mól (IV) általános képletű vegyületre - ahol Rla és R' jelentése az 1. igénypont szerinti — számítva 35 0,05—0,1 mól savas katalizátort használunk. 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az eljárást az oldószer forráspontján végezzük. 8. Az 1 —7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 40 foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként metil-etil-ketont, izobutil-metil-ketont, metil-npropil-ketont, n-propil-acetátot, n-butil-acetátot, izobutil-acetátot, szek-butil-acetátot vagy dietilkarbonátot alkalmazunk. 45 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az átrendeződés befejezése után a savas katalizátort egyszerű vizes mosással távolítjuk el, ha a reakció oldószere vízzel nem keveredik. 10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (IV) általános képletű vegyületet használunk, ahol az Rla csoportnak megfelelő 60-helyzetű acilcsoport a (III) általános képletű vegyület R1 csoportjának megfelelő acilcsoportjával azonos vagy annak valamely elővegyülete, célszerűen valamely védett aminocsoportot tartalmazó acilcsoport - mely általános képletekben R1

és R, illetve R

1 és R'jelentése az 1. igénypont szerinti. 11. A 10. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (IV) általános képletű vegyületet használunk, ahol az R1 a

acilcsoport védett aminocsoportot tartalmaz, és R'jelentése az 1. igénypont szerinti. 12. Az 1 — 11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, olyan III általános képletű vegyületek előállítására, ahol R = H és R1 az 1. igénypont szerinti, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként valamely olyan (IV) általános képletű vegyületet használunk, ahol R1 a

jelentése az 1. igénypont szerinti, majd a kapott olyan III általános képletű vegyületben, ahol R jelentése az 1. igénypont szerinti R' csoport, ezt enyhe körülmények között lehasítjuk. 13. A 12. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (IV) általános képletű vegyületet használunk, ahol Rla jelentése az 1. igénypont szerinti, és R' 2,2,2-triklóretil-, p-metoxi-benzil, terc-butil- vagy p-nitro-benzil-csoportot jelent. 14. Az 1-13. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az átrendeződésben kapott (III) általános képletű 7/3-acilamido-vegyületet - ahol R1 és R jelentése az 1. igénypont szerinti — adott esetben N-dezacilezzük, és az így kapott 70-amino-vegyületet valamely R1 fenti jelentésének megfelelő acilezőszerrel acilezzük. 15. A 14. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az N-dezacilezést a (IV) általános képletű 7j3-acilamido-cef-3-em-4-karbonsavészternek - ahol R1 a

és R jelentése az 1. igénypont szerinti — valamely imidhalogenidet képező vegyülettel, célszerűen foszforoxikloriddal vagy foszforpentakloriddal történő kezelésével végezzük, az így kapott imidhalogenidet iminoéterré alakítjuk át, majd ez utóbbit elbontjuk. 2 db rajz 4 db képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 75-3080 - Dabasi Nyomda, Budapest - Dabas Felelős vezető': Földes György igazgató