165490. lajstromszámú szabadalom • N- (aminometilidén) -tiol-foszforsavészter-imideket tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1973. III. 9. (BA-2895) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1972. III. 9. (P 22 11 338.8) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1976. április 30. 165490 Nemzetközi osztályozás A 01 n 9/36 C 07 f 9/04 C 07 d 105/04 Feltalálók: Prof. DR. HOFFMANN Hellmut vegyész, Wuppertal, DR. HAMMANN Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság N-(aminometilidén)tiol-foszforsavészter-iniideket tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány tárgya uj N-(aminometilidén)-tiolfoszforsavészter-imideket tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismert, hogy 0, S-dialkil-N-acetil-tiolfoszforsav-észter-amidok, igy az 0-metil- illetve 0-etil-S-metil-N-acetü-tiolfoszforsavészter-amid inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd: 2 014 027 sz. német közrebocsátási irat). Azt találtuk, hogy az uj, (I) általános képletU N-(aminometilidén) - tiolfoszforsavészter - imidek — ahol R és R' 1-4 szénatomos alkilcsoportot, és R'' legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoportot, A-t szénatomos cikloalkilcsoportot vagy nitrogéntartalmú heterociklikus gyürlit jelent, erős inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az uj, (I) általános képletU N-(aminometilidén)-tiolfoszforsavészter-imideket ugy állithatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletU foszforilezett imino-hangyasav-alkilésztert - ahol R és R' jelentése a fenti és Alk rövidszénláncu alkilcsoportot jelent— valamely (III) általános képletU aminnal - ahol R'' jelentése a fenti - reagáltatunk. Meglepő, hogy a találmány szerinti N-(aminometilidén)-tiolfoszforsavészter-imidek inszekticid és akaricid hatása lényegesen jobb, mint az ismert, hasonló szerkezetű 0, S-dialkil-N-acetil-tiolfoszforsavészter-amidoké. A találmány szerinti anyagok tehát értékesen gazdagitják a technikát. 5 Ha kiindulási anyagként N-(0,S-dimetil-tiolofoszforil)-imino-hangyasav-etilésztert és izopropilamint alkalmazunk, a reakciót az A.) reakcióvázlattal Írhatjuk le. Az alkalmazandó kiindulási anyagokat a (II) és (III) általános képletek egyértelműen 10 határozzák meg. A (II) általános képletben R, R' és Alk előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncu, 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent, mig a (III) általános képletben R' ' előnyösen egyenes- vagy elágazó szén-15 láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 3-4 szénatomos alkenilcsoportot, ciklohexil- vagy piridin-csoportot jelent. A kiindulási anyagként alkalmazható aminők példáiként az alábbiakat soroljuk fel: 20 Metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szék. - és terc. - valamint izobutil-, allil-, butenil- és ciklohexilamin, 2-am ino-piridin. A kiindulási anyagként alkalmazható aminők ismertek. 25 A találmány szerinti eljárásban alkalmazható foszforilezett imlno-hangyasav-alkilészterek ujak, egy nem a technika állásához tartozó eljárás szerint az irodalomból ismert 0,S-dialkil-tiolofoszforsavészter-amidok (lásd: 3 309 266 Amerikai 30 Egyesült Allamok-beli szabadalmi leirás) ortohan-165490 1