165678. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-szubszt-asz-triazino /5,6-C/kinolin származékok előállítására - gyulladásgátló, antimikrobás hatás

5 165678 6 és vízre öntjük. A kapott 4-(/3-benzoilhidrazino)-3-nitrokinolin megegyezik az 1. példában kapott termékkel. 4. példa 3-Amino-4-(|3-benzoilhidrazino)-kinolin. 6,2 g (0,02 mól) 4-(j3-benzoilhidrazino)-3-nitro- 10 lanolint etanolos közegben palládium katalizátor jelenlétében hidrogénezünk. A hidrogénfelvétel megszűnése után kapott oldat bepárlásával a 3-amino-4-(j3-benzoilhidrazino)-kinolint kapjuk. Súlya: 4,6 g (83%). Op.: 192-193 C°. 15 5. példa 3-Fenil-l,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]- 20 -kinolin-hidroklorid. 5,6 g (0,02 mól) 3-amino-4-03-benzoilhidrazino)-kinolint 50 nil 30%-os alkoholos sósavval 1 órán át forralunk. Sötétlila kristályok formájában kapjuk 25 a 3-fenil-l ,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]kinolin-hidrokloridot. Súlya: 5,9 g (98%). Op.: 297-298 C°. Hasonló módon készültek a következő származékok: 30 Termelés: Op.: készült oldatához, amelynek pH-ját tömény amrnóniumhidroxiddal előzetesen 9-re állítottunk. A reakcióelegyet 3 órán át 0 C°-on keverjük, majd szűrjük. A kapott 3-fenil-asz-triazino[5,6-c]kinolin súlya: 5,0 g (97%). Op.: 203-204 C° (EtOH-CHCI3). Hasonló módon készültek a következő származékok: asz-triazino[ 5,6-c]kinolin 3-metil-asz-triazino-[5,6-c]kinolin 3-etil-asz-triazino-[5,6-c]kinolin 3-(4'-piridil)-asz-triazino-[5,6-c]kinolin 3-benzil-asz-triazino-[5,6-cJkinolin 3-(3',4'-dimetoxibenzil)-asz-triazino-[ 5,6-c]kinolin 3-(3',4',5'-trimetoxifenil)-asz-triazino-[ 5,6-c]kinolin 3-(2 -hidroxifenil)-asz-triazino[5,6-c]kinolin 3-(4'-aminofenil)-asz-triazino[ 5,6-c]kinolin 3-(4'-brómfenil)-asz--triazino[ 5,6-c]kinolin 3-/3fenetil-asz-triazino--[5,6-c]kinolin Termelés: Op.: 89% 162--164 C° 88% 137--138 C° 89% 106--108 C° 81% 213--214 C° 90% 150--152 C° 91% 150--152C0 83% 182--183 C° 79% 246--c° 81% 268--270 C° 97% 245--247 C° 91% 98--99 C° 1,2-dihidro-asz-triazino-[5,6-c}kinolin-HCl 85% 3-metil-l j2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]-kinolinHCl 79% 3-(p-hidroxifenü)-l ,2--dihidrő^asz-triazino--[5,6-cjkinolin'HCl 93% 3-(p-aminofenil)-l ,2--dihidro-asz-triazino-[5,6-c]kinolin»HCl 74% 3-benzil-l ,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]-kinolin-HCl 84,5% 3-(4'-piridil)-l,2--dihidro-asz-triazino-[5,6-c]kinolin'HCl 72% 3-fenil-l,2-dihidro-asz-triazino[ 5,6-c]-kinolin'HBr 91% 3-/}-fenetil-l,2-dihidro-asz-triazino-[5,6-c]kinolin-HCl 94% 35 285-287 C° 7. példa 301-303 C° 312-313 C° 308-310 C° 296-298 C° 308-310 C° 309-311 C° 281-283 C° 40 45 50 55 3-(p-Bróm-fenil)-asz-triazino-[5,6-c]kinolin. 42,3 g (0,1 mól) 4-(j3-p-bróm-benzoilhidrazino)-3-nitrokinolin-hidrokloridot és 67,5 g (0,3 mól) kristályos ón(II)-kloridot 300 ml vízben szuszpendálunk, majd keverés közben hozzácsepegtetünk 300 ml tömény sósavat. 1 óra forralás után a kapott sötétbordó kristályokat szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk, majd 66,0 g (0,2 mól) káliumferricianid 400 ml vízben készült oldatával — amelynek pH-ját tömény ammóniumhidroxid oldattal előzetesen 9-re állítottuk — 0 C°-on 1 órán át kezeljük. A sárga kristálypépet szűrjük, vízzel mossuk, és a képződött 3-(p-bróm-fenil)-asz-triazino[5,6-c]kinolint a szervetlen sóktól kloroformban való oldással választjuk el. A kloroformos oldat bepárlása után kapott termék súlya 22,7 g (67%). 6. példa 3-Fenil-asz-triazino[5,6-c]kinolin. 6,0 g (0,02 mól) 3-fenil-l,2-dihidro-asz-triazino[5,6-c]-kinolin-hidrokloridot 0 C°-on hozzáadunk 60 8. példa 3-(3,4-Dimetoxi-benzii)-asz-triazino[5,6-c]kinolin. 3,7 g (0,01 mól) 3-(3,4-dimetoxi-benzil)-l,2-13,2 g (0,04 mól) káliumferricianid 100 ml vízben 65 -dihidro-asz-triazino[5,6-c]kinolin-hirokloridot 7,1 g