165687. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-helyettesített 1,2,3-tiadiazol-5-IL- karbamidok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicidek
165687 17 18 különösen postemergens alkalmazás esetén jelentős, amint ezt a következő példák is mutatják. 26. példa Szelektív gyomirtó hatás A tiadiazol-gyűrű 4-helyzetében különböző szubsztituenseket tartalmazó vegyületek, így az 1--metil-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-2-tiokarbamid és az 1,l-dimetil-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid kikelés utáni herbicid hatását a következőkben mutatjuk be: a bab (Phaseolus lunatus), a kukorica (Zea mays), a saláta (Lactuca sativa), a mustárfű (Brassica juncea) és az ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis) kísérleti növények magvait 20,32 X 15,24X7,62 cm méretű lapos csíráztató edénybe tesszük, amely 5,08 és 7,62 cm közötti vastagságú termőtalajt tartalmaz. A palántaágyat melegházban tartjuk és rendszeresen öntözzük két héten keresztül. Abban az esetben, ha a babnövények első hármaslevele megjelenik, a kísérleti növényeket elvisszük a melegházból és a kérdéses gyomirtószer 1:1 arányú víz-acetonos oldatával, amely a hatóanyagot 1500 ppm mennyiségben tartalmazza és hektáronként körülbelül 790 liter mennyiséggel egyenértékű, bepermetezzük. Ez egy hektárra vonatkozóan 1 kg hatóanyagnak felel meg. A növényeket melegházban tartjuk és rendszeresen öntözzük további két hétig, majd az adott gyomirtószer fitotoxikusságát kiszámítjuk az elpusztult növények százalékában kifejezve. Az eredményeket az 1. táblázat mutatja. Szelektív herbicid hatás postemergens alkalmazás esetén Vizsgált anyag neve 1 kg/ha mennyiségben alkalmazva A kísérleti növények %-os pusztulása kuko- , mus- ujjasbab rica salata térfűmuhar l-metil-3-(4-szubsztituált-l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid szubsztituense 4-es helyzet: ben: etoxikarbonilmetallilkarbamoilizopropilkarbamoilizobutilkarbamoil(butilamin sója) l-metil-3-(4-szubsztitiált-l,2,3-tiadiazol-5--il)-2-tiokarbamid, ahol a 4-helyzetben levő szubsztituens: izopropilkarbamoilizobutilkarbamoil-25 0 100 100 0 100 0 100 100 100 90 0 100 100 20 100 100 100 100 100 100 30 100 100 95 30 1. táblázat 35 Vizsgált anyag neve 1 kg/ha mennyiségben alkalmazva A kísérleti növények % -os pusztulása kuko mus- ujjasbab rica saláta tárfűmuhar l-etil-3-(4-szubsztituált- l,2,3-tiadiazol-5--il)-karbamid, ahol a 10 4-helyzetben levő szubsztituens: etoxikarbonil- 30 izobutilkarbamoil- 100 15 l-izopropil-3-(4-izopropil-karbamoil-1,2,3 -tiadiazol-5-il)-karbamid 100 20 l-l-dimetil-3-(4--szubsztituált-1,2,3--tiadiazol-5-il)-karbamid, ahol a 4-helyzetben levő szubsztitu-25 ens: etoxikarbonil- 0 propoxikarbonil- 30 butoxikarbonil- 100 izobutoxikarbonil- 70 izobutilkarbamoil(nátriumsója) 100 dodecilkarbamoil- 70 izopropilkarbamoil- 100 butilkarbamoil- 100 szek-butilkarbamoil- 100 allilkarbamoil- 100 metallilkarbamoil- 100 dimetilkarbamoil- * 100 (metil) (izopropilkarbamoil 100 morfolinokarbonil- 70 karbazoil- 0 0 90 90 0 30 100 100 100 30 100 100 100 30 0 100 100 100 100 0 100 100 95 40 45 50 55 60 65 0 100 100 90 0 90 90 30 0 100 100 50 70 100 100 100 0 100 100 0 0 70 90 10 70 100 100 100 0 100 100 90 0 100 100 100 0 100 100 100 0 100 100 95 0 100 100 70 0 100 100 0 0 100 100 50 0 100 100 80 Amennyiben a 4-es helyzetben csak hidrogénatomot tartalmazó vegyületet készítettünk, azaz l,l-dimetil-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamidot, op. 228 °C, állítottunk elő ós ezzel végeztünk vizsgálatot, az öt vizsgált növénnyel szemben nulla % pusztítást kaptunk hektáronként, míg körülbelül 8 kg mennyiségben való alkalmazáskor is. 27. példa Az 1, l-dimetil-3-(4-izobutilkarbamoil-l,2,3-tíadiazol-5-il)-karbamid szelektív herbicid hatása Az l,l-dimetil-3-(4-izobutilkarbamoil-l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid különleges szelektivitását a következőkben mutatjuk be: a növényi magvakat 20,32x7,62 cm méretű lapos csíráztató edénybe vetjük el, amely 5,08-—7,62 cm vastag termőtalajt tartalmaz. A palánta-ágyat melegházban tartjuk és rendszeresen öntözzük. Az ültetés után 16 nappal a növényeket az l,l-dimetil-3-(4-izobutilkar-A vegyületetet 8 kg/ha mennyiségben alkalmaztuk. 9
