165796. lajstromszámú szabadalom • 4-alkoxi-benzofenon-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek
5 165796 6 kötést — ahogy feljebb leírtuk — epoxiddá alakítjuk, vagy először az alkenilhalogenidet nedvesség kizárása közben valamely közömbös oldószerben, célszerűen klórozott szénhidrogénben, —25 °C és szobahőmérséklet közötti hőmérsékleten valamely epoxidáló szerrel, így például persavval, epoxidáljuk és ezt az epoxi-halogenidet egymás után következő reakciók során 4-hidroxi-, illetve 4-hidroximetil-benzofenonnal valamely savmegkötő szer jelenlétében a végtermékké, az epoxidált benzofenon-alkiléterré alakítjuk. Halogénhidrogénnek, különösen klór- vagy brómhidrogénnek, az alifás kettőskötésre való ráépítése úgy történik, hogy vízmentes halogénhidrogént reagáltatunk benzofenon-alkeniléterrel valamely alkalmas oldószerben, így például metanolban, etanolban vagy más alkoholban, dialkiléterben, 1,2-dimetoxietánban, jégecetben ós hasonló oldószerekben. A halogónhidrogén addícióját —30 °C ós + 25°C közötti hőmérsékleten végezzük. A keletkezett halogenid elkülönítése, mint említettük, különféle ismert módszerek segítségével történik, mégpedig oly módon, hogy a reakcióelegyhez vizet adunk, az elegyet szerves oldószerrel extraháljuk és a feleslegben levő halogénhidrogént valamely gyenge bázissal való semlegesítés vagy vízzel történő mosás útján eltávolítjuk, majd az oldószer eltávolítása után a visszamaradó halogenidet kristályosítással, nagyvákuumban való desztillálással vagy kromatográfiásan tisztíthatjuk. (IB) képletű telítetlen aralifás éterek ismert módon (IE) képletű telített aralifás éterekké hidráihatók katalitikusan aktivált hidrogénnel, célszerűen szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten légköri vagy légkörinél nagyobb nyomáson. Katalizátorokként előnyösen alkalmazható Raney-nikkel vagy nemesfémek, így platina vagy palládium. Oldószerekként mindenek előtt ecetsavmetil- és -etilészter, dioxán vagy alkoholok, így metanol és etanol, jönnek számításba. Olyan (I) képletű hatóanyaggá való átalakítás, ahol R3 Cj—C 4 -alkoxi-csoportot jelent, légköri nyomáson valamely R'3 OH képletű vízmentes alkoholban és adott esetben a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös oldó- és hígítószerekben, például éterekben, így tetrahidrofuránban, dioxánban, dietiléterben, 1,2-dimetoxietánban és hasonlókban megy végbe., Az 1. lépcsőben — abban az esetben ha R'3 =H — és a 2. lépcsőben víz is használható oldószerként. Higany(II)sókként előnyösen higany(II)acetátot és higany(II)trifiuoracetátot használunk. Komplexhidridként MeBH4 -et alkalmazunk, ahol Me alkálifém- vagy alkáliföldfématomot jelent. A bórhidridkomplex-szel való reakció alkálihidroxid és víz jelenlétében játszódik le. A reakcióhőmérsékletek —10 °C—f- 44 °C hőmérséklettartományban, előnyösen 0 °C és + 25 °C között mozognak. Az olyan (I) képletű vegyületek, ahol R3 Cj—C 4 alkoxi-csoportot jelent, előállítása úgy is történhet, hogy valamely (IG) képletű alkoholt halogeniddel reagáltatva éterezünk, mégpedig a használt halogenid reaktivitásától függően különböző oldószerekben és különböző reakcióhőmérsékleteken — azon-10 15 20 25 ban mindig legalább egy mól előzőekben említett bázis jelenlétében. A kapott vegyületek — amennyiben elvileg lehetséges — cisz/transz-izomer-elegyek alakjában keletkeznek. Valamely izomer-elegy például kormatográfiás elválasztási módszerek segítségével az egyes izomer alakokká választhatók szét, így például szelektív adszorbeáló képességgel rendelkező adszorpciós szétválasztó anyagon, így például kovasavgélen, alumíniumoxidon, történő adszorpcióval és ezt követően a szétválasztott izomerek megfelelő oldószerrel, például dietiléterrel, hexánnal, ecetsavmetil-vagy etilészterrel, való eluálásával. Egy további kromatográfiás szétválasztási módszer a gázkromatográfia. Bizonyos esetekben az izomerelegy frakcionált kristályosítással vagy frakcionált desztillációval is szétválasztható. A (II) —(V) általános képletű kiinduló anyagok ismert vegyületek, amelyek az irodalomban az analóg vegyületekre leírt előállítási módszerek segítségével előállíthatók. Az (I) képletű vegyületek a legkülönbözőbb fajtájú állati és növényi kártevők, különösen rovarok és az akarina rend különböző képviselői, elsősorban azonban rovarok irtására használhatók. Az (I) képletű vegyületek például a következő rendekhez és családokhoz tartozó rovarok irtására alkalmasak: 30 Orthoptera 35 40 45 50 55 60 65 Isoptera Hemiptera Coleoptera Lepidoptera Acridicdae Gryllidae Blattidae Kalotermi tidae Miridae Piesmidae Lygaeidae Pyrrhocoridae Pentatomidae Cimicidae Reduviidae Jassidae Eriosomatidae Lecaniidae Carabidae Elateridae Coccinellidae Tenebrionidae Dermestidae Cucujidae Chrysomelidae Curculionidae Scolytidae Scarabeaidae Pyralidae Phyticidae Pyraustidae Crambidae Tortricidae Galleriidae Lyonetiidae Yponomeutidae Pieridae Plutellidae Lymantriidae Noctuidae 3
