165621. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(triszubsztituált benzoil)- propionsavak előállítására
15 165621 16 50. példa 3-(2',4',5'-trietoxi-benzoil)-propionsavat hígított etanolban feloldott egy mólekvivalensnyi nátriumhidroxiddal semlegesítünk, amikoris a megfelelő 5 nátriumsót kapjuk, amelynek összegképlete Ci6 H 2 i0 6 Na' 2H 2 0 és olvadáspontja 130C 0 . Hasonló módon állítható elő a 3-(2',4',5'-trietoxi-benzoil)-propionsavas magnéziumsó (C16 H 2 i0 6 • 1/2 Mg, olvadáspont 100 C°) és a 10 3-(2'-hidroxi-4',5'-dietoxi-benzoii)-propionsavas monomagnéziumsó (C,4 H 17 0 6 • 1/2 Mg, olvadáspont 125 C°) is. IS 51. példa 0,06 súlyrész 3-(2'-etoxi-4'-metil-5'-metiltiobenzoil)-transzakrilsav, 0,3 súlyrész cinkpor és 6 térfogatrész ecetsav elegyét 70 C°-on 15 percen át 20 keverjük. Lehűtése után a reakcióelegyet szűrjük, majd a szűrletet bepároljuk, amikoris nyers kristályokat kapunk. A kristályokat 30%-os vizes etanollal mossuk, és így 0,04 súlyrész 3-(2'-etoxi-4'-metil-5'-metiltio-benzoil)-propionsavat kapunk 25 117-118 C°-on megolvadó, kristályok alakjában. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás I általános képletű vegyületek —ahol 30 Rí 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy hidroxil-csoportot, R2 ésR 3 l-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos 35 alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltio-csoportot vagy halogénatomot jelentenek, és jelentésük azonos vagy eltérő lehet, vagy továbbá együtt 1—3 szénatomos alkiléndioxi-csoportot képeznek, illetve, ameny- 40 nyiben Rj 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, R2 és R 3 közül legalább az egyik szubsztituens 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1—4 szénatomos alkiltio-csoportot vagy R2 és R 3 együtt 45 1 —3 szénatomos alkiléndioxi-csoportot jelent, ha pedig R! 1—4 szénatomos alkil- vagy hidroxil-csoportot jelent, akkor R2 és R 3 azonos vagy eltérő jelentésű 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 50 1—4 szénatomos alkiltio-csoportot vagy együtt 1—3 szénatomos alkiléndioxicsoportot jelentenek, ha R2 és R 3 jelentése metoxi-csoport, akkor Rj 2—3 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alk- 55 oxi- vagy hidroxil-csoportot jelent és ha R2 metil-, míg R 3 metoxi-csoportot jelent, akkor Rj jelentése 2—4 szénatomos alkoxi- vagy hidroxil-csoport —, 60 valamint gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet — ahol R!, R2 és R 3 jelentése a fenti — a borostyánkősav egy reakcióképes származékával reagáltatunk 65 valamilyen fém-klorid, polifoszforsav vagy polifoszforsavészter mint katalizátor jelenlétében, a kapott vegyületet adott esetben hidrolízisnek vetjük alá, és adott esetben az így kapott I általános képletű vegyületet bázikus anyaggal gyógyászatilag elfogadható sójává alakítjuk, vagy b)egy III általános képletű vegyületet -ahol Rí, R2 és R 3 jelentése a fenti — hidrogénnel telítünk katalizátor jelenlétében vagy naszcensz hidrogénnel, és adott esetben a kapott I általános képletű vegyületet bázikus anyaggal gyógyászatilag elfogadható sójává alakítjuk, vagy c) egy IV általános képletű vegyületet —ahol Rí, R2 és R 3 jelentése a fenti, R 5 és R 6 azonos vagy eltérő jelentésű rövidszénláncú karbalkoxi-csoportot vagy ciano-csoportot jelentenek, vagy Rs és R 6 közül az egyik hidrogénatomot, míg a másik ciano-csoportot jelent — savval vagy bázissal kezelünk, és a kapott I általános képletű vegyületet adott esetben bázikus anyaggal gyógyászatilag elfogadható sójává alakítjuk, vagy d) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező V általános képletű vegyületek — ahol R8 és R 9 azonos vagy eltérő jelentésű 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1—4 szénatomos alkiltio-csoportot, tovább együtt 1—3 szénatomos alkiléndioxi-csoportot jelentenek —, valamint gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására valamely VI általános képletű vegyületet -ahol R7 1-4 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, míg R8 és R 9 jelentése a fenti — éter-hasításnak vetünk alá, és a kapott V általános képletű vegyületet adott esetben bázikus anyaggal gyógyászatilag elfogadható sójává alakítjuk. (Elsőbbsége: 1972. szeptember 13.) 2. Az 1. igénypont d) változata szerinti eljárás foganatosítási módja V általános képletű vegyületek — ahol R8 és R 9 azonos vagy eltérő jelentésű 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot, továbbá együtt 1-3 szénatomos alkiléndioxicsoportot jelentenek -, valamint gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely VI általános képletű vegyületet — ahol R7 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, míg R8 és R 9 jelentése a fenti -éter-hasításnak vetünk alá, és a kapott V általános képletű vegyületet adott esetben bázikus anyaggal gyógyászatilag elfogadható sójává alakítjuk. (Elsőbbsége: 1972. január 11.) 3. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet -ahol Rl5 R 2 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott — borostyánkősavanhidriddel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1972. szeptember 13.) -4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja I általános képletű vegyületek - ahol R, 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, míg R2 és R3 azonos ,vagy eltérő jelentésű 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot jelentenek vagy együtt 1-3 szénatomos alkiléndioxi-csoportot alkotnak — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet -ahol Rj, R2 és R 3 jelentése a fenti — borostyánkősavanhidriddel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1971. szeptember 13.) 8
