165565. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4-benzoxazepin- 3(1H)-ON-származékok előállítására

7 165565 8 A 16-19. példák kiindulási anyagaira vonatkozó adatok: Vegyületek Olvadáspont C fok Kiterm. Forráspont C fok/Hgmm % 4-Klór-2-[alfa-(metilamino>benzal]-benzil-alkohol 4-Klór-2-[alfa-(etüamino>benzU]-benzU-alkohol 4-Klór-2-[alfa-(propilamino)-benzil]-benzil-alkohol 4-Klór-2-[alfa-(butilamino)-benzil]-benzil-alkohol 117-118 fok 36 190-195 fok/0,5 42,1 225-227 fok 55,8 190-195 fok/0,5 43,6 A 11—15. példák kiindulási anyagait tisztán nem állítottuk elő, nyers állapotban használtuk fel ezeket a találmány szerinti eljárásban. A 16.-19. példák kiindulási anyagait úgy állíthatjuk elő, hogy egy megfelelő o-benzoilbenzoesavat vagy o-benzoil-benzil-alkoholt hidrogénezünk, előnyösen egy vegyes fémhidriddel, például lítiumaluirMumhidriddel, majd a keletkezett megfelelő o-(a-hidroxi-benzil)-benzilalkoholt a kívánt alkilaminocsoportnak megfelelő aminnal reagáltatjuk. A 11.-15. példák kiindulási anyagait is a fentiekben közöltek szerint állítjuk elő és nyers állapotban használjuk fel a további lépésben. A találmány szerinti vegyületek nyugtató hatását a G. Maffii által a Journ. Pharm. Pharmacol., 11, (1959) 129. oldalán leírt „Pole climbing avoidances"-vizsgálattal határoztuk meg. Az A anyag az előzőkben már említett 1 595 911 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírás 6. példájában előállított 3-propionil-lH-2,3-benzoxazin-4(3H)-on. A CR2 érték mutatja a találmány szerinti vegyületek hatását, a vegyületek hatását mutató patkányok és a kezelt patkányok számának hányadosaként. 15 Szabadalmi igénypont: Eljárás I általános képletű — ahol R hidrogén-20 atom, kisszénatomszámú alkil- vagy benzilcsoport, R' és R" egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy fenilcsoport lehet, mimellett ha az egyik hidrogénatomot jelent, a másik hidrogénatomtól eltérő, X pedig hidrogén- vagy halogénatom -25 2,4-benzoxazepin-3(lH)-on-származékok előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű vegyület - ahol R, R\ R" és X a fentiekben megadott jelentésű - foszgénnel vagy karbonil-bisz-imidazollal reagáltatunk egy alkálifém-30 hidroxid vagy -karbonát jelenlétében, közömbös szerves oldószerben és kívánt esetben egy olyan I általános képletű vegyületet, ahol R jelentése hidrogénatom, egy alkilező vagy benzilező szerrel reagáltatunk. 1 rajz, 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 756377 - Zrínyi Nyomda