165736. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények - nitrogéntart oxovegy mint védőszer

9 165736 10 ecetsavkloridot. A reakciódegyet még 1 óra hosszat keverjük, jégfürdőben történő hűtés közben. Ezután a fázisokat szétválni hagyjuk, az alsó, szerves oldószeres réteget elkülönítjük, 100-100 ml híg sósavval kétszer, majd 100-100 ml híg 5 nátriumkarbonát-oldattal ugyancsak kétszer mossuk, vízmentes magnéziumszulfáttal szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. Maradékként 16,8g (XV1I1) képletű vegyületet - diklórecetsav-N-dietüamid - kapunk. 10 19. példa A (XIX) képletű vegyület előállítása. 15 4,0 g (0,025 mól) N,N-diaJlil-karbamoilkloridot 50 ml diklórmetánban oldunk. Az oldathoz azután hozzácsepegtetünk 1,8 g (0,025 mól) 2-butin-l-olt és 10 ml diklórmetánban oldott trietilamint. A 20 reakciódegyet éjjelen át szobahőmérsékleten keverjük, majd vízzel kétszer mossuk és vízmentes magnéziumszulfáttal szárítjuk. Az oldószert elpárologtatása útján 4,0 g (XIX) képletű vegyületet kapunk. 25 20. példa A (XX) képletű vegyület előállítása. 30 9,7 g (0,1 mól) káliumtiocianátot 100 ml acetonban oldunk, majd az oldathoz szobahőmérsékleten 8,7 g (0,05 mól) N,N-díallil-klóracetamidot és 10 ml dimetUformamidot adunk. A reakciódegyet 35 éjjelen át keverjük, majd részlegesen bepároljuk, vizet és 2x100 ml étert adunk hozzá. Az éteres fázist azután elkülönítjük, szárítjuk és bepároljuk, maradékként 7,2 g (XX) képletű vegyületet kapunk. 40 21. példa A (XXI) képletű vegyület előállítása. 45 7,4 g (0,05 mól) diklórecetsavkloridot 50 ml benzolban oldunk és az oldathoz 5—10 C° hőmérsékleten 3,0 g (0,05 mól) ciklopropilamint, 5,5 g trietilamint és 2 ml benzolt adunk. A 50 képződött csapadékot tartalmazó reakcióelegyeí szobahőmérsékleten 2 óra hosszat, majd 50-55 C°-on 1 óra hosszat keverjük. A terméket a szokásos módon feldolgozva, 5,7 g (XXI) képletű vegyületet' — diklórecetsav-N-ciklopropilamid — ka- 55 punk. 22. példa 60 A (XXII) képletű vegyület előállítása. 4,7 g (0,032 mól) piperonilamin és l,2g nátriumhidroxid 30 ml metilénkloriddal és 12 ml víz hozzáadásával készített és -5 C° és 0 C° 65 közötti hőmérsékleten kevert elegyéhez 4,4 g (0,03 mól) diklórecctsavklorid 15 ml díkJónneíánnal készített oldatát adjuk,-majd az elegyet 0 C° körüli hőmérsékleten további 10 percig keverjük, azután - ugyancsak keverés közben - szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni az elegyet. A fázisokat szétválasztjuk, a szerves oldószeres fázist előbb híg sósavval, majd vizes 10%-os nátriumkarbonát-oldattal, végül vízzel mossuk, szárítjuk ú% bepároljuk. Maradékként 5,9 g (XXIÍ) képletű vegyületet - diklórccctsav-N-pipcronilarnid - kapunk. 23. példa A (XXIII) képletű vegyület előállítása. 5,7 g m-klór-cinnamilkloridot 75 ml benzolban oldunk, majd az oldathoz 5-10 C° hőmérsékleten hozzáadjuk 3,2 g diallilamin, 3,3 g trieíilamin és 2 ml benzol elegyét. A képződött csapadékot tartalmazó reakciódegyet szobahőmérsékleten 2 óra hosszat, majd 55 C°-on 1 óra hosszat keverjük. A terméket ezután szűréssel elkülönítjük, mossuk és megszárítjuk, ily módon 5,8 g (XXIII) képletű vegyületet — m-klór-fahéjsav-N-diallilamíd — kapunk. 24. példa A (XXIV) képletű vegyület előállítása. Egy keverővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt 500 ml-es négynyakú lombikba beadagolunk 11,9 g 2,4-dimetilpiperidint, 4,0 g nátronlúgot és 100 ml metilénkloridot, majd a lombikot acetonos szárazjég-fürdőben hűtjük és részletekben hozzáadunk 14,7 g (0,10 mól) diklórecetsavkloridot. Az elegyet jégfürdőben 1 óra hosszat keverjük, majd a fázisokat szétválasztjuk, az' alsó, szerves oldószeres fázist 2x100 ml híg sósavval, majd 2 x 100 ml vizes 5%-os nátriumkarbonát-oldattal mossuk, vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk és vízsugárszivattyúval létesített vákuumban, rotációs rendszerű bepárlóban bepároljuk. Ily módon 19,3 g (XXIV) képletű vegyületet — diklórecetsav-N•{2,4-dimetil-piperidid) — kapunk. 25. példa A (XXV) képletű vegyület előállítása. Egy keverővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt 500 ml-es négynyakú lombikba beadagolunk 14,6 g (0,105 mól) cisz-transz-dekahidrokinolint, 4,0 g nátronlúgot és 100 ml metilénkloridot. Ezután részletekben hozzáadunk 14,7 g diklórecetsavkloridot, az elegyet jégfürdőben 1 óra hosszat keverjük, majd a fázisokat szétválasztjuk, az alsó, szerves oldószeres fázist 2x100 ml híg sósavval és 2x100 ml vizes 5%-os nátriumkarbonát-oldatial mossuk, vízmentes magnéziumszulfáttal szárítjuk és bepároljuk. Maradékként 22,3 g (XXV) képletű vegyületet — diklórecetsav-N-dekahidrokinolid — kapunk. 5