165789. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-/gamma-amino-propil/-3-amino-karbazol előállítására és e vegyületet tartalmazó tesztcsíkok - glükóz enzimatikus kimutatására
11 165789 12 A tesztpapír glükóztartalmú vizelettel rózsaszíntől a lilásbarnáig terjedő színárnyalattal reagál. Különböző eredetű vizeletek, valamint az acetecetsav-tartalmú vizelet azonos glükózkoncentrációnál színárnyalatban lényeges eltérést nem mutat. Azonos összetételű tesztpapír, mely az Indikátor I helyett 3,0 g o-tolidint tartalmaz, az ilyen vizeletekkel erősen különböző színárnyalattal reagál. A következő módon előállított tesztpapírral szintén reprodukálható színreakciót kapunk: Schleicher és Schüll 2312 szűrőpapírt 100 ml vízben oldott 6,25 g 9-(7-amino-propil)-3-amino-karbazol-dihidrokloriddal impregnálunk, melyet 50 C°-on szárítunk. Az így előkezelt . papírt a következő összetételű oldattal ismét impregnáljuk: 10 15 A kiindulóanyagot a következőképpen állíthatjuk elő: 144,1 g (0,6 mól) 3-acetamido-karbazolt [előállítása: J. Am. Chem. Soc. 46, 2329 (1924) szerint, olvadáspont 214 C°] 1,5 liter toluolban szuszpendálunk és 60 C°-os belső hőmérsékleten 48,5 g (0,62 mól) 50%-os nátriumamid-szuszpenzióval elegyítünk. 10 percig forrásig melegítjük, ismét lehűtjük 60 C°-os belső hőmérsékletre és hozzáfolyatjuk 121,2 g (0,6 mól) 1,3-dibróm-propán 500 ml toluollal készített meleg oldatát. Ezután 4 órán át visszafolyatás alkalmazása mellett keverjük, lehűtjük, óvatosan 200 ml vizet adunk hozzá, elkülönítjük és a toluolos fázist vízzel háromszor mossuk. A toluolos oldatot kevés aktívszénnel végzett kezelés után bepároljuk, a kapott olajos maradék további tisztítás nélkül felhasználható. glükóz-oxidáz (104 egység/mg) 0,39 g peroxidáz (63 egység/mg) 0,06 g 20 poli-oxi-etilén-szorbitán--monulaurát (Tween 20) 0,2 g 0,25 mólos foszfátpufferrel (5,0 pH) feltöltve 100 ml-re 5. példa 9-(7-amino-propil)-3-aminokarbazol-dihidroklorid 25 30 20 g nyers 9-(7-brómpropil)-3-acetamido-karbazolt lassan, (1 óra alatt), apró részletekben adagolunk 1 liter, 20 C°-on gáz alakú ammóniával telített metanolba, ammónia-gáz egyidejű átvezetése és keverés közben. Ezután a reakciókeveréket két napon át 20 C°-on állni hagyjuk, az oldószert vákuumban elpárologtatjuk és a maradékot 100 ml vízzel elegyítjük. A levált 9-(7-amino-propil)-3-aminokarbazolt 200 ml kloroformmal felvesszük. Az oldószer szárítása és lepárlása után 145 g barna olajat kapunk. Ezt 200 ml metanolban oldjuk, majd keverés és jéghűtés közben 350 ml 6 n éteres sósav-oldattal elegyítjük. 110 g világosszürke kristályt különítünk el, ezeket kevés vizet tartalmazó metanolban oldjuk és éter hozzáadásával 98,9 g (az elméleti 45 kitermelés 52,8%-a) 9-(7-aminopropil)-3-amino-karbazol-dihidrokloridot kapunk, színtelen kristályok alakjában. Olvadáspont: 290 C° (elszíneződés). 35 40 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I képletű 9-(7-amino-propil)-3-amino-karbazol, valamint savakkal képezett sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben Xjelentése hidrogénatom, aminocsoport vagy nitrocsoport, akrilnitrillel reagáltatunk, és abban az esetben, ha X jelentése hidrogénatom, nitrálunk, és a keletkezett vegyületet katalitikusan redukáljuk, vagy b) valamely IV általános képletű vegyületet, mely képletben Y jelentése reaktív észtercsoport és Z jelentése adott esetben acilezett aminocsoport, előnyösen acetamido-csoport, ammóniával reagáltatunk és adott esetben ezt követően a Z csoportot dezacilezzük és kívánt esetben az előállított I képletű vegyületet valamely savval sóvá alakítjuk át. 2. Tesztcsík, vagy tesztfilm, előnyösen glükóz enzimatikus kimutatására, azzal jellemezve, hogy I képletű 9-(7-arnino-propil)-3amino-karbázolt, vagy ennek valamely savval képezett sóját tartalmazza. 3 rajz, 3 képlet, 2 diagramm A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 756405 - Zrínyi Nyomda 6
