165765. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált benzimidazolok előállítására valamint az azokat tartalmazó fungicid szerek
7 165765 8 11. példa A 7. példában leírt módon eljárva l-[(4-klórfenoxi)-acetil]-2-karbometoxiamino-benzimidazolt kapunk 72%-os hozammal. Op.: 200 C° (bomlik). Elemzési adatok C17 Hi 4 aN 3 0 4 összképlet alapján: Számított: N 11,70%. Talált: N 11,95%, 12,04%. 12. példa A 7. példának megfelelően eljárva l-[(4-nitrofenoxi)-acetil]-2-karbometoxiamino-4-klór-benzimidazolt kapunk 76%-os hozammal. Op.: 182C° (bomlik). Elemzési adatok Ci7 Hi 3 ClN 4 0 6 összképlel alapján: Számított: N 13,90%. Talált: N 14,14%, 14,07%. 13. példa 2,36 g benzimidazol 20 ml vízmentes benzollal készített szuszpenziójához szobahőmérsékleten 4,5 g 2-metil-4-klór-fenoxiacetilizocianát 20 ml benzollal készített oldatát adjuk. A reakcióelegyet 30 percen keresztül keverjük, a nagymennyiségű színtelen, kristályos csapadékot leszűrjük, majd benzollal, utána éterrel mossuk és végül szárítjuk. 5,29 g (95%) l-[(2-metil-4-klór-fenoxi)-acetilkarbamoil]-benzimidazolt kapunk. Op.: 100-101 C°. Elemzési adatok Ci7 H 14 ClN 3 03 összképlet alapján: Számított: C 59,10%, H 4,09%, Cl 10,35%, N 12,24%. Talált: C 59,30%, H 3,80%, C 58,72%, H 3,89%, Cl 10,70%, N 12,60%, Cl 10,73%, N 12,58%. 14. példa A 13. példában leírt módon eljárva l-[fenoxiacetilkarbamoilj-benzimidazolt kapunk 76%-os hozammal. Op.: 101-102 C°. Elemzési adatok C16 H 13 N 3 0 3 összképlet alapján: Számított: N 14,25%. Talált: N 14,56%, 14,78%. 15. példa A találmány szerinti vegyületek uborka-lisztharmattal szembeni pusztító hatása (kontakt). Kísérleti növényként éppen kikelt „klinskuje" fajtájú üvegházi uborkacsemetéket alkalmazunk. Hatóanyagonként 6-7 db növénnyel kísérleteztünk. A növényeket a vizsgálandó hatóanyagok 5 vizes, 0,02—0,005 súly% koncentrációjú szuszpenziójával permeteztük. A kontrollnövényeket vízzel permeteztük. 1,5—2 óra eltelte után, miután a szuszpenzió már megszáradt, a növényeket a tökliszharmat kórokozójának vizes konídium-10 szuszpenziójával megfertőzzük. A fertőzés után 10 és 15 nappal meghatározzuk a készítmény gátló hatását oly módon, hogy a lisztharmattal borított levélfelületet mérjük. A kezeletlen kontroll leveleinek lisztharmattal borított területét 100%-nak 15 tekintjük, és ennek %-ában fejezzük ki a fertőzésgátlást. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat és • az eredményeket az 1. táblázatban adjuk meg. 16. példa Uborka-lisztharmattal szembeni kontaktvédőhatás 25 Hatóanyagonkét 4 db „Klinskije" fajtájú, 2 lomblevelet hordozó üvegházi uborkacsemetét alkalmaztunk. A növényeket a vizsgálandó hatóanyagok vizes szuszpenziójával, a kontroll 30 növényeket vízzel permeteztük. A permetezés után 4 nappal a növényeket a töklisztharmat kórokozójának vizes konídiumszuszpenziójával megfertőztük. A fertőzés után 10 és 18 nappal meghatároztuk a készítmények gátló hatását a 15. 35 példában leírt módon. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat és az eredményeket a 2. táblázatban adjuk meg. 40 17. példa Szisztémikus pusztító hatás az uborkalisztharmat esetén 45 Hatóanyagonként 4 db éppen kikelt üvegházi uborkacsemetével kísérleteztünk. Mindig 2-2 növényt 10 x 5 cm méretű, száraz talajra átszámítva 450 g földdel töltött műanyag-50 edénybe ültetünk, és normálisan öntözzük őket. Az ültetés utáni 10. napon a növényeket nem öntözzük, hanem a vizsgálandó hatóanyag 0,02 súly%, 0,01 súly%, illetve 0,005 súly% koncentrációjú szuszpenzióját visszük az edényekben. 55 (Ez 1 kg talajra számítva 5 mg, 2,5 mg, illetve 1,25 mg hatóanyagnak felel meg.) A kontrollnövényeket a megfelelő mennyiségű tiszta vízzel öntözzük. A szuszpenzió bevitele után 1 órával a növényeket a töklisztharmat kórokozójának vizes 60 konídiumszuszpenziójával fertőzzük meg. A fertőzés után 10, 15 és 22 nappal meghatározzuk a készítmények gátló hatását a 15. példában leírt módon. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat és az eredményeket a 3. táblázatban 65 adjuk meg. 4