165645. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(3'-aminopropil- karbamoil)-1,1-dioxi-1-tia-izokromán-származékok kvaterner ammóniumsóik előállítására
5 3-[3'-dietilaminopropil-(l ')-karbamoil] -6,7-dimetoxi-l,l-dioxo-l-tia-izokromán-metometilszulfát, Op.: 231-235 C°. Elemzési adatok C 2oH 34 N 2 OioS 2 (M = 526,6) összképletre: 5 Számított: C 45,61%, H 6,51%, N 5,31%, S 12,18%. Talált: C 45,35%, H 6,56%, N 5,29%, S 12,35%. 10 3-[3'-piperidinopropil-(l ')-karbamoil] -6,7-di-metoxi-1,1-dioxo-1-tia-izokromán-metometilszulfát-0,75 H20 Op.: 224-228 C°. Elemzési adatok C21H 34 N 2 Oi 0 S 2 -.>0,75 H2 0 15 (M = 556,7) összképletre: Számított: C 45,67%, H 6,48%, N 5,07%, S 11,61%, H2 0-2,44%, 20 Talált: C 45,61%, H 6,52%, N 5,02%, S 11,66%, H20 2,22%. 3-[3'-morfolinopropil-(r)-karbamoil] -6,7- 25 dimetoxi-1,1 -dioxo-1-tia-izokromán-metametilszulfát • 1,5 H20 Op.: 213-218 C°. Elemzési adatok C20H3 2 N 2 0nS 2 • 1,5 H20 (M = 567,6) összképletre: 30 Számított: C 42,32%, H 6,22%, N 4,94%, S 11,30%, H2 0 4,76%. Talált: C 42,33%, H 6,11%, N 4,96%, S 11,20%, 35 H2 0 4,81%. 3-[4'-dimetilaminobutil-(2')-karbamoil] -6,7-dimetoxi-1,1 -dioxo-1 -tia-izokromán- meto metilszulfáthemihidrát Op.: 219-221 C°. 40 Elemzési adatok C 19H 32 N 2 O 10 S 2 • 0,5 H20 (M = 521,6) összképletre: Számított: C 43,75%, H 6,38%, N 5,37%, S 12,30%, 45 H2 0 1,73%. Talált: C 43,84%, H 6,49%, N 5,56%, S 12,51%, H2 0 1,49%. 2. példa 3-[3'-piperidinopropil-(r)-karbamoil] -6,7-dimetoxi-1,1-dioxo-1 -tia-izokromán-eto-tozilát 55 4,1 g 3-[3'-piperidinopropil-(r)-karbamoil]-6,7-dimetoxi-1,1-dioxo-1-tia-izokromán 50 ml acetonnal készített, hűtött és szűrt oldatát és 4g p-toluolszulfonsav-etilészter 5 ml acetonnal készített, hűtött és szűrt oldatát elegyítjük, és az elegyet egy 60 éjszakán át állni hagyjuk. Utána az oldószert vízfürdőn vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot vízmentes etanollal mossuk, majd szárítjuk (5,4 g, op.:188-195C°). A nyers terméket vízmentes etanolból átkristályosítjuk, így 4,6 g (az elméleti 65 6 hozam 79,2%-a) 3-[3'-piperidinopropil-(r)-karbamoil]-6,7-dimetoxi-l,l-dioxo-l-tia-izokromán-etotozilátot kapunk. Op.: 190-195 C° (bomlás). Elemzési adatok C2 gH 4 oN 2 0 9 S 2 (M = 612,8) összképletre: Számított: C 54,88%, H 6,58%, N 4,57%, S 10,46%. Talált: C 54,79%, H 6,66%, N 4,56%, S 10,57%. Azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állíthatjuk elő. 3-[3'-dimetilaminopropil-(l ')-karbamoü] -6,7-dimetoxi-1,1 -dioxo-1-tia-izokromán-eto-tozilát-hemihidrát. Op.: 195-200 C° (bomlás). Elemzési adatok C2 sH 36 N 2 0 9 S 2 • 0,5 H 2 0 (M = 581,7) összképletre: Számított: C 51,62%, H 6,41%, N 4,82%, S 11,02%, H2 0 1,55%. Talált: C 51,78%, H 6,49%, N 4,83%, S 11,17%, H2 0 1,59%. 3. példa 3-[3'-dimetilaminopropil-(l ')-karbamoil] -6,7-dime t oxi -1,1-dioxo-l -tia-izokromán-meto-jodid-monohidrát 3,7 g 3-[3'-dimetilaminopropil-(l')-karbamoil]-6,7-dimetoxi-l,l-dioxo-l-tia-izokromán 80 ml acetonnal készített szűrt oldatához 2,8 g metiljodidot adunk. Enyhén sárgás kristályok válnak ki. Az elegyet szobahőmérsékleten egy éjszakán át állni hagyjuk, másnap a kristályokat leszűrjük, acetonnal mossuk, szárítjuk, majd metanolból átkristályosítjuk. Hozam: 4,5 g, azaz az elméleti hozam 84,5%-a. Op.: 188-191 C° (bomlás). Elemzési adatok Ci7 H 2 7'N 2 0 6 S *H 2 0 (M = 532,4) összképletre: Számított: C 38,35%, H 5,49%, N 5,26%, S 6,02%, H2 0 3,38%. Talált: C 38,93%, H 5,54%, N 5,26%, S 5,64%, H2 0 3,37%. Azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő: S-fS'-dimetilaminopropil-íl ')-karbamoil] -6,7-dime t o xi -1,1 -dioxo-1 -tia-izokromán-eto-bromid-monohidrát. Op.: 178-181 C° (bomlás). Elemzési adatok Ci8 H 29 BrN 2 0<;S • H 2 0 (M = 499,4) összképletre: Számított: C 43,29%, H 6,25%, Br 16,09%, N 5,61%, S 6,42%, H2 0 3,61%. 3
