165795. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazolilfoszfor-vegyületek előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek
MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1972. XII. 08. (Cl-1316) Svájci elsőbbsége: 1971. XII. 10. (18064/71) A közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. 165795 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 C 07 f 9/00 C 07 d 55/00, 57/00 " «'\ Feltalálók: Dr. BÖHNER Beat vegyész, Binningen, DAWES Dag vegyész, Pratteln, MEYER Willy vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: Ciba-Geigy AG., cég, Basel, Svájc Eljárás triazolilfoszfor-vegyületek előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek A találmány új triazolilfoszfor-vegyületek előállítására szolgáló eljárásra és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerekre vonatkozik. Az új triazolilfoszfor-vegyületek az (I) általános 5 képletnek felelnek meg. Ebben a képletben Rj hidrogénatomot, 1—6 szénatomos alkilgyököt, ciklopentil-, ciklohexil-, benzil-, fenetil-, fenil-, 3-klórfenil, 3-mitelfenil-, 3-metil-4-klór-fenil-, 2-metil-4-klórfenil-, 4-izopropilfenil-, 3-klór-4- 10 -metoxifenil- vagy 3,4-diklórfenil-csoportot, R2 1—5 szénatomos alkiltio-, 1—5 szénatomos alkilszilfinil-, 1—5 szénatomos alkilszulfonil-, fentio-, fenilszulfinil-, fenilszulfonil- vagy benziltio-, benzilszulfinil-, benzolszulfonil-csoportot, 15 R3 metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, 1—5 szénatomos alkiltio-, vagy fenilgyököt, R4 metil-, etil- vagy propilgyököt és X oxigén- vagy kénatomot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek a találmány 20 értelmében oly módon állíthatók elő, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet, Rx és R 2 jelentése a fenti és ha hidrogénatomot vagy egyórtékű fématomot jelent, adott esetben savmegkötőszer jelenlétében egy (III) képletű vegyü- 25 lettel reagáltatunk — e képletekben R3, R 4 és X jelentése az (I) képletnél megadottakkal egyezik, Hal halogénatomot, különösen klór- vagy brómatomot jelent. Savmegkötő szerekként például a következő bá- 30 zisok jönnek tekintetbe: tercier aminők, így trietilamin, dimetilanilin, piridin, szervetlen bázisok, így az alkálifémek és az alkáli földfémek hidroxidjai és karbonátjai, elsősorban a nátrium- és káliumkarbonát. A reakciót előnyösen valamely, a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös oldóvagy hígítószerben hajtjuk végre. Erre a célra például a következő anyagok alkalmasak: aromás szénhidrogének, így benzol, toluol, benzin, halogénezett szónhidrogének, klórbenzol- poliklórbenzolok, brómbenzöl, 1—3 szénatomos klórozott alkánok, éterek, így dioxán, tetrahidrofurán; észterek, így ecetsavetilészter; ketonok, így aceton, metiletilketon, dietilketon, nitrilek, például acetonitril és hasonló anyagok. A (IV) képletű kiinduló anyagok részben ismert vegyületek és például a Chem. Ber. 56 B, 2276—83 (1923) folyóiratban leírt módszerekhez hasonlóan állíthatók elő. Ezek a vegyületek valamely 5-halogén-3-hidroxi-1,2,4-triazol-származéknak merkaptánok vagy tiofenolok fémsóival való reagáltatása útján állíthatók elő. Végül e vegyületek egy része úgy is előállítható, hogy 5-merkapto-3-hidroxi-l,2,4-triazolt valamely alkilezőszerrel, így például alkilhalogeniddel vagy dialkilszulfáttal valamely bázis jelenlétében reagáltatunk. Az (I) képletű vegyületek széles biocid hatással 165795 1
