165663. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenoxi-3-amino-propán-2-OL- származékok előállítására
27 165663 (táblázat folytatása) 28 (R*)n Azonosítási adat Op.C° 4-Br, 2-C1 4-Br, 2-a 2-OCH-CH=CH, 2-OCH-CH=CH2 I CH3 2-ciklopentil 2-ciklopentil -C=CH-CO-3-piridü I CH3 -CH-CH2 -CH-3-piridü I I CH3 OH -C=CH-CO-3-piridil I CH3 -C-CH2 -CH-3-piridil I I CH3 OH -C=CH-CO-3-piridil I CH3 -CH-CH2 -CH-3-piridil I I CH3 OH 131 olaj 117 olaj 123 olaj 9. példa 3,5 g l-(2-nikotinoil-l-rnetil-vinilamino)-3-(o- 35 klórfenoxi)-propán-2-ont feloldunk 40 nú metanolban és 10 ml vízben, ezután az oldathoz 2,5 g nátrium-bór-hidridet adunk és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán keresztül keverjük. Ezután részletekben további 3,8 g nátrium-bór- 40 -hidridet adagolunk és 13 órán keresztül 70C°-on keverjük, majd körülbelül 10—14 Hgmm nyomáson bepároljuk és a maradékot felvesszük 60 ml vízben és 60 ml kloroformban. A kloroformos fázist elválasztjuk, a vizes oldatot kloroformmal 45 még kétszer extraháljuk. A kloroformos oldatokat vízzel mossuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk és vákuumban — körülbelül 10—14 Hgmm nyomáson bepároljuk. A visszamaradó olajat feloldjuk híg sósav-oldatban, az oldatot benzollal háromszor 50 extraháljuk, majd a savas-vizes fázist nátriumkarbonáttal meglúgosítjuk és ezután kloroformmal háromszor extraháljuk. A kloroformos oldatokat vízzel mossuk, szárítjuk és vákuumban — körülbelül 10-14 Hgmm nyomáson - bepároljuk. így 55 kapunk 2,6 g (74%) H3'-ß-piridil-3'-hidroxi-l'-metil-propilamino)-3-(o-klórfenoxi)-propán-2-olt> sűrű sárga olaj alakjában. Elemanalízis C18 H 23 C1N 2 0 összegképletre: 60 számított: C = 61,7%, H = 6,6%, N •- 8,0%, talált: C = 61,8%, H = 6,8%, N = 7,7%. «5 10. példa 7,0 g l-iS'-ß-piridil-S'-hidroxi-l-metilpropilamino)-3-(m-etoxifenoxi)-propán-2-ont feloldunk 70 ml etanolban, az oldatot 80 C°-ra melegítjük és ezen a hőmérsékleten 2 óra leforgása alatt kis részletekben 3,8 g nátrium-bór-hidridet adunk hozzá, majd 8 órán keresztül tovább melegítjük 80 C°-on. A reakcióelegyet vízsugárszivattyúvákuumban bepároljuk. A maradékot feloldjuk 50 ml vízben és 50 ml kloroformban, a kloroformos fázist elválasztjuk, a vizes oldatot még kétszer extraháljuk kloroformmal, a kloroformos oldatot nátriumszulfáttal szárítjuk és vízsugárszivattyú segítségével bepároljuk. A visszamaradó olajról 0,1 Hgmm-es vákuumban 134C°-on végzett désztillációval eltávolítjuk a szennyezést. Az olajos desztillációs maradékot feloldjuk vízmentes toluolban, spatulyahegynyi csontszenet adunk hozzá és dupla szűrőpapíron keresztül szűrjük. A szürletet vízsugárszivattyú segítségével bepároljuk és a visszamaradó olajat 60C°-on vákuumban szárítjuk. így kapunk 78%-os kitermeléssel 1 -(3'-j3-piridil-3'-hidroxi-1 '-metilpropilamino)-3-(m-etoxifenoxi)-propán-2-olt, sűrű sárga olaj alakjában. Elemanalízis C2 0 H 2 8 N 2 0 4 összegképletre: számított: talált: C = 66,7%, N = 7,8% C = 66,7%, N = 7,9% H = 7,8%, O = 17,8%, H = 8,0%, O = 17,7%. 14
