165778. lajstromszámú szabadalom • Alifás telítetlen vegyületeket tartalmazó inszekticid kompoziciók és eljárás a hatóanyag előállítására
7 165778 8 A 1 l-hidroxi-3,7,11 -trimetildodeka-2,4-dienilklorid és etilamin reakciójával N-etil-1 l-hidroxi-3,7,11--trimetildodeka-2,4-diamidot állítunk elő. A fenti eljárás szerint rendre dietilamint, izopropilamint, metiletilamint 1 l-metoxi-3,7,11-trimetildodeka-2,4-dienoilkloriddal reagáltatunk, így a megfelelő amidokat állítjuk elő: N,N-dimetü-l l-metoxi-3,7,11-trimetildodeka--2,4-diénamid, N-izopropil-1 l-metoxi-3,7,11-trimetildodeka--2,4-diénamid, N-metil-N-etil-1 l-metoxi-3,7,11-trimetildodeka-2,4-diénamid. 8. példa Rendre s-butilamint, izobutilamint, terc-butilamint, metilizopropilamint, etil-n-propilamint, 11--metoxi-3,7,1 l-trimetildodeka-2,4-dienilkloriddal reagáltatunk, így az alábbi megfelelő amidokat állítjuk elllő: N<s-butü)-l l-metoxi-3,7,11-trimetildodeka-2,4-diénamid, N-izobutil-1 l-metoxi-3,7,11-trimetildodeka-2,4-diénamid, N-(terc-butil)-l l-metoxi-3,7,11--trimetildodeka-2,4-diamid, N-metil-N-izopropil-1 l-metoxi-3,7,11--trimetildodeka-2,4-diénamid, N-metil-N-propil-1 l-metoxi-3,7,11--trimetildodeka-2,4-diénamid. 9. példa 5 g l-bróm-3,7,ll-trimetildodeka-2,4-dién és 25 ml benzol elegyét 4 g dietilaminnal elegyítjük, az elegyet mintegy 3 órán át keverjük. 50 ml metilénkloridot adunk hozzá, majd híg nátriumhidroxid-oldattal, azután vízzel mossuk, bepároljuk, így N,N-dietil-l 1 -metoxi-3,7,11 -trimetildodeka-2,4--dienilamint kapunk. A fenti eljárást megismételjük oly módon, hogy kiindulási anyagokként 10-metoxi-3,7,10-trimetilundeka-2,4-dienilbromidot, 1 l-klór-3,7,ll-trimetilundeka-2,4-dienilbromidot vagy ll-etoxi-3,7,ll-trimetildodeka-2,4-dienilbromidot alkalmazunk a megfelelő N,N-dietilaminok: N,N-dietil-10-metoxi-3,7,10-trimetilundeka--2,4-dienilamin, N,N-dietil-ll-klór-3,7,ll-trimetildodeka-2,4-dienilamin és N,N-dietil-ll-etoxi-3,7,10-trimetildodeka--2,4-dienilamin előállítására. Más találmányunk szerinti (I) általános képletű aminők is előállíthatók a fenti eljárással oly módon, hogy dietilamin helyett 5 R8 / H-N \ R9 0 általános képletű aminokat alkalmazunk, így dimetilamint, etilamint, metilamint, és hasonlókat. 15 10. példa Izopropilamint és ^ etil-n-propilamint 11-metoxi-3,7,1 l-trimetildodeka-2,4-dienilbromiddal vagy -kloriddal reagáltatunk, melynek során a megfelelő 20 aminokat: az N-izopropil-1 l-metoxi-3,7,11-trimetildodeka-2,4-dienilamint és az N-etil-n-propil-11--metoxi-3,7,11-trimetildodeka-2,4-dienilamint kapjuk. 11. példa 3 csoport 30—30 Aedes aegypti (sárgaláz 30 szúnyog), lárvákat negyedik fejlődési formájukban, 50 ml néhány csepp májporból készült szuszpenziót tartalmazó vízvezetéki vízben, 28 C -on szobahőmérsékleten és 18 órán át tartó fénybehatás mellett három különböző dózisban etil-11-met-35 oxi-3,7,ll-trimetildodeka-2,4-dienoáttal (mintegy 85% transz, transz) kezeltünk, mimellett 50 mikroliter (50 mm3) aceton hordozófolyadékot alkalmaztunk. Egy negyedik csoportot (kontrollcsoport) azonos körülmények között tartottunk. 7 40 nap elteltével valamennyi csoportot a következő szisztéma szerint értékeltünk ki: 0=normálisan növekedett, teljesen kibújt (szabadon vagy úszva), 1= nem normálisan fejlődött, nem 45 életképes, 2= nem teljesen kibújt állapotban növekedett, 3=elpusztult bábok, és 4=elpusztult lárvák. Az egyes osztáyokba (1—4) tartozó állatok összlétszámát mindegyik csoportnál harminccal osztottuk, így a százalékos eredményekhez'jutot-50 tunk. Megállapítottuk az IDS0 értéket oly módon, hogy fél-logaritmikus papír vízszintes tengelyén a dózisokat tüntettük fel, a függőleges tengelyen pedig a százalékos arányokat ábrázoltuk. A kapott IDS0 érték 1,0 TpM alatt volt. Az összehasonlító 55 csoport valamennyi lárvája normálisan kifejlődött állattá növekedett. Az alábbi vegyületeket hasonló módon vizsgáltuk, ezek ID értéke 1,0 TpM alatt volt: 60 metil-1 l-metoxi-3,7,1 l-trimetildodeka-2,4--dienoát (kb. 91% transz, transz), izopropil-11-metoxi-l l-metoxi-3,7,11--trimetildodeka-2,4-dienoát 65 (56% transz, transz) 4
