165691. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-arilkarbamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. V. 11. (HO-1481) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. V. 11. (P 21 23 185.6) Közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976. IV. 30. 165691 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 127/18 A 01 n 9/02 Feltalálók: Dr. HÖRLEIN Gerhard vegyész, Frankfurt/Main, Dr. LANGELÜDDEKE Peter oki. mezőgazdász, Diedenbergen/Taunus, Dr. STUDENEER Adolf vegyész, Kelkheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbwerke Hoechst AG. vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-arilkarbamidok előállítására A 719 350 számú belga szabadalmi leírásból és az 1 909 521 számú NSZK nyilvánosságrahozatali leírásból a N-(trifluormetil-merkapto)-fenil-N' ,N'-dimetilkarbamidésaN-(trifluormetoxi)-fenil-N',N'-dimetilkarbamid mint gyomirtószer ismeretessé vált. A találmány az I általános képletű vegyületeket tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik, ahol a szubsztituensek jelentése a következő: X oxigén- vagy kén-atom R hidrogén-atom, metil-csoport, klór-atom, brómatom vagy difuormetoxi-csoport, Rx 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoport, előnyösen metil-, CH=C—CHI CEL illetve metoxi-csoport vagy a csoport R2 hidrogén-atom vagy 1—4 szénatomos alkil-, előnyösen metil-csoport. A találmány oltalmi köre kiterjed az I általános képletű vegyületek előállítására. Az előállítás azzal jellemezhető, hogy 1) valamely megfelelően helyettesített difluormetil-merkaptofenil- vagy difluormetoxi-fenil-izocianátot, illetve -karbaminsavkloridot, -karbaminsavamidot vagy -karbaminsavésztert, pl. a difluormetil-merkaptofenil-, illetve a difluor-metoxifenil-karbaminsavfenilésztert a) valamely megfelelően alkilezett alábbi általános képletű 5 \R2 aminnal vagy hidroxilaminnal, b) O-alkil- vagy N-alkil-hidroxilaminnal reagáltatjuk és a reakcióterméket ezt követően alkilezzük, 10 c) hidroxilaminnal reagáltatunk és a reakciótermóket ezt követően dialkilezzük, vagy 2) valamely megfelelően helyettesített difmormetil-merkapto- vagy difluormetoxi-anilint 15 a) alkilizocionattal illetve dialkil-karbaminsavkloriddal, -karbaminsavamiddal, vagy -karbaminsavészterrel mint pl. -karbaminsavfenilószterrel, vagy . b) alkil-alkoxi-karbaminsavészterrel, mint pl. 20 -karbaminsavfenilészterrel reagáltatunk, — amely képletekben R1; R 2 szubsztituens, illetve az alkil-csoportok jelentése a fenti és ha Rx szubsztituens alkil- vagy alkoxi-csoportot jelent, adott esetben a kapott reakcióterméket utó-25 lagosan halogenezzük célszerűen bromozzuk. A találmány szerinti gyomirtószer készítmények azzal jellemezhetők, hogy hatóanyagként valamely I általános képletű vegyületet, emellett legalább 30 egy szilárd vagy folyékony formázó adalékanyagot 165691 1
