165602. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nagytisztaságú homovanillinsav-(rövidszénláncú)-alkil-észterek előállítására

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLfaÁNY Bejelentés napja: 1972. IX. 11. (RI-488) Közzététel napja: 1974. III. 28. Megjelent: 1975. XII. 31. 165602 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 69/92 Feltalálók: Dr. Kreidl János okleveles vegyészmérnök 35%, Kertész László okleveles vegyészmérnök 20%, Farkas Jenőné okleveles vegyészmérnök 15%, Aracs Jánosné okleveles vegyészmérnök 15%, Felméri József okleveles vegyészmérnök 10%, Lakszner Katalin okleveles vegyészmérnök 5%, Budapest Tulajdonos: Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest Eljárás nagytisztaságú homovanillinsav-(rövidszénláncú)-alkíl-észterek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás nagy tisztaságú homovanillinsav-észterek előállítására, közelebbről megjelölve a találmányunk olyan eljárás, amellyel 15—20% vanillinsávat tartalmazó homovanillin­savból valamely rövidszénláncú alifás alkohollal 5 savkatalizátor jelenlétében végzett szelektív észte­rezési reakcióval vanillinsav — illetve vanillinsav­észter - szennyezéstől mentes homovanillinsav­alkilészter állítható elő. Mint ismeretes, a homovanillinsav-alkilészterek a 10 gyógyszeriparban felhasznált értékes intermedierek, így pl. a homovanillinsav-n-propilészter a 3-met­oxi4-(N,N-dietil-karbamoümetoxi)-fenilecetsav-n-pro­pilészter, ami egy ultrarövid hatású narkotikum szinté­zisének egyik kiindulási anyaga (1134 981 és 15 1 150 090 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírások). A homovanillinsav előállítására számos eljárás ismeretes, ezek közül iparilag az egyik leg- 20 kedvezőbb eljárás, amely szerint a könnyen hozzáférhető eugenol oxidálásával nyerik a ho­movanillinsavat (kitermelés szennyezett termékre: 70%) [Tiemann, Nagai: Berichte 10 204 (1874) és Muszynski: Acta. Polon. Pharm. 18 471-8 (1961)- 25 Az eugenol oxidálása során azonban a homo­vanillinsav mellett vanillinsav is keletkezik álta­lában kb. 15-20%-ban, és ha az így kapott savkeveréket a szokásos módon észterezzük, akkor vanillinsav-észterrel szennyezett homovanillinsav- 30 észtert kapunk. A két észter forrpontja igen közel van egymáshoz, ezért desztillációval történő szétválasztásuk igen körülményes. Az említett irodalmi hivatkozások szerint ezért a homo­vanillinsav többszöri átkristályosításával próbálták a vanillinsav szennyezést eltávolítani. A többszöri átkristályosítással történő tisztítás munka- és időigényességén túlmenően igen nagy anyag­veszteséggel jár. Amennyiben a homovanilhnsav­észtert az említett altató szintézisére kívánjuk felhasználni, a vanillinsav szennyezést feltétlenül el kell távolítani, mivel az abból keletkező 3-metoxi-4-(N,N-dietil -karbamoilmetoxi)-benzoesav-n-propil­észter a gyógyszerként használt végterméket nem szennyezheti. A találmány célkitűzése tehát olyan eljárás kidolgozása, mely lehetővé teszi a homovanillin­sav-észter nagy tisztaságban, vanillinsav-észter mentesen és jó hozammal történő előállítását. Kísérleteink során azt a meglepő felismerést tettük, hogy ha a 15-20% vanillinsávat tar­talmazó homovanillinsavat valamely alkohol és kénsav 1:0,2—0,3 mólarányú elegyével reagáltatjuk, akkor igen jó termeléssel vanillinsav-észter szennyezéstől mentes, nagytisztaságú homovanillin­sav-észtert nyerünk, miközben a szennyező vanillinsav reagálatlanul az észterezési reakció­elegyben marad, ahonnan szűréssel eltávolítható. 165602

Next

/
Oldalképek
Tartalom