165765. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált benzimidazolok előállítására valamint az azokat tartalmazó fungicid szerek
3 165765 4 A vegyületeket a növényvédelemben és nemfémes anyagok gombásodás elleni védelmére alkalmazzuk. Különösen alkalmasak a növények és nemfémes anyagok gomba okozta károsodása ellen az 1 -fenoxiacetilkarbamoil-2-karbometoxiamino-benzi- 5 midazol bizonyult. A növényvédelemben fungicid szerként széleskörűen ditiokarbaminsav-származékok, így Zineb (etilén-bisz-ditiokarbaminsav cinksója), Maneb (etilén-bisz-ditiokarbaminsav mangánsója), Polyram 10 (Zenib + etilén-bisz-tiurám-poliszulfid) stb. kerülnek alkalmazásra. Ezek a fungicid szerek, úgyszintén a szervetlen, réztartalmú készítmények (bordóilé, réz-Il-oxiklorid) erős hatást fejtenek ki az olyan betegségek ellen, mint az almavarasodás, a 15 dohány-peronosporózis, a szőlő gombaokozta levélhullása, burgonyavész stb. Hátrányuk, hogy lisztharmattal és tracheomikózissal szemben alig vagy egyáltalán nem hatásosak. A lisztharmat ellen használt készítményeknek, 20 így például a Karatannak (2,4-dinitro-6-sek.-oktilfénilkrotonát) más, elterjedt betegségekkel szemben nincsen hatása. Az ismert, az iparban gyártott fungucid szerektől eltérően a találmány szerinti vegyületek 25 nem csak a lisztharmattal, hanem más elterjedt növénybejtegségek egész sorozatával szemben kiváló hatást fejtenek ki. A lisztharmaton kívül nevezetesen az alma- és körtevarasodás, gabonaüszög, szürke szőlőrothadás, mezőgazdasági termékeket, a 30 vetőmagvak tárolás alatt megtámadó penészgombák, valamint egyéb betegségek elleni védelemre alkalmazhatók. A lisztharmat ellen kifejtett hatásban a találmány szerinti anyagok a kereskedelemben 35 kapható .Karatan nevű készítményt és néhány esetben a Benlat [metil- l-(butilkarbamoil)-2--benzimidazolkarbamát] fungicid szert is felülmúlják. A találmány szerinti anyagok emellett szisz- 40 témikus hatással is rendelkeznek, azaz képesek a gyökéren keresztül a növénybe jutni és ott vándorolni, ami az egész növény és az új hajtások védelmét is biztosítja. Ennek megfelelően az új vegyületeket tartalmazó készítményeket 45 permetezéssel és öntözéssel egyaránt alkalmazhatjuk. így például az uborka-növényeket gyakorlatilag teljesen védhetjük a lisztharmat ellen, ha a találmány szerinti anyagokat igen kis, mégpedig 50 1 kg talajra számítva 5—1,25 mg mennyiségben vizes szuszpenzió alakjában a talajba juttatjuk. így alkalmazva a találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények a Benlat-tal azonos fungicid aktivitást mutatnak, illetve felülmúlják 55 ezt. A találmány szerinti anyagok nagy szisztémikus aktivitása lehetővé teszi a gyapot tracheomikózisa, így például a Verticillium gomba által okozott fertőzés elleni alkalmazásukat oly módon, hogy a 60 hatóanyagokat porzással, öntözéssel vagy permetezéssel a talajba juttatjuk. A gyapot-tracheomi kózis esetén a találmány szerinti anyagok hatása szintén eléri a Benlat hatását, illetve felülmúlja ezt. 65 Laboratóriumi és szabadföldi kísérletek alapján a találmány szerinti anyagok vetőmagcsávázásra is alkalmazhatók. Az új anyagok a vetőmagvakat penészgomba által okozott betegségek ellen tel jesen védnek, hatásuk a hexaklórbenzol hatását messzemenően felülmúlja. A búzakőüszöggel szemben kifejtett hatásban erős fertőzés esetén a találmány szerinti anyagok valamivel gyengébb, mint a Cranosan higanytartalmú készítmény és a hexaklórbenzol, az elért terméshozam többlet azonban a találmány szerinti anyagok esetén nagyobb. A találmány szerinti anyagok széles hatásspektruma lehetővé teszi a nemfémes anyagok gombásodása elleni alkalmazásukat is. Laboratóriumi kísérleteink bebizonyították, hogy a találmány szerinti anyagok kiváló fungicid hatást mutatnak a nemfémes anyagokat megtámadó gombákkal szemben. Ezen az alkalmazási területen a pentaklórfenol hatásánál sokkal jobb, a Benlatéval egyenlő hatást fejtenek ki. A találmány szerinti anyagok tehát a bőr-, textília- és műanyagiparban, de egyéb nemfémes anyagok védelmére is széleskörűen alkalmazhatók, hatékonyságuk nagyobb az eddig forgalomba hozott termékekénél. A találmány szerinti vegyületek egy része herbicid hatással is rendelkezik. Különösen jó herbicid hatásúnak az l-[(4-klór-fenoxi)-acetilkarbamoil]-2-karbometoxiamino-benzimidazoí bizonyult. A herbicid hatásuknál fogva a találmány szerinti anyagokkal az egyszikűeket gombáktól védve egyidejűleg a kétszikű gyomnövényeket elpusztíthatjuk. A találmány szerinti anyagokat különböző felhasználási formákká, így nedvesíthető porokká, emulgeálható koncentrátummá stb. alakíthatjuk. A találmány szerinti eljárás ismertetésére, valamint a vegyületek hatásának igazolására az alábbi példákat mutatjuk be. 1. példa 200 g 2-karbometoxiamino-4-klórbenzimidazol 40 ml vízmentes benzollal készített szuszpenziójához szobahőmérsékleten 1,6 g fenoxiacetilizocianát 40 ml vízmentes benzollal készített oldatát adjuk. Kétórás keverés után a kivált csapadékot leszűrjük, benzollal mossuk, majd a levegőn szárítjuk. 3,1 g l-fenoxi-acetilkarbamoil-2--karbometoxiarnino-4-klór-benzimidazolt kapunk. Op.: 180C° (bomlik). Elemzési adatok C18 H 15 ClN4 0s képlet alapján: Számított: N 13,91%. Talált: N 13,58%, 13,70%. 2. példa 0,5 g 2-karboizopropoxiamino-benzimidazol száraz benzollal készített szuszpenziójához szobahőmérsékleten 0,4 g fenoxi-acetilizocianát 40 ml 2
