165660. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolin-származékok előállítására
25 165660 26 17-53. példák A találmány szerinti eljárással előállítható imidazolinokra a IV. táblázatban további példákat adunk meg. Az imidazolinokat vagy az 1. példában ismertetett módon a megfelelően szubsztituált fenil-etiléndiamin brómciánnal végzett gyűrűzárása, vagy a 2—4. példában ismertetett módon a megfelelő 4-szubsztituált-2-metiltio-2-imidazolin 2-metiltio-csoportjának helyettesítése útján állítjuk elő. A fenil-etiléndiamin-származékokat és a 4-szubsztituált-2-metiltio-2-imidazolinokat szubsztituált benzaldehidekbol állítjuk elő a későbbiek során ismertetett módon. IV. táblázat Imidazolinok PéldaR-szubsztituens B-szubsztituens A-szubsztituens X-anion szám 17.« 4-F H -NH2 Br 18. 4-C1 H -NHCH3 Br 19. 4-G1 H -NHCH(CH3 ) 2 Br 20. 4-C1 H -NH-n-C4 H 9 Br 21. 4-C1 H -NHCH2 C 6 H 5 I 22. 4-C1 H -NHOH Cl 23. 4-C1 H -NHNH2 I 24. 4-C1 H -NHN=CHCH3 I 25. 4-C1 H -NHN=C(CH3 ) 2 I 26. 4-C1 H -NHN=C-n-C4 H 1 CH3 I 27.b 3-C1 H -NH2 Br 28. 4-C1 -CH3 -NHNH2 Br 29. 4-C1 -CH3 -NH2 I 30. 4-C1 -CH(CH3 ) 2 -NH2 Br 31. 4-C1 —CH2 C 6 H S -NH2 Br 32. 4-C1 -CH2 C, sH5 -NHNH2 Br 33.c 4-F3 C H -NH2 Br 34. 2-C2 H s H -NH2 Br 35. 4-n-C4 H 9 H -NH2 Br 36. 4-(CH3 ) 2 CH H -NH2 Br 37. 4-n-C4 H 9 0 H -NH2 Br 38. 4-n-C4 H 9 0 H -NHNH2 I 39. 4-klórfenil H -NH2 Br 40. 4—klórfenil H -NHNH2 I 4L 4—brómfenil H -NH2 Br 42. 4-metilfenil H -NH2 Br 43. 4-n-butilfenil H -NH2 Br 44. 4-fenil-H -NHNH2 I 45. 2,6-di-CH3 H -NH2 Br 46. 3,5-di-CH3 H -NH2 Br 47. 2-CH3 ^-Cl H -NH2 Br 48. 2,4,6-tri-a H -NH2 Br 49. 3,4,5-tri-a H -NH2 Br 50. 2,3,6-tri-CH3 H -NH2 Br 51. 2,4,5-tri-CH3 H -NHNH2 I 52. 2,4> 6-tri-C 2 H 5 H -NH2 Br . 53. 3-CH3 ^,6-di-Cl H -NH2 . Br a) 17. példa: Olvadáspont 199,0-200,5 C° b) 27. példa: Olvadáspont 168,5-170,5 C° (korrigált). (korrigált). Elemzés C9 H 10 FN 3 «HBr képletre: 60 Elemzés C9 H 10 CClN 3 -HBr képletre: számított: C = 41,55%, N = 16,15%, H = 4,26%, számított: C = 39,08%, N = 15,19%, H = 4,01%, talált: C = 41,62%, H = 4,28%, talált: C = 39,36%, H = 3,93%, N = 16,08%. 65 N = 15,02%. 13 \
