165782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,4-triazol származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó fungicid szerek

165782 A b) változat esetén a reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk. Általában 80 és 250 C° közötti, előnyösen 120 és 200 C° közötti, főleg 140 és 190 C° közötti hőmérsékleten folytatjuk le a reakciót. Oldószer jelenléte esetében 5 a reakcióhőmérséklet célszerűen az oldószer forráspontja. A találmány szerinti eljárás b) változatában 1 mól (VI) általános képletű vegyületre előnyösen körülbelül 1 mól 1,2,4-triazol-hidrokloridot és 10 néhány esetben 0,01—0,1 mól katalizátort alkalmazunk. Az (I) általános képletű vegyületek elkülönítése céljából a reakcióelegyet vízzel keverjük, amikoris a víz részben elegyedik a folyadékkal. A szuszpenziót 15 alkálifémhidroxiddal vagy alkálifémkarbonáttal semlegesítjük és szerves, vízzel kevéssé elegyedő oldószerekkel, például metilénkloriddal extraháljuk. A szerves fázist szárítjuk, az oldószert ledesztüláljuk. A kapott, olajszerű vagy szilárd maradékot 20 átkristályosítással tisztítjuk. Az a) és b) változat szerint kapott (I) általános képletű vegyületeket szokásos eljárásokkal reakcióképes (a ketocsoportban reakcióképes) származékká 25 és/vagy sóivá alakítjuk. A találmány szerinti eljárás a) és szerint kapott új hatóanyagok alábbiakat soroljuk fel: b) változata példáiként az [co{l ,2,4-triazolil-l ')]-[w-fenoxi]-acetofenon, [co<l ,2,4-triazolil-l ')]-[oj-4'-klórfenoxi]-acetofenon, [OJ-{1 ,2,,4-triazolil-l ')]-[o3'-klórfenoxi]-acetofenon, [w-(l ,2,4-triazolil-l ')]-j>-2',4'-diklórfenoxíj-acetofenon, [co-0,2,4-triazolil-l')Hw-2\4'-diklórfenoxi]-4-klóracetofenon, Ml ,2,4-triazolil-l']-[ w-2',6'-diklórfenoxij-acetofenon, [G>(1 ,2,4-triazolil-l ')]-[co-4'-metoxifenoxi]-acetofenon, [co-(l ,2,4-triazolil-l ')].[w-4'-metilfenoxi]-acetofenon, [ w-0,2,4-triazolil-l ')].[w-2'-metilfenoxi]-acetofenon, [oj-metil] .[OJ<1 ,2,4-triazolil-l ')]-[w-4'-klórfenoxi ]-acetofenon, [w-fenil]-[cj-(l ,2,4-triazolil-l ')]-[o>2',4'-diklórfenoxij-acetofenon, [co-fenil]-[w-(l ,2,4-triazolil-l')]-[ w-2'5'-diklórfenoxij-acetofenon, [2-(l ,2,4-triazolil-l ')]-[2<2',4'-diklórfenoxi)]-acetaldehid, [ 1 -(1,2,4-triazolil-1')]-[ 1 -(2',4'-diklórfenoxí)]-propán-2-on, [2-(l ,2,4-triazolil-l ")]-[2-fenoxi]-bután-3-on, [2-(l ,2,4-triazolil-l ')]-[2-(4'-klórfenoxi)]-bután-3-on, [2-(l ,2,4-triazolU-l ')]-[2-(4'-fluorfenoxi)]-bután-3-on, [2-(l,2,4-triazolil-l')]-[2(2',4,

-diklórfenoxi)]-bután-3-on, 30 35 40 45 50 55 60 65 [l-O^triazoM-OHl-p'/r--diklórfenoxi)]-3-metil-bután-2-on, [2-(l )

2,4-triazolü-l')]-[2-(4'-klórfenoxi)]-4-metil-pentán-3-on, [2-(l ,2,4-triazolü-l ')]-{2-(2',4'-diklórfenoxi)]-4-metil-pentán-3-on, [1-(1,2,4-triazolü-l')]{! -(4'-klórfenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolil-l ')]-[l-(2',4'-diklórfenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [l-(l,2,4-triazolü-l')Hl-(2',5'-diklórfenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [ 1 -(1,2,4-triazolil-1')]-[ 1 -(2\6'-diklórfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [l-(l,2,4-triazolü-l')]-[l-(2',4',6'-triklórfenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolil-l')]-[l-(2'-klórfenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [l-il^Atriazolü-lOl-tl^'-bromfenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [ 1 -(1,2,4-triazolil-1'')}-[ 1 -(4'-fluorfenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [l-(l,2,4-triazom-l')]-tl-(4'-metilfenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [ 1 -(1,2,4-triazolil-l')] {1 -(4'-metoxif enoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolil-l')]-[ 1-(4'-terc-butilfenoxi)]3,3Tdimetil-bután-2-on, [1 -(1,2,4-triazolü-l')]-[ 1 <4'-izopropilfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [ 1 -(1,2,4-triazolü-1')] \ 1 -(2'-metU-4'-klórfenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolil-l ')]-[l-(4'-trifluormetüfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolil-l ')]-[l-(4'-nitrofenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolü-l ')]-[l-(2'-nitrofenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1<1,2,4-triazolÜ-l ')]-[l-(4'-fluordiklór- ' metümerkaptofenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1<1,2,4-triazolil-l ')]-[l-(4'-klórmetü-szulfonil-fenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [l-(l,2,4-triazolil-l')]-[l-(p-difenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [l-(l,2,4-triazolü-l')]-[l-(o-difenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [2-(l ,2,4-triazolü-l') ]-[2-fenoxi]-4--dimetü-pentán-3-on, [2-(l ,2,4-triazolil-l ')]-[2-4-fluorfenoxi)]-4--dimetü-pentán-3-on, [2-(l ,2,4-triazolü-l ')]-[2-(2',4'-diklórfenoxi)]-4-dimetü-pentán-3-on, [l-fenil]-[l-(l,2,4-triazolü-l5

)]-tl-fenoxi]-3,3-dimetü-bután-2-on, [l-fenil]-[l-(l,2,4-triazolil-l')]-[l-(4'-fluorfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [l-fenil]-[l-(l,2,4-triazolil-l')>[l-(2',4'-diklórfenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [2-(l ,2,4-triazolü-l ')]-[2-(2',4'--diklórfenoxi)]-1 -ciklohexil-etán-1 -on, [2-(l,2,4-triazolü-l,)]-[2-(2',4'-diklórfenoxi)]-l-ciklopentü-etán-l-on, [2-(l ,2,4-triazolil-l ')]-[2-(2\4'-diklórfenoxi)]-3-ciklohexil-propán-3-on. 4