165632. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hexahidro- 2H-ciklopenta [b] furán -2- ON származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 165632 Bejelentés napja: 1971. XI. 27. (UO-73) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. XI. 27. (93 483) Közzététel napja: 1974. III. 28. Megjelent: 1975. XII. 31. Nemzetkőzi osztályozás: C 07 d 5/06, Bejelentés napja: 1971. XI. 27. (UO-73) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. XI. 27. (93 483) Közzététel napja: 1974. III. 28. Megjelent: 1975. XII. 31. C 07 d 5/32 • T ORSZÁGOS ALÁLMANY HIVATAL I Bejelentés napja: 1971. XI. 27. (UO-73) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. XI. 27. (93 483) Közzététel napja: 1974. III. 28. Megjelent: 1975. XII. 31. Feltaláló: Kelly Robert Charles vegyész, Kalamazoo, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: The Upjohn Company, Kalamazoo, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Eljárás hexahidro-2H-ciklopenta[b]furan-2-on származékok előállítósára 1 2 A találmány tárgya eljárás (X) általános képletű optikailag aktív vagy racém hexahidro-2H-ciklopenta[b]furan-2-on-származékok, előállítására - ahol W 1-pentil-, cisz-l-pent-2-enilvagy l-pent-2-inil-csoportot jelent, és a hullámos vonal azt jelenti, hogy a hidroxil-csoport a- vagy ß-helyzetben kapcsolódik az oldallánchoz. Á fenti vegyületek az értékes gyógyászati hatással rendelkező prosztaglandin-származékok előállításához használhatók fel kiindulási anyagként, illetve közbenső termékként. A W helyén 1-pentil-csoportot tartalmazó (X) általános képletű vegyület előállítását a J. Am. Chem. Soc. 91, 5675 (1969) és 92, 397 (1970; szakcikkek, míg a W helyén cisz-l-pent-2-enilcsoportot tartalmazó (X) általános képletű vegyület előállítását a J. Am. Chem. Soc. 93, 1490 (1971) közlemény ismerteti. A találmány szerinti eljárás előnye a fenti ismert módszerekkel szemben az, hogy lehetővé teszi a (X) általános képletű vegyületek gazdaságos nagyüzemi gyártását. A (X) általános képletű vegyületek a találmány szerinti eljárással jó hozammal állíthatók elő könnyen beszerezhető kiindulási anyagokból. A (X) általános képletű optikailag aktív vagy racém hexahidro-2H-ciklopenta[b]furan-2-on-származékokat - ahol W 1-pentil-, cisz-l-pent-2-enilvagy l-pent-2-inil-csoportot jelent, és a hullámos vonal azt jelenti, hogy a hidroxil-csoport a- vagy ^-konfigurációban kapcsolódik az oldallánchoz — a találmány szerint a következő eljárásokkal állíthatjuk elő: a) 1. egy (VI) általános képletű optikailag aktív 5 vagy racém vegyületet - ahol a hullámos vonal exo- vagy endo-konfigurációt jelöl - trifenil-nhexilidén-foszforánnal vagy trifenil-hex-3-inilidénfoszforánnal reagáltatunk, 10 2. a kapott optikailag aktív vagy racém (VII) általános képletű vegyületet - ahol Y 1-pentilvagy l-pent-2-inil-csoportot jelent, és a hullámos vonal exo- vagy endo-konfigurációt jelöl -hidrogénperoxiddal vagy valamely persawal reagál-15 tatjuk, 3. a kapott (Xa) általános képletű optikailag aktív vagy racém vegyületet - ahol Y jelentése a fenti, és a hullámos vonal a- vagy j3-konfigurációt jelöl - híg hangyasav-oldattal kezeljük, 20 4. az így kapott (Xa) általános képletű vegyületből - ahol Y jelentése a fenti, és a hullámos vonal a- vagy 0-konfigurációt jelöl - és (Villa) általános képletű vegyületből - ahol Y 25 jelentése a fenti, és a hullámos vonal azt jelenti, hogy az oldallánc exo- vagy endo-konfigurációban kapcsolódik a ciklopropán-gyűrűhöz, illetve a hidroxil-csoportok a- vagy j3-konfigurációban kapcsolódnak az oldallánchoz - álló keveréket 30 99,5-100%-os hangyasawal kezeljük, 165632