165632. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hexahidro- 2H-ciklopenta [b] furán -2- ON származékok előállítására
21 165632 22 -C=C- csoportját a 2.-5. lépések bármelyike előtt vagy után cisz-CH=CH csoporttá redukáljuk, vagy b) 1. valamely (Villa) általános képletű optikailag aktív vagy racém vegyületet — ahol Y 5 jelentése a fenti, és a hullámos vonal azt jelenti, hogy az oldallánc exo- vagy endo-konfigurációban kapcsolódik a ciklopropán-gyűrűhöz, illetve a hidroxil-csoportok a- vagy ^-konfigurációban kapcsolódnak az oldallánchoz - 99,5-100%-oshan- 10 gyasawal reagáltatunk. ^ 2. a kapott optikailag aktív vagy racém (XlIIa) általános képletű vegyületet - ahol Y jelentése a fenti, és a hullámos vonal a- vagy 0-konfigurációt jelöl - rövidszénláncú alkanolos közegben gyenge 15 bázissal reagáltatjuk, és ha W helyén cisz-l-pent-2-enil-csoportot tartalmazó (X) általános képletű vegyületet kívánunk előállítani, akkor valamely, az Y helyén l-pent-2-inil-csoportot tartalmazó közbenső termék 20 -CsC- csoportját az 1. vagy 2. lépés bármelyike előtt vagy után cisz-CH=CH- csoporttá redukáljuk, vagy c)l.vagy valamely (VII) általános képletű optikailag aktív vagy racém vegyületet — ahol Y 25 jelentése a fenti, és a hullámos vonal exo- vagy endo-konfigurációt jelöl — hidrogénperoxiddal vagy valamely persawal reagáltatunk, 2. a kapott (Xla) általános képletű vegyületet — ahol Y jelentése a fenti, és a hullámos vonal 30 /J-konfigurációt jelöl - 99,5-100%-os hangyasavval reagáltatunk, 3. a kapott (XlIIa) általános képletű vegyületet — ahol Y jelentése a fenti, és a hullámos vonal a- vagy ß- konfigurációt jelöl — rövidszénláncú 35 alkanolos közegben gyenge bázissal kezeljük, és ha W helyén cisz-l-pent-2-enil-csoportot tartalmazó (X) általános képletű vegyületet kívánunk előállítani, akkor valamely, az Y helyén l-pent-2-inil-csoportot tartalmazó közbenső termék 40 —C=C- csoportját a 2. vagy 3. lépés bármelyike előtt vagy után cisz—CH=CH— csoporttá redukáljuk, vagy d) 1, egy (VI) általános képletű optikailag aktív vagy racém vegyületet — ahol a hullámos vonal 45 exo- vagy endo-konfigurációt jelöl —' trifenil-nhexilidén-foszforánnal vagy trifenil-hex-3-inilidénfoszforánnal reagáltatunk, 2. a kapott optikailag aktív vagy racém (VII) általános képletű vegyületet - ahol Y 1-pentil- 50 vagy l-pent-2-inil-csoportot jelent, és a hullámos vonal exo- vagy endo-konfigurációt jelöl — ozmiumtetroxiddal és N-metfl-morfolin-oxidhidrogénperoxiddal vagy hidrogénperoxiddal reagáltatjuk, 55 3. a kapott (Villa) általános képletű optikailag aktív vagy racém vegyületet - ahol Y jelentése a fenti, és a hullámos vonal azt jelenti, hogy az oldallánc exo- vagy endo-konfigurációban kapcsolódik a ciklopropán-gyűrűhöz, illetve a hidroxil-csoportok a- vagy /J-konfigurációban kapcsolódnak az oldallánchoz — egy R9 S0 2 Hal általános képletű alkil-szulfonil-halogeniddel reagáltatjuk — ahol R9 1—5 szénatomos alkil-csoportot és Hal halogénatomot jelent —, 4. a kapott (IXa) általános képletű optikailag aktív vagy racém vegyületet — ahol Y és 1^ jelentése a fenti, és a hullámos vonal azt jelenti, hogy az oldallánc exo- vagy endo-konfigurációban kapcsolódik a ciklopropán-gyűrűhöz, illetve az alkilszulfoniloxi-csoportok a- vagy /3-konfigurációban kapcsolódnak az oldallánchoz — 0—60 C°-on vízzel kezeljük, és ha W helyén cisz-l-pent-2-enil-csoportot tartalmazó (X) általános képletű vegyületet kívánunk előállítani, akkor valamely, az Y helyén l-pent-2-inil-csoportot tartalmazó közbenső termék —C^C— csoportját a 3. vagy 4. lépés bármelyike előtt vagy után cisz-CH=CH- csoporttá redukáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás fogahatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a szintézist tetszés szerinti intermediernél kezdjük, és csak a további lépéseket hajtjuk végre. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, W helyén 1-pentil-csoportot tartalmazó (X) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy Y helyén 1-pentil-csoportot tartalmazó kiindulási anyagokból indulunk ki, illetve az első reakciólépésben alkilezőszerként trifenil-n-hexilidén-foszforánt használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, W helyén l-pent-2-inil-csoportot tartalmazó (X) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy Y helyén l-pent-2-inilcsoportot tartalmazó kiindulási anyagokból indulunk ki, illetve az első reakciólépésben alkilezőszerként trifenil-hex-3-inilidén-foszforánt használunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, W helyén cisz-CH=CH- csoportot tartalmazó (X) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az Y helyén l-pent-2-inil-csoportot tartalmazó közbenső termék -C=C- csoportját az a) változat 2-5. lépésének, a b) változat 1. vagy 2. lépésének, a c) változat 2. vagy 3. lépésének, vagy a d) változat 3. vagy 4. lépésének bármelyike előtt vagy után cisz-CH=CH- csoporttá redukáljuk. 4 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 756390 - Zrínyi Nyomda 11
