165625. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 4-fenil-buténsavak és származékaik előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. II. 06. (TO-897) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1972. II. 08. (P 22 05 732.5), 1972. V. 15. (P 22 23 562.7). Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 63/60, C 07 c 69/76, C 07 c 103/74 Feltalálók: Dr. Engel Wolfhard vegyész, dr. Seegei Ernst vegyész, dr. Teufel Helmut vegyész, dr. Engelhardt Günther orvos, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált 4-fenil-buténsavak és származékaik előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 4-fenü-2- és -3-buténsavak és származékaik — ebben a képletben R! 1—6 szénatomos elágazó- vagy egyenesláncú alkilcsoportot, 5-, 6- vagy 7-tagú cikloalkilvagy cikloalkenilcsoportot, piperidinocsoportot vagy adott esetben egy vagy két halogénatommal, nitro- vagy ciano- vagy aminocsoporttal, vagy 1-4 szénatomos alifás acilaminocsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, R3 hidrogén- vagy halogénatomot jelent, vagy ha Rí a fenti jelentésű az adott esetben szubsztituált fenilcsoport kivételével, akkor nitro-, amino- vagy cianocsoportot jelent, azzal a korlátozással, hogy ha R, szubsztituálatlan fenilcsoportot jelent, akkor R3 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, B hidroxilcsoportot, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot vagy II általános képletű csoportot jelent (ebben a képletben R4 és R s azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot jelentenek, vagy ha Rí egy fent meghatározott, adott esetben szubsztituált fenilcsoportot jelent, akkor 1-3 szénatomos alkilcsoportokat is jelenthetnek, amikor is ebben az esetben akkor, ha Rs hidrogénatomot jelent, R4 hidroxifenil-csoportot is jelenthet), és R2 R, A -C=CH-CH2 - vagy -CH-CH=CH- általános képletű kétértékű csoportot jelent - ezekben a 5 képletekben R2 hidrogénatomot vagy 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoportot jelent -, továbbá, ha B hidroxilcsoportot jelent, akkor szervétlen vagy szerves bázisokkal, ha Rj egy 10 bázikus csoportot tartalmaz, vagy R3 egy bázikus csoportot jelent, akkor szervetlen vagy szerves savakkal alkotott farmakológiailag elfogadható sóik előállítására. Az I általános képletű új vegyületek a 15 következőképpen állíthatók elő: a) Az I általános képletű szabad savak előállítására egy III általános képletű 4-hidroxi-vajsavat, annak sóját, észterét vagy amidját vagy IV általános képletű laktonját -ezekben a képle-20 tekben Ru R 2 , R 3 és B a fenti jelentésűekegy tercier szerves bázis hidrohalogenidjének, például hidrokloridjának vagy -bromidjának, jelenlétében melegítjük. A vízlehasadás 140 és 200 C° között megy végbe. Olykor előnyös egy iners, 25 magas forráspontú oldószer, például tetralin alkalmazása. Tercier szerves bázisként előnyösen piridin, továbbá alkilpiridinek, N,N-dialkilanilinok, N-alkilpiperidinek használhatók. III vagy IV általános képletű vegyületek 30 átalakíthatósága I általános képletű 3-, illetve 165625
