165782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,4-triazol származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó fungicid szerek
3 triazol, melyek kémiailag közelálló és hasonló hatású vegyületek. A találmány szerinti anyagot tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagként [u)-bróm]-[co-(2',6, -diklór)- fenoxij-acetofenont és 1,2,4-triazolt alkalma- 5 zunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal (a) változat) írhatjuk le. Ha kiindulási anyagként l-bisz-[(2',4'-diklór)-fenoxi]-l-fenil-3-dimetilbután-2-ont és 1,2,4-triazol-hidrokloridot alkalmazunk, a reakciót a D) reakcióváz- 10 lattal írhatjuk le (b) változat). Az a) változat kiindulási anyagait a (II) általános képlet határozza meg. A (II) általános képletben R1 előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—8 szénatomos, előnyösen 1—4 szén- 15 atomos alkilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos, előnyösen 3—6 szénatomos alkenilcsoportot, egyenes vagy elágazó szénláncú 2—6 szénatomos, előnyösen 3—6 szénatomos alkinilcsoportot, 5—7 szénatomos, előnyösen 5—6 20 szénatomos cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoportot, adott esetben szubsztituált 6—10 szénatomos ariivagy aralkilcsoportot jelent, mely utóbbi aralkilcsoport az aril-részben 6-10 szénatomot, az alkil-részben 1-2 szénatomot tartalmaz. Az aril-, illetve 25 aralkilcsoport szubsztituenseiként az alábbiak jönnek szóba: halogénatom, előnyösen fluor-, klórvagy brómátom, nitrocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—6 szénatomos, előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos, előnyösen 1—2 30 szénatomos alkoxicsoport, 1—4 szénatomos, előnyösen 1-2 szénatomos alkiltiocsoport, 1—2 szénatomot és 1—5 halogénatomot, előnyösen fluor- vagy klóratomot tartalmazó halogénalkilcsoport, 1-2 szénatomot és 3—5 halogénatomot 35 tartalmazó halogénalkiltiocsoport, így például klór-bisz-fluormetilcsoport, 1—2 szénatomot és 1 halogénatomot, főleg klóratomot tartalmazó halogénalkilszulfonilcsoport, így például a klórmetilszulfonilcsoport. Továbbá az o- vagy p-helyzetben 40 kapcsolódó fenilcsoport jöhet szóba. A (II) általános képletben R2 előnyösen hidrogénatomot, egyenes vagy elágazó, 1-6 szénatomos, előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 45 egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos, előnyösen 2—4 szénatomos alkenilcsoportot, egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos, előnyösen 2—4 szénatomos alkinilcsoportot, 5—7 szénatomos, főleg 6 szénatomos cikloalkil- vagy 50 cikloalkenilcsoportot, adott esetben szubsztituált, 6-10 szénatomos alkilcsoportot vagy olyan aralkilcsoportot jelent, amely az aril-részben 6—10 szénatomot, az alkil-részbeh 1—2 szénatomot tartalmaz, aril-, illetve aralkilcsoport példájaként a 55 fenil- és a benzilcsoportot nevezzük meg. Szubsztituensként az alábbiak jönnek szóba: halogénatom, előnyösen fluor-, klór- vagy brómátom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport, és 1-2 szénatomot és 2-5 halogénatomot, 60 előnyösen fluor- vagy klóratomot tartalmazó halogénalkilcsoport. R3 a (II) általános képletben előnyösen az R1 alatt felsorolt csoportok bármelyike, míg Hal halogénatomot, főleg klór- vagy brómatomot jelent. 65 4 Y előnyösen karbonilcsoport, adott esetben -C(OH)2 -képletű hidratizált alakjában, továbbá -C(OR)2 - képletű ketálcsoport, ahol R előnyösen 1—2 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható (II) általános képletű vegyületek példáiként az alábbiakat soroljuk fel: l-bróm-l-fenoxi-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(4, -klórfenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(3'-klórfenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(2',4'-diklórfenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(2',6'-diklórfenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(2',5'-diklórfenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(4'-metoxifenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(2'-metilfenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(2',3'-diklórfenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, 1-bróm-1-(4'-brómfenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, 1 -bróm-1 -(4'-fluorfenoxi)-3,3-dimetil--bután-2-on, l-bróm-l-(2',4',6'-triklórfenoxi)-3,3--dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(4'-terc-butil-fenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(4'-izopropil-fenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(2'-metil-4'-klórfenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(4'-trifluormetilfenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(4'-nitrofenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(2'-nitrofenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, l-bróm-l-(p-difenoxi)-3,3-dimetilbután-2-on, l-bróm-l-(o-difenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-on, co-bró m-co-fenoxi-acetofenon, co-bróm-w-(4, -klórfenoxi)-acetofenon, co-bróm-co-(3'-klórfenoxi)-acetofenon, w-bróm-cj-(2',4'-diklórfenoxi)-acetofenon, co-bróm-cü-(4'-metilfenoxi)-acetofenon, co-klór-co-(2'-klór-4'-metil-fenoxi)-acetofenon, cj-klór-c«;-(2'-metil-4'-klór-fenoxi)--acetofenon, w-bróm-aj-(2'-metil-fenoxi)-acetöfenon, co-klór-w<2',4'-diklór-fenoxi)-4--klóracetofenon, co-bróm-co-(2',6'-diklórfenoxi)-acetofenon. A kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletű halogénvegyületek részben ismertek, a még nem ismertek ismert eljárások szerint állíthatók elő, például oly módon, hogy valamely R1 -OH képletű vegyületet - ahol R1 jelentése a (II) általános képletben megadottal egyezik — valamely 2
